5-fluoro-5-deoxyribose | 34147-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-fluoro-5-deoxyribose
• 英文别名: 5-deoxy-5-fluororibose；(3R,4S,5S)-5-(fluoromethyl)oxolane-2,3,4-triol
• CAS: 34147-21-2
• 化学式: C₅H₉FO₄
• 分子量: 152.122
• InChiKey: HJCLMZBFWLNCPM-SOOFDHNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-5-deoxyribose 在 三丁基膦 、 sodium hydride 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 氘代乙腈 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-chloro-7-(5′-deoxy-5′-fluoro-β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过具有5-O-单保护或5-修饰的核糖的核糖核酸的直接糖基化合成核苷：改进的协议，范围和机制

  摘要：

  由于合成核苷广泛用作生化或抗癌和抗病毒剂，因此简化对合成核苷的获取备受关注。本文介绍了一种直接立体选择性方法，可通过将核碱基与5- O-三苯甲基核糖和其他C的直接糖基化作用，以达到克级的广泛范围的天然和合成核苷详细讨论了5-修饰的核糖衍生物。反应在改良的Mitsunobu反应条件下通过原位形成的1,2-脱水糖（称为“脱水酶”）的亲核环氧化物开环进行。描述了合成多种核苷和其他1取代核糖苷衍生物时的反应范围。另外，提供了对该关键糖基供体中间体形成的机理的见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201604955
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2,3-O-异亚丙基-beta-D-呋喃核糖苷 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 5-fluoro-5-deoxyribose
  参考文献：
  名称：

  通过具有5-O-单保护或5-修饰的核糖的核糖核酸的直接糖基化合成核苷：改进的协议，范围和机制

  摘要：

  由于合成核苷广泛用作生化或抗癌和抗病毒剂，因此简化对合成核苷的获取备受关注。本文介绍了一种直接立体选择性方法，可通过将核碱基与5- O-三苯甲基核糖和其他C的直接糖基化作用，以达到克级的广泛范围的天然和合成核苷详细讨论了5-修饰的核糖衍生物。反应在改良的Mitsunobu反应条件下通过原位形成的1,2-脱水糖（称为“脱水酶”）的亲核环氧化物开环进行。描述了合成多种核苷和其他1取代核糖苷衍生物时的反应范围。另外，提供了对该关键糖基供体中间体形成的机理的见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201604955

文献信息

• A New Highly Reactive and Low Lipophilicity Fluorine-18 Labeled Tetrazine Derivative for Pretargeted PET Imaging
  作者：Outi Keinänen、Xiang-Guo Li、Naveen K. Chenna、Dave Lumen、Jennifer Ott、Carla F. M. Molthoff、Mirkka Sarparanta、Kerttuli Helariutta、Tapani Vuorinen、Albert D. Windhorst、Anu J. Airaksinen

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00330

  日期：2016.1.14

  A new 18F-labeled tetrazine derivative was developed aiming at optimal radiochemistry, fast reaction kinetics in inverse electron-demand Diels–Alder cycloaddition (IEDDA), and favorable pharmacokinetics for in vivo bioorthogonal chemistry. The radiolabeling of the tetrazine was achieved in high yield, purity, and specific activity under mild reaction conditions via conjugation with 5-[18F]fluoro-5-deoxyribose

  开发了一种新的18 F标记的四嗪衍生物，旨在优化放射化学，逆电子需求的Diels-Alder环加成反应（IEDDA）中的快速反应动力学以及对体内生物正交化学有利的药代动力学。通过与5- [ 18 F]氟-5-脱氧核糖缀合，在温和的反应条件下以高收率，纯度和比活性实现了四嗪的放射性标记，从而提供了低亲脂性的糖基化四嗪衍生物。在18F-四嗪对IEDDA反应中最常用的亲二烯体显示出快速的反应动力学。它在小鼠血浆和磷酸盐缓冲液（pH 7.41）中表现出出色的化学和酶稳定性。小鼠中的生物分布显示出良好的药代动力学，并通过尿排泄被主要消除。结果表明，糖基化的18 F标记的四嗪是预靶向PET成像方法中体内生物正交化学应用的极佳候选者。
• Identification of a fluorometabolite from Streptomyces sp. MA37: (2R3S4S)-5-fluoro-2,3,4-trihydroxypentanoic acid
  作者：Long Ma、Axel Bartholome、Ming Him Tong、Zhiwei Qin、Yi Yu、Thomas Shepherd、Kwaku Kyeremeh、Hai Deng、David O'Hagan

