4-(4-methoxyphenyl)-N-phenyl-1,3-thiazol-2-amine | 21344-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-N-phenyl-1,3-thiazol-2-amine
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-N-phenylthiazol-2-amine；N-phenyl-4-(4-methoxyphenyl)thiazol-2-amine
• CAS: 21344-98-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂OS
• mdl: MFCD00855555
• 分子量: 282.366
• InChiKey: AKKBBBALMHJWAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyldithiocarbamic acid triethylamine salt 在 1,2-dipyridinium ditribromide ethane 、 氨 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-N-phenyl-1,3-thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  无溴溴作为一种高效脱硫剂，用于从二硫代氨基甲酸盐制备氰胺和 2-氨基噻唑

  摘要：

  摘要 在以二硫代氨基甲酸为原料制备有机氰胺和取代噻唑的过程中，无溴溴化试剂 1,1'-(乙烷-1,2-二基)二溴化吡啶鎓 (EDPBT) 已被用作脱硫剂。盐。在这种方法中，烷基/芳基异硫氰酸酯首先通过二硫代氨基甲酸盐与 EDPBT 脱硫获得。原位生成的异硫氰酸酯与氨水反应，形成烷基或芳基硫脲，随后用 EDPBT 氧化脱硫，以良好的收率形成相应的氰胺。或者，通过原位生成的 1-芳基硫脲与由酮原位生成的 α-溴酮缩合，再次使用 EDPBT，实现了取代噻唑的高效一锅法合成。试剂 EDPBT 可以很容易地从现成的试剂中制备。对于易于溴化的底物，脱硫能力优于其溴化能力。

  DOI：

  10.1080/00397911003642658

文献信息

• Visible light triggered, catalyst free approach for the synthesis of thiazoles and imidazo[2,1-b]thiazoles in EtOH : H₂O green medium
  作者：Anu Mishra、Madhulika Srivastava、Pratibha Rai、Snehlata Yadav、Bhartendu Pati Tripathi、Jaya Singh、Jagdamba Singh

  DOI：10.1039/c6ra05385h

  日期：——

  The development of a visible light promoted, mild and greener approach for the synthesis of highly functionalized thiazoles and imidazo[2, 1-b]thiazoles under photochemical activation in EtOH:H2O green medium is demonstrated....

  证明了在EtOH：H2O绿色介质中在光化学活化下合成可见光促进，温和且绿色的方法的发展，该方法用于合成高度官能化的噻唑和咪唑并[2，1-b]噻唑。
• CuBr₂ mediated synthesis of 2-Aminothiazoles from dithiocarbamic acid salts and ketones
  作者：Baohua Zhang、Lanxiang Shi

  DOI：10.1080/10426507.2019.1633316

  日期：2019.12.2

  Abstract In a one-pot procedure, CuBr2 has been used as a efficient desulfurizing agent in the synthesis of 2-aminothiazoles by the condensation of in situ-generated 1-substituted thioureas from their dithiocarbamic acid salts, with in situ-generated α-bromoketones from ketones. All reactions were carried out under optimized reaction conditions and gave the target products in 61–95% yield.

  摘要 在一锅法中，CuBr2 已被用作一种有效的脱硫剂，用于通过原位生成的二硫代氨基甲酸盐的 1-取代硫脲与原位生成的 α-溴酮缩合合成 2-氨基噻唑。从酮。所有反应均在优化的反应条件下进行，目标产物的产率为 61-95%。
• An Efficient, Catalyst- and Solvent-Free Synthesis of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and 2,4-disubstituted thiazoles on Grinding
  作者：Dongjian Zhu、Jiuxi Chen、Dengze Wu、Miaochang Liu、Jinchang Ding、Huayue Wu

  DOI：10.3184/030823409x401844

  日期：2009.2

  An efficient synthesis of imidazo[1,2- a]pyridines and 2,4-disubstituted thiazoles in excellent yield under catalyst-and solvent-free conditions at room temperature on grinding has been developed. The important features of this method are that it is reasonably fast, very clean, high yielding, simple workup and environmentally benign.

  在室温研磨、无催化剂和溶剂的条件下，开发出了一种高效合成咪唑并[1,2-a]吡啶和 2,4-二取代噻唑的方法，收率极高。该方法的重要特点是速度快、非常清洁、产率高、操作简单且对环境无害。
• Copper-Catalyzed Coupling of Oxime Acetates with Isothiocyanates: A Strategy for 2-Aminothiazoles
  作者：Xiaodong Tang、Zhongzhi Zhu、Chaorong Qi、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03188

  日期：2016.1.15

  copper-catalyzed coupling of oxime acetates with isothiocyanates. Various 4-substituted and 4,5-disubstituted 2-aminothiazoles were formed smoothly under mild reaction conditions. This process involved copper-catalyzed N–O bond cleavage, activation of vinyl sp2 C–H bonds, and C–S/C–N bond formations. It is noteworthy that the oxime acetates were used not only as a substrate but also as a single oxidant

  通过肟肟铜与异硫氰酸酯的铜催化偶联，开发了2-氨基噻唑的新策略。在温和的反应条件下平稳地形成了各种4-取代的和4,5-二取代的2-氨基噻唑。该过程涉及铜催化的N–O键断裂，乙烯基sp 2 C–H键的活化以及C–S / C–N键的形成。值得注意的是，肟肟不仅用作底物，而且用作单一氧化剂。
• Aryliodoazide Synthons: A Different Approach for Diversified Synthesis of 2-Aminothiazole, 1,3-Thiazole, and 1,3-Selenazole Scaffolds
  作者：Sahar Majnooni、Joseph Duffield、Jessica Price、Ahmad Reza Khosropour、Hassan Zali-Boeini、Hudson Beyzavi

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00045

  日期：2019.7.8

  Several straightforward and practical processes have been established for the construction of 2-aminothiazoles, 1,3-thiazoles and 1,3-selenazoles from aryliodoazides. These strategies successfully proceed with a wide spectrum of substituted thioamides and its derivatives producing the resulting five-membered heterocycles obtained in satisfactory yields. The unique features of these protocols are operational

  已经建立了几种直接且实用的方法来从芳基碘化物构建 2-氨基噻唑、1,3-噻唑和 1,3-硒唑。这些策略成功地使用了广泛的取代硫代酰胺及其衍生物，产生了以令人满意的产率获得的五元杂环。这些协议的独特之处在于操作简单和高度官能团耐受性，这使其成为制备各种 2-氨基噻唑、1,3-噻唑和 1,3-硒唑库的方便实用的途径。