methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-ribopyranoside | 32453-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-ribopyranoside
• 英文别名: Methyl-tri-O-acetyl-α-D-ribopyranosid；alpha-d-Ribopyranoside, methyl, triacetate；[(3R,4R,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-methoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 32453-56-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₈
• 分子量: 290.27
• InChiKey: YBESHGJFPWHRBW-KKOKHZNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃核糖 在 吡啶 、 乙酰氯 作用下， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-ribopyranoside
  参考文献：
  名称：

  McGeary, Ross P.; Rasoul Amini, Sara; Tang, Vincent W. S., Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 8, p. 2727 - 2730

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Porcine Liver Esterase-Catalyzed Hydrolysis of Methyl Tri-O-acetyl-β-D-arabinopyranoside, Methyl Tri-O-acetyl-β-D-ribopyranoside and Methyl Tri-O-acetyl-β-D-ribofuranoside
  作者：Jitka Moravcová、Karel Kefurt、Romana Hladůvková、Jan Staněk

  DOI：10.1135/cccc20001619

  日期：——

  Methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-arabinopyranoside (1), methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-ribopyranoside (2), and methyl 2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranoside (3) were deacetylated in porcine liver esterase-catalyzed reactions. Triacetate 1 gave methyl 3,4-di-O-acetyl-β-D-arabinopyranoside in 70% preparative yield while the regioselectivities found for the substrates 2 and 3 were substantially lower. Both the Michaelis constant and maximum rate were calculated for deacetylation of 1, 2, and 3. The results were interpreted using an active site model for the esterase proposed by Jones.

  甲基2,3,4-三<斜体>O-乙酰基-β-D-阿拉比诺吡喃糖苷（<粗体>1）、甲基2,3,4-三<斜体>O-乙酰基-β-D-核糖吡喃糖苷（<粗体>2）和甲基2,3,5-三<斜体>O-乙酰基-β-D-核糖呋喃糖苷（<粗体>3）在猪肝酯酶催化反应中被脱乙酰化。三乙酸酯<粗体>1以70％的制备收率得到甲基3,4-二<斜体>O-乙酰基-β-D-阿拉比诺吡喃糖苷，而对于底物<粗体>2和<粗体>3发现的区域选择性明显较低。计算了<粗体>1、<粗体>2和<粗体>3的脱乙酰化的米氏常数和最大速率。结果使用Jones提出的酯酶活性位点模型进行了解释。
• Dahlhoff, Wilhelm V.; Schroth, Gerhard; Gabor, Barbara, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1990, vol. 45, # 4, p. 547 - 551
  作者：Dahlhoff, Wilhelm V.、Schroth, Gerhard、Gabor, Barbara、Koester, Roland

  DOI：——

  日期：——
• DAHLHOFF, WILHELM V.;SCHROTH, GERHARD;GABOR, BARBARA;KOSTER, ROLAND, Z. NATURFORSCH. B, 45,(1990) N, C. 547-551
  作者：DAHLHOFF, WILHELM V.、SCHROTH, GERHARD、GABOR, BARBARA、KOSTER, ROLAND

  DOI：——

  日期：——
• McGeary, Ross P.; Rasoul Amini, Sara; Tang, Vincent W. S., Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 8, p. 2727 - 2730
  作者：McGeary, Ross P.、Rasoul Amini, Sara、Tang, Vincent W. S.、Toth, Istvan

  DOI：——

  日期：——