  DOI：10.1039/c4sc03540b

  日期：——

  (2R3S4S)-5-Fluoro-2,3,4-trihydroxypentanoic acid (5-FHPA) has been discovered as a new fluorometabolite in the soil bacterium Streptomyces sp. MA37.

  (2R3S4S)-5-氟-2,3,4-三羟基戊酸（5-FHPA）已被发现为土壤细菌链霉菌（Streptomyces sp. MA37）中的一种新的氟代谢产物。
• Synthesis, Radiosynthesis, and <i>in vitro</i> Studies on Novel Hypoxia PET Tracers Incorporating [ ¹⁸ F]FDR
  作者：Manuele Musolino、Ian N. Fleming、Lutz F. Schweiger、David O'Hagan、Sergio Dall'Angelo、Matteo Zanda

  DOI：10.1002/ejoc.202001670

  日期：2021.3.5

  The synthesis of five radiotracers incorporating different oxyamine spacers between the hypoxia‐reactive 2‐nitroimidazole moiety and the [18F]FDR (2‐fluorodeoxyribose) prosthetic group is described. The lead compound – carrying a cyclopropyl spacer – displayed superior uptake kinetics and similar selectivity for hypoxic cells relative to the gold standard hypoxia tracers [18F]FAZA and [18F]FMISO.

  描述了五种放射性示踪剂的合成，这些放射性示踪剂在缺氧反应性2-硝基咪唑部分与[ 18 F] FDR（2-氟脱氧核糖）修复基团之间掺入了不同的羟胺间隔基。相对于金标准缺氧示踪剂[ 18 F] FAZA和[ 18 F] FMISO，带有环丙基间隔基的先导化合物对缺氧细胞显示出优异的吸收动力学和相似的选择性。
• Translating the concept of peptidelabeling with 5-deoxy-5-[¹⁸F]fluororibose into preclinical practice: ¹⁸F-labeling of Siglec-9 peptide for PET imaging of inflammation
  作者：Xiang-Guo Li、Anu Autio、Helena Ahtinen、Kerttuli Helariutta、Heidi Liljenbäck、Sirpa Jalkanen、Anne Roivainen、Anu J. Airaksinen

  DOI：10.1039/c3cc40738a

  日期：——

  VAP-1 binding peptide Siglec-9 was glycosylated with 5-deoxy-5-[¹⁸F]fluororibose and used for in vivo PET imaging of experimental inflammation.

  VAP-1结合肽Siglec-9被5-脱氧-5-[¹⁸F]氟核糖基化，并用于实验性炎症的体内 PET成像。
• [18F]-5-Fluoro-5-deoxyribose, an efficient peptide bioconjugation ligand for positron emission tomography (PET) imaging
  作者：Xiang-Guo Li、Sergio Dall'Angelo、Lutz F. Schweiger、Matteo Zanda、David O'Hagan

  DOI：10.1039/c2cc31262j

  日期：——

  se ([(18)F]-FDR) conjugates much more rapidly than [(18)F]-FDG under mild reaction conditions to peptides and offers new prospects for mild and rapid bioconjugation for fluorine-18 labelling in PET imaging.

  [（18）F] -5-氟-5-脱氧核糖（[（18）F] -FDR）在温和的肽反应条件下比[（18）F] -FDG缀合快得多，为轻度和轻度的降解提供了新的前景。快速生物共轭，用于PET成像中的氟18标记。