异丁基甲基醚 | 625-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 异丁基甲基醚
• 中文别名: 丙烷,1-甲氧基-2-甲基-；异丁甲醚
• 英文名称: isobutyl methyl ether
• 英文别名: methyl isobutyl ether；1-methoxy-2-methyl-propane；Isobutyl-methyl-aether；1-methoxy-isobutane；i-butyl methyl ether；methylisobutyl ketone；1-Methoxy-2-methylpropane
• CAS: 625-44-5
• 化学式: C₅H₁₂O
• mdl: MFCD01366361
• 分子量: 88.1497
• InChiKey: ZYVYEJXMYBUCMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -117.26°C (estimate)
• 沸点：
  58.55°C
• 密度：
  0.7250
• LogP：
  1.330 (est)
• 溶解度：
  0.13 M
• 蒸汽压力：
  211.01 mmHg
• 保留指数：
  556;559;574

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LC50（小鼠）= 141,000 毫克/立方米/15分钟

LC50 (mouse) = 141,000 mg/m3/15min

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 海关编码：
  2909199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丁基甲基醚 生成 Methyl-[2-methyl-prop-(E)-ylidene]-oxonium
  参考文献：
  名称：

  BOWEN, RICHARD D.;COLBURN, ALEX W.;DERRICK, PETER J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N7, C. 1274-1276

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  isobutyl-trimethyl-ammonium; 2-methyl-propan-2-olate 在 异丁醇 作用下， 生成 异丁基甲基醚
  参考文献：
  名称：

  Pyrolysis of γ-Hydroxyalkyl Quaternary Ammonium Hydroxides and Alkoxides. Acyclic Systems^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01062a010
• 作为试剂：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 三甲氧基磷 在 氮 、 异丁醇 、 异丁基甲基醚 作用下， 以 异丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以The crude product is obtained in a yield of 173 g with a 94.1% purity, which的产率得到[2-(甲氧基羰基)乙基]磷酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of phosphino compounds

  摘要：

  磷氢化合物制备过程，公式为(I)的含磷化合物(R.sup.1)(R.sup.2)P(O)--CR.sup.3 R.sup.4 --CHR.sup.5 R.sup.6 (I)，其中R.sup.1和R.sup.2是烷基、烷氧基或可选取代的苯基，R.sup.3和R.sup.5是H、R、可选取代的苯基、ROCO--、RO--CO--RO--、卤素、CN、RO--、RO--RO--R-CO--、H.sub.2 NCO--、RNHCO--或RRNCO--，其中R是烷基，R.sup.4和R.sup.6的定义与R.sup.1和R.sup.2相同或是二价基团--CO--R.sup.7--CO，其中R.sup.7是氧、NR*或硫，R*是H、可选取代的苯基或烷基，是植物保护剂和阻燃剂的前体。根据本发明，它们可以通过将化合物(R.sup.1)(R.sup.2)P--OR.sup.8（其中R.sup.8是烷基或可选取代的苯基）与公式为R.sup.3 R.sup.4 C.dbd.CR.sup.5 R.sup.6的烯烃和至少等摩尔量的无质子有机物质（如醇、胺、酚、硫酚或苯胺）反应，高产率和高纯度地制备。

  公开号：

  US05166385A1

文献信息

• Efficient and/or selective methylation by diazomethane of alcohols, halo alcohols, glycols, amino alcohols and mercapto alcohols with the use of a proton-exchanged X-type zeolite as an acid-base bifunctional catalyst
  作者：Hiroshi Takeuchi、Hiroaki Kishioka、Kunio Kitajima

  DOI：10.1002/poc.610080212

  日期：1995.2

  Reactions of diazomethane with butanol, allyl alcohol and β- and γ-halo alcohols led to efficient methylation (giving the corresponding methyl ethers) with the use of a proton-exchanged X-type zeolite compared with H2SO4. The reactions with propylene and isobutylene glycols using the zeolite provided regioselective methylation of the primary OH rather than the secondary or tertiary OH, whereas regioselectivity

  与H 2 SO 4相比，使用质子交换的X型沸石，重氮