4-碘-1H-吲哚 | 81038-38-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-碘-1H-吲哚
• 英文名称: 4-iodoindole
• 英文别名: 4-iodo-1H-indole
• CAS: 81038-38-2
• 化学式: C₈H₆IN
• 分子量: 243.047
• InChiKey: XVRDITINKCASST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C
• 沸点：
  130 °C
• 密度：
  1.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317
• 储存条件：
  储存条件：密封、干燥、避光，存放在2-8°C的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘-1H-吲哚 在 吡啶 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 ammonium acetate 、 氢气 、 乙酸酐 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 (S)-3-(3-indolyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  吲哚衍生物及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及一类新的抗菌化合物，即一类吲哚衍生物、其立体异构或它们的可药用盐或溶剂化物或水合物；这些化合物的制备方法，含有这些化合物的药物组合物，这些化合物在用于制备抗菌药物中的用途。

  公开号：

  CN103664996B
• 作为产物：
  描述：

  4-碘吲哚-3-甲醛 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 2-甲基-丁烯 作用下， 生成 4-碘-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Yamada, Fumio; Somei, Masanori, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 5, p. 1173 - 1176

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  methyl trans-(2R,3S)-2,3-epoxybutyrate 在 吡啶 、 4-碘-1H-吲哚 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-chuangxinmycin methyl ester
  参考文献：
  名称：

  New total synthesis of (−)- and (+)-chuangxinmycins

  摘要：

  Stereoselective total syntheses of (-)-(4S,5R)- and (+)-(4R,5S)-chuangxinmycins 1 were achieved based on the enzymatic syntheses of (2R,3S)- and (2S,3R)-epoxy butanoates 8, respectively. Chiral intermediates such as (2R,3S)- and (2S,3R)-2-hydroxy-3-(4'-iodoindol-3'-yl)butanoate 5 for the chiral synthesis of (-)- and (+)-1 were also obtained by the enantioselective hydrolysis of the corresponding acetate 6 by lipase. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00253-x

文献信息

• [EN] TRICYCLIC DEGRADERS OF IKAROS AND AIOLOS<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION TRICYCLIQUES D'IKAROS ET D'AIOLOS
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020210630A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  Tricyclic cereblon binders for the degradation of Ikaros or Aiolos by the ubiquitin proteasome pathway for therapeutic applications are described.

  三环脑蛋白结合剂通过泛素蛋白酶体途径降解Ikaros或Aiolos以用于治疗应用的描述。
• Enantioselective Organo-SOMO Cascade Cycloadditions: A Rapid Approach to Molecular Complexity from Simple Aldehydes and Olefins
  作者：Nathan T. Jui、Esther C. Y. Lee、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja104313x

  日期：2010.7.28

  radical-mediated (4 + 2) coupling reaction of aldehydes and conjugated olefins has been achieved through asymmetric SOMO-catalysis. A radical-polar crossover mechanism is proposed wherein olefin addition to a transient enamine radical cation and oxidation of the resulting radical furnishes a cation which is vulnerable to nucleophilic addition. A range of aromatic aldehydes are shown to couple with styrenes and

  醛和共轭烯烃的高选择性、自由基介导的 (4 + 2) 偶联反应已通过不对称 SOMO 催化实现。提出了自由基-极性交叉机制，其中烯烃加成到瞬时烯胺自由基阳离子和所得自由基的氧化提供易于亲核加成的阳离子。一系列芳香醛显示出与苯乙烯和二烯偶联，以提供具有高化学效率、区域选择性和立体选择性的环状产物。
• Herstellung von 4-Jod-oxindol, 4-Jod-indol, 4-Jod-skatolyl-aceton und verwandten Verbindungen
  作者：E. Hardegger、H. Corrodi

  DOI：10.1002/hlca.19560390223

  日期：——

  Ausgehend von 2,6-Dinitro-toluol bzw. 2- Jod-6-nitro-toluol (I) wurden analog früher beschriebenen Umsetzungen 4-Jod-oxindol (IV), 4- Jod-indol (VII), 4-Jod-skatolyl-aceton (X) und einige weitere, aus dem Formelschema ersichtliche Verbindungen hergestellt. Diese Präparate sollten zum Aufbau des Ergolin-Ringsystems Verwendung finden, ein Weg, der später nicht mehr weiter verfolgt wurde.

