9-acetoxy-8-acetoxymethyl-1-isopropenyl-5a,5b,8,11a-tetramethyl-eicosahydro-cyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid 2-hydroxy-ethyl ester | 916139-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 9-acetoxy-8-acetoxymethyl-1-isopropenyl-5a,5b,8,11a-tetramethyl-eicosahydro-cyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid 2-hydroxy-ethyl ester
• CAS: 916139-31-6
• 化学式: C₃₆H₅₆O₇
• 分子量: 600.836
• InChiKey: REDKHQXEXHUFLV-IFDXBLLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  99.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-acetoxy-8-acetoxymethyl-1-isopropenyl-5a,5b,8,11a-tetramethyl-eicosahydro-cyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid 2-hydroxy-ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 3,23-dihydroxy-20(29)-lupen-28-oic acid 2-hydroxyethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxic activity of 17-carboxylic acid modified 23-hydroxy betulinic acid ester derivatives

  摘要：

  New 17-carboxylic acid modified 23-hydroxy betulinic acid ester derivatives were prepared and tested for cytotoxic activity on five cancer cell lines in vitro: all tested compounds showed stronger cytotoxic activity than 23-hydroxy betulinic acid and betulinic acid. In addition, compound 5a was tested for anti-tumor activity in vivo: it had much better anti-tumor activity than 23-OH betulinic acid and had similar anti-tumor activity with cyclophosphamide and 5-fluorouracil. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.09.096
• 作为产物：
  描述：

  23-hydroxybetulinic acid 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 9-acetoxy-8-acetoxymethyl-1-isopropenyl-5a,5b,8,11a-tetramethyl-eicosahydro-cyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid 2-hydroxy-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为抗肿瘤剂候选物的 23-羟基桦木酸 C-28 酯衍生物的合成和生物活性

  摘要：

  23-羟基桦木酸 (1) 作为合成 C-28 酯衍生物的前体。在体外评估了目标化合物对五种细胞系（A549、BEL-7402、SF-763、B16 和 HL-60）的抗肿瘤活性。在获得的化合物中，6i 具有最强的抗肿瘤活性，在 HL-60 细胞中的 IC50 值为 8.35 µM，在体内显示出与 H22 肝肿瘤中的环磷酰胺和 B16 黑色素瘤中的 5-氟尿嘧啶相似的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.3390/molecules17088832