1-[2-(2,4-dimethylphenylsulfanyl)phenyl]-4-methylpiperazine | 1293489-87-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-[2-(2,4-dimethylphenylsulfanyl)phenyl]-4-methylpiperazine
• 英文别名: 4-methyl-1-{2-[(2,4-dimethylphenyl)sulfanyl]phenyl}piperazine；JCH5-61；1-[2-(2,4-Dimethylphenyl)sulfanylphenyl]-4-methylpiperazine
• CAS: 1293489-87-8
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂S
• 分子量: 312.479
• InChiKey: ONIODQRFDDUVAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  31.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(2,4-dimethylphenylsulfanyl)phenyl]-4-methylpiperazine 、 氯甲酸苯酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以95.6%的产率得到1-[2-(2,4-dimethylphenylsulfanyl)phenyl]piperazine-4-carboxylic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种制备沃替西汀的新方法

  摘要：

  本发明涉及一种制备沃替西汀的新方法。化合物邻硝基碘苯经还原、亲核取代、偶联得到化合物1-[2-(2,4-二甲基苯基硫烷基)-苯基]甲基哌嗪，再与氯甲酸苯酯反应得到1-[2-(2,4-二甲基苯基硫烷基)-苯基]哌嗪-1-羧酸苯酯，于碱性条件下水解生成沃替西汀。

  公开号：

  CN105541759A
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[2-(2,4-dimethylphenylsulfanyl)phenyl]-4-methylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  一种制备沃替西汀的新方法

  摘要：

  本发明涉及一种制备沃替西汀的新方法。化合物邻硝基碘苯经还原、亲核取代、偶联得到化合物1-[2-(2,4-二甲基苯基硫烷基)-苯基]甲基哌嗪，再与氯甲酸苯酯反应得到1-[2-(2,4-二甲基苯基硫烷基)-苯基]哌嗪-1-羧酸苯酯，于碱性条件下水解生成沃替西汀。

  公开号：

  CN105541759A

文献信息

• [EN] PERMANENTLY POSITIVELY CHARGED ANTIDEPRESSANTS<br/>[FR] ANTIDÉPRESSEURS CHARGÉS POSITIVEMENT EN PERMANENCE
  申请人：UNIV AARHUS

  公开号：WO2013026455A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The present invention provides compounds comprising a substructure of below formula 3: or a salt or prodrug thereof and the use of such compounds in treatment of e.g. CNS disorders.

  本发明提供了包含如下式3的亚结构的化合物：或其盐或前药，以及这些化合物在治疗例如中枢神经系统疾病中的用途。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF VORTIOXETINE AND SALTS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION DE VORTIOXÉTINE ET DE SES SELS
  申请人：PIRAMAL ENTPR LTD

  公开号：WO2019155352A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  The present invention relates to a novel crystalline polymorphic form of 1-[2-(2,4-dimethyl- phenylsulfanyl)-phenyl]-piperazine hydrochloride; commonly known as vortioxetine hydrochloride (hereafter referred to as the compound (Ia) and process for its preparation comprising of treating the compound (Ia) (as described herein) with a ketone solvent or mixture of ketone solvent with other solvents. The present invention also relates to an improved process for the preparation of vortioxetine hydrobromide (Ia), comprising reacting the compound (I) (as described herein) with hydrogen bromide solution in acetic acid.

  本发明涉及一种新的结晶多形形式的1-[2-(2,4-二甲基苯基硫基)-苯基]-哌嗪盐酸盐；通常称为氯硫氧汀盐酸盐（以下简称为化合物（Ia）），以及其制备方法，包括用酮溶剂或酮溶剂与其他溶剂的混合物处理化合物（Ia）（如本文所述）。本发明还涉及一种改进的氯硫氧汀溴化物（Ia）的制备方法，包括将化合物（I）（如本文所述）与乙酸中的溴化氢溶液反应。
• Photocatalytic Water‐Splitting Coupled with Alkanol Oxidation for Selective <i>N</i> ‐alkylation Reactions over Carbon Nitride
  作者：Yangsen Xu、Zhaofei Zhang、Chuntian Qiu、Shaoqin Chen、Xiang Ling、Chenliang Su

  DOI：10.1002/cssc.202002459

  日期：2021.1.21

  (PWST) enables the direct use of water as appealing “liquid hydrogen source” for transfer hydrogenation reactions. Currently, the development of PWST‐based transfer hydrogenations is still in an embryonic stage. Previous reports generally centered on the rational utilization of the in situ generated H‐source (electrons) for hydrogenations, in which photogenerated holes were quenched by sacrificial

  光催化水分解技术（PWST）可以将水直接用作转移加氢反应的吸引人的“液态氢源”。目前，基于PWST的转移氢化的开发仍处于萌芽阶段。以前的报道通常集中在合理利用原位生成的氢源（电子）进行氢化的过程中，其中通过牺牲试剂淬灭了光生空穴。本文介绍了光还原氮在水分解过程中对液体H源和孔的充分利用硝基芳族化合物的烷基化。在该集成系统中，将水分解过程中产生的H物种设计用于还原硝基芳烃以生成胺，而烷醇则被孔氧化以使苯胺以及生成的仲胺进行级联烷基化。在广泛范围内获得的50多个示例证明了这种温和且可持续的耦合方法的普遍适用性。通过胺的选择性N-烷基化合成现有药物，进一步证明了该方案的合成效用。这种基于可持续水分解技术的策略突出了选择性合成有价值的氮的重要途径。由硝基芳烃和胺与水和链烷醇一起烷基化的精细化学品和药物。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF VORTIOXETINE HYDROBROMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BROMHYDRATE DE VORTIOXÉTINE
  申请人：AMNEAL PHARMACEUTICALS COMPANY GMBH

  公开号：WO2017029377A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The present invention provides a process for preparation of Vortioxetine hydrobromide (I). The present invention also relates to the novel intermediate and its use in preparation of vortioxetine hydrobromide (I).

  本发明提供了一种制备盐酸伏美沙丁的方法。本发明还涉及新颖中间体及其在制备盐酸伏美沙丁中的应用。
• NEW VORTIOXETINE INTERMEDIATE AND SYNTHESIS PROCESS THEREOF
  申请人：SHANGHAI SYNCORES TECHNOLOGIES INC. LTD.

  公开号：US20170088530A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  The present invention provides a new intermediate II and a method for synthesizing the same. The method comprises: (a) firstly diazotizing a compound of formula I as a raw material, and then halogenating to obtain an intermediate II; and (b) reacting the intermediate II with a compound III to obtain a compound IV, hydrolyzing the obtained compound IV directly without being separated to obtain Vortioxetine represented by compound V. The intermediate II can be used for synthesizing Vortioxetine.

  本发明提供了一种新的中间体II及其合成方法。该方法包括：(a)首先将化合物I作为原料重氮化，然后卤代化以获得中间体II；以及(b)将中间体II与化合物III反应以获得化合物IV，直接水解所得的化合物IV而不进行分离，从而获得化合物V代表的Vortioxetine。中间体II可用于合成Vortioxetine。