1-甲基-2,3,4-三-氧-苄基Β-D-吡喃核糖 | 884655-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-甲基-2,3,4-三-氧-苄基Β-D-吡喃核糖
• 英文名称: (3R,4R,5R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-methoxy-tetrahydro-pyran
• 英文别名: Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl ribopyranose；(3R,4R,5R)-2-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 884655-08-7
• 化学式: C₂₇H₃₀O₅
• 分子量: 434.532
• InChiKey: CVWJHEJDZRHTCM-YGENNMJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2,3,4-三-氧-苄基Β-D-吡喃核糖 在 草酰氯 、 硫酸 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基氯化铝 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (2R,3R,4R)-2,3,4-tri-benzyloxy-hex-5-enoic acid methoxymethyl-amide
  参考文献：
  名称：

  从d-核糖不同地合成d-核糖-植物鞘氨醇和l-核糖-植物鞘氨醇

  摘要：

  的发散总合成d -核糖-phytosphingosine（1）和升-核糖-phytosphingosine（2）从容易获得的取得d -核糖通过交叉复分解反应，Wittig反应，并用磺酰异氰酸酯的烯丙基醚的非对映选择性的氨基化反应（CSI ）作为关键步骤。结果，抗-1,2-二苄基醚11和16与氯磺酰基异氰酸酯反应，仅得到抗-1,2-氨基醇12和17。非对映选择性为32：1和31：1，产率分别为75％和76％。这些结果可以通过邻近基团效应来解释，从而导致立体化学的保留。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.11.018
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃核糖 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-甲基-2,3,4-三-氧-苄基Β-D-吡喃核糖
  参考文献：
  名称：

  使用氯磺酰基异氰酸酯对聚苄基醚进行区域选择性和非对映选择性胺化：1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-阿拉伯糖醇和（-）-龙胆碱的总合成。

  摘要：

  通过使用CSI的区域选择性和非对映选择性NHCbz导入，化学选择性去除Cbz保护和闭环易位作为关键步骤，由D-lyxose精确地完成了DAB1（1）和（-）-lentiginosine（2）的总合成。

  DOI：

  10.1021/ol061614x

文献信息

• Stereoselective <i>C</i>-Glycosylation Reactions of Pyranoses:  The Conformational Preference and Reactions of the Mannosyl Cation
  作者：Claudia G. Lucero、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/jo0522963

  日期：2006.3.31

  mannose, the high α selectivity observed with C-mannosylation was reversed to high β selectivity if the C-5 alkoxyalkyl group were removed. An analysis of the conformational preferences of the intermediate oxocarbenium ions, including the mannosyl cation, as well as consideration of steric effects that develop in the transition states for nucleophilic attack provide explanations for these phenomena.

  进行了与甘露糖和其他吡喃糖酶有关的缩醛的C-糖基化的系统研究。C-5烷氧基烷基仅对立体选择性提供适度的影响。另一方面，对在C-2，C-3和C-4处带有烷氧基的戊基吡喃糖的研究表明，烷氧基对选择性有重要影响。甘露糖的情况下，与观察到的高选择性α Ç -mannosylation反向以高选择性β如果C-5的烷氧基烷基中除去。对中间氧碳鎓离子（包括甘露糖基阳离子）的构象偏爱的分析，以及对亲核进攻过渡态中产生的空间效应的考虑，为这些现象提供了解释。
• Application of a tandem seleno-michael/aldol reaction in the total syntheses of (+)-Pericosine B, (+)-Pericosine C, (+)-COTC and 7-chloro-analogue of (+)-Gabosine C
  作者：Natalia Biduś、Piotr Banachowicz、Szymon Buda

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131397

  日期：2020.8

  Synthesis of (+)-Pericosine B, (+)-Pericosine C, (+)-COTC and a 7-chloro-analogue of (+)-Gabosine C was achieved via tandem seleno-Michael/aldol reactions as key steps. The carbasugar linear precursor was obtained from cheap and readily available d-ribose in 7 steps which included resolution of the d-ribopyranose and the d-ribofuranose forms. Further transformation of the cyclic product involving a

  （+）-Pericosine B，（+）-Pericosine C，（+）-COTC和（+）-Gabosine C的7-氯类似物的合成是通过串联硒代-Michael / aldol反应作为关键步骤实现的。Carbasugar线性前体可通过7个步骤从廉价且容易获得的d-核糖中获得，包括拆分d-核糖吡喃糖和d-核呋喃糖形式。涉及区域选择性Steglich酯化或仲羟基甲基化的环状产物的进一步转化产生了受保护的（+）-COTC，（+）-Pericosine B和（+）-PericosineC。苄基醚在-78°脱保护C以令人满意的产率得到标题化合物。