  Ausgehend von 2,6-Dinitro-toluolbzw。2- Jod-6-硝基甲苯（I）wurden类似物früherbeschriebenen Umsetzungen 4-Jod-oxindol（IV），4- Jod-吲哚（VII），4-Jod-skatolyl-丙酮（X）和einige weitere，aus dem Formelschema ersichtliche Verbindungen hergestellt。DiesePräparate解决方案在Ergolin-Ringsystems的Aufbau处获得，Ein Weg在derspäternicht处在weer weiter verfolgt处。
• Simple and Efficient Generation of Aryl Radicals from Aryl Triflates: Synthesis of Aryl Boronates and Aryl Iodides at Room Temperature
  作者：Wenbo Liu、Xiaobo Yang、Yang Gao、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jacs.7b03538

  日期：2017.6.28

  Despite the wide use of aryl radicals in organic synthesis, current methods to prepare them from aryl halides, carboxylic acids, boronic acids, and diazonium salts suffer from limitations. Aryl triflates, easily obtained from phenols, are promising aryl radical progenitors but remain elusive in this regard. Inspired by the single electron transfer process for aryl halides to access aryl radicals, we developed

  尽管在有机合成中广泛使用芳基，但目前从芳基卤化物、羧酸、硼酸和重氮盐制备芳基的方法存在局限性。芳基三氟甲磺酸酯很容易从苯酚中获得，是很有前途的芳基自由基祖体，但在这方面仍然难以捉摸。受芳基卤化物获得芳基自由基的单电子转移过程的启发，我们开发了一种简单有效的方案，将芳基三氟甲磺酸酯转化为芳基自由基。我们的成功在于利用碘化钠作为光辅助的软电子供体。该策略能够在室温下以无过渡金属的方式以良好到高的产率大规模合成两种重要的有机分子，即芳基硼酸酯和芳基碘化物，具有广泛的官能团兼容性。
• SmI₂-mediated dimerization of indolylbutenones and synthesis of the myxobacterial natural product indiacen B
  作者：Nils Marsch、Peter G Jones、Thomas Lindel

  DOI：10.3762/bjoc.11.184

  日期：——

  The synthesis and reactivity of indole derivatives substituted in the benzene section was studied. Starting materials 4- and 6-iodoindole were conveniently prepared via the Batcho-Leimgruber route and purified by sublimation. Novel vicinally indolyl-substituted cyclopentanols with unexpected cis-configuration were formed by SmI2-mediated reductive dimerization of a 4-(indol-6-yl)butenone, obtained

  研究了苯部分取代的吲哚衍生物的合成及反应活性。起始原料4-和6-碘吲哚可通过Batcho-Leimgruber路线方便地制备，并通过升华纯化。通过SmI2介导的通过Heck反应获得的4-（吲哚-6-基）丁烯酮的SmI2介导的还原二聚作用，形成具有意想不到的顺式构型的新的吲哚基取代的环戊醇。两个吲哚基单元似乎与Sm（II）/（III）螯合，导致在两个β-碳之间新形成的键上形成了gauche型排列。通过Sonogashira交叉偶联和Meyer-Schuster重排的序列，合成了6-戊烯基吲哚，并通过在THF中用SmI2处理，在[3 + 2]环加成中还原性二聚为环戊烷。从4-碘吲哚开始 首次合成了解淀粉粘杆菌Sandaracinus amylolyticus的天然产物印度dia虫B，证实了其抗菌活性。通过X射线分析证实了dia色淀B的氯烯烃部分的E-构型。