戊基溴化锌 | 308796-10-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 中文名称: 戊基溴化锌
• 中文别名: 正戊基溴化锌
• 英文名称: bromozinc(1+),pentane
• 英文别名: (1-pentyl)zinc(II) bromide；1-pentylzinc bromide；n-pentylzinc bromide；pentyl zinc bromide；pentylzinc bromide；n-pentyl zinc bromide
• CAS: 308796-10-3
• 化学式: C₅H₁₁BrZn
• 分子量: 216.436
• InChiKey: DPORGLCOSAJZBB-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 密度：
  0.965 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  1 °F
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 50 ppm; STEL 100 ppm (Skin)OSHA: TWA 200 ppm(590 mg/m3)NIOSH: IDLH 2000 ppm; TWA 200 ppm(590 mg/m3); STEL 250 ppm(735 mg/m3)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

安全信息

• 危险等级：
  4.3
• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S,S26,S7
• 危险类别码：
  R19,R11,R36/37
• 海关编码：
  2931900090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS02,GHS07,GHS08
• 危险品运输编号：
  UN 2056 3/PG 2
• 危险性描述：
  H225,H302,H319,H335,H351
• 危险性防范说明：
  P210,P280,P301 + P312 + P330,P305 + P351 + P338,P370 + P378,P403 + P235

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊基溴化锌 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三异丁基铝 、 乙硫醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 四氢大麻酚
  参考文献：
  名称：

  [EN] CATALYTIC CANNABINOID PROCESSES AND PRECURSORS
  [FR] PROCÉDÉS ET PRÉCURSEURS DE CANNABINOÏDES CATALYTIQUES

  摘要：

  本公开涉及新的大麻素磺酸酯和它们的制备大麻素的过程。该公开还涉及使用催化剂和催化过程从大麻素磺酸酯制备大麻素。

  公开号：

  WO2020232545A1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴戊烷 在 Zn#Cu 作用下， 以 further solvent(s) 为溶剂， 生成 戊基溴化锌
  参考文献：
  名称：

  Sytnhèseetréactivitede quelquesorganiczinciques dans des solvants peu courants en chimieorganicmétallique

  摘要：

  使用有机金属化学奇怪的溶剂，即。碳酸或磷酸酯或环丁砜可使锌与有机卤化物反应，而有机卤化物通常对这种金属没有反应性。已经研究了如此合成的有机锌化合物（烷基溴化锌，正辛基氯化锌，苯基碘化锌）的反应。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)87244-4
• 作为试剂：
  描述：

  (1S,2S)-ethyl-1-ethyl-2,3-dimethyl-5-oxo-2-phenyl-4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)cyclopent-3-ene-1-carboxylate 、 在 戊基溴化锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到(1S,2S)-ethyl-4-hydroxy-1,2-dimethyl-5-oxo-3-((pentyloxy)methyl)-2-phenylcyclopent-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性纳扎罗夫环化

  摘要：

  描述了不对称 Nazarov 环化的详细说明，该环化导致 α-羟基环戊烯酮带有邻位、全碳原子四级中心或邻位四级和三级中心。全脂肪族的例子代表了最大的挑战，因为二烯酮起始材料不会被芳基活化成环化。还描述了底物的合理设计和优化与手性布朗斯台德酸催化剂的优化以及完全取代的环戊烯酮产物的一系列非对映选择性转化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701117

文献信息

• Access to β‐Ketonitriles through Nickel‐Catalyzed Carbonylative Coupling of α‐Bromonitriles with Alkylzinc Reagents
  作者：Aske S. Donslund、Karoline T. Neumann、Nicklas P. Corneliussen、Ebbe K. Grove、Domenique Herbstritt、Kim Daasbjerg、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/chem.201902206

  日期：2019.7.25

  Herein, we report a nickel‐catalyzed carbonylative coupling of α‐bromonitriles and alkylzinc reagents with near stoichiometric carbon monoxide to give β‐ketonitriles in good yields. The reaction is catalyzed by a readily available and stable nickel(II) pincer complex. The developed protocol tolerates substrates bearing a variety of functional groups, which would be problematic or incompatible with

  在本文中，我们报道了镍催化的α-溴腈和烷基锌试剂与接近化学计量的一氧化碳的羰基化偶联，以高收率得到了β-乙腈。该反应由易于获得且稳定的镍（II）钳形络合物催化。所开发的方案可耐受带有多种官能团的底物，这可能与先前的合成方法有问题或不兼容。此外，我们通过13 C标记的β-乙腈的合成及其向同位素标记的杂环的转化证明了该方法适用于碳同位素标记。
• Unsymmetrical <i>N</i>-Aryl-1-(pyridin-2-yl)methanimine Ligands in Organonickel(II) Complexes: More Than a Blend of 2,2′-Bipyridine and <i>N</i>,<i>N</i>-Diaryl-α-diimines?
  作者：Christian Biewer、Claudia Hamacher、Andre Kaiser、Nicolas Vogt、Aaron Sandleben、Mason T. Chin、Siqi Yu、David A. Vicic、Axel Klein

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b01874

  日期：2016.12.19

  π*-based lowest unoccupied molecular orbitals (LUMOs). In line with the unsymmetric character of the NPy^Nmethanimine ligand, electrochemistry and MLCT transitions seem to not correspond to the same type of π* LUMO, making these PyMA ligands more interesting than the symmetric heteroaromatic polypyridine ligands such as 2,2′-bipyridine (bpy; NPy^NPy) and N,N-diaryl-substituted aliphatic α-diimines (Nme

  新的有机镍配合物[（R-PyMA）Ni（Mes）X] [R-PyMA = N-芳基-1-（吡啶-2-基）甲胺; 芳基=苯基，2,6-Me 2-，3,5-Me 2-，2,4,6-Me 3-，2,6- i Pr 2-，3,5-（OMe）2-，2 -NO 2 -4-Me-，4-NO 2-，2-CF 3-和2-CF 3 -6-F-苯基；Mes = 2,4,6-三甲基苯基; X = F，Cl，Br或I]取决于PyMA配体和X，以大约1/1的顺式和反式异构体混合物或纯顺式异构体形式获得。[（R-PyMA）Ni（Mes）X]配合物X = Br或Cl由前体反式-[（PPh 3）直接合成2个Ni（Mes）X]，而X = F或I的[（PyMA）Ni（Mes）X]衍生物是通过X交换反应从[（PyMA）Ni（Mes）Br]中获得的。尽管密度泛函理论（DFT）计算显示出偏爱于空间偏好的顺式异构体，但在许多情况下都可
• Allenylic Carbonates in Enantioselective Iridium-Catalyzed Alkylations
  作者：David A. Petrone、Mayuko Isomura、Ivan Franzoni、Simon L. Rössler、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jacs.8b01416

  日期：2018.4.4

  products obtained was highlighted in a variety of stereoselective transition metal-catalyzed difunctionalization reactions. Furthermore, a combination of experimental and theoretical studies provide support for a putative reaction mechanism wherein enantiodetermining C-C coupling occurs via nucleophilic attack on a highly planarized aryl butadienylium π-system that is coordinated to the Ir center in an η2-fashion

  已开发出外消旋丙烯基亲电试剂和烷基锌试剂之间的对映收敛 C(sp3)-C(sp3) 偶联。Ir/(亚磷酰胺，烯烃) 催化剂提供了获得高度对映体富集的烯丙基取代产物 (93-99% ee) 的途径，对主要获得的相应 1,3-二烯异构体具有完全的区域控制（>50:1 rr）当使用其他金属催化剂时。所得产物的合成效用在各种立体选择性过渡金属催化的双官能化反应中得到了强调。此外，
• Highly Regioselective Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of <i>N</i>-Tosylaziridines and Alkylzinc Reagents
  作者：Kim L. Jensen、Eric A. Standley、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/ja505823s

  日期：2014.8.6

  ligand-controlled, nickel-catalyzed cross-coupling of aliphatic N-tosylaziridines with aliphatic organozinc reagents. The reaction protocol displays complete regioselectivity for reaction at the less hindered C-N bond, and the products are furnished in good to excellent yield for a broad selection of substrates. Moreover, we have developed an air-stable nickel(II) chloride/ligand precatalyst that can be handled and

  在此，我们报告了第一个配体控制的、镍催化的脂肪族 N-甲苯磺酰氮丙啶与脂肪族有机锌试剂的交叉偶联。该反应方案在受阻较少的 CN 键处显示出完全的区域选择性，并且产物以良好到优异的产率提供，适用于广泛的底物选择。此外，我们还开发了一种空气稳定的氯化镍 (II)/配体预催化剂，可以在手套箱外进行处理和储存。除了提高该催化剂体系的活性之外，这也大大提高了该反应的实用性，因为避免了使用对空气非常敏感的 Ni(cod)2。最后，机械研究，包括氘标记研究，
• Enantio‐ and Regioconvergent Nickel‐Catalyzed C(sp ³ )−C(sp ³ ) Cross‐Coupling of Allylic Electrophiles Steered by a Silyl Group
  作者：Nektarios Kranidiotis‐Hisatomi、Hong Yi、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.202102233

  日期：2021.6.7

  alkyl-substituted acyclic allylic systems with a stereocenter in the allylic position is reported. The asymmetric induction and the site selectivity are controlled in an enantio- and regioconvergent nickel-catalyzed C(sp3)−C(sp3) cross-coupling of regioisomeric mixtures of racemic α-/γ-silylated allylic halides and primary alkylzinc reagents. The silyl group steers the allylic displacement towards the

  报告了对映选择性和非对映选择性合成在烯丙基位置具有立体中心的完全烷基取代的无环烯丙基系统的两步序列。在对映体和区域会聚镍催化的 C(sp 3 )-C(sp 3 ) 交叉偶联的外消旋 α-/γ-甲硅烷基化烯丙基卤化物和伯烷基锌试剂的区域异构混合物中，不对称诱导和位点选择性受到控制。甲硅烷基引导烯丙基置换朝向乙烯基硅烷区域异构体的形成，并且所得的 C(sp 2 )-Si 键用作在后续步骤中安装各种 C(sp 3 ) 取代基的关键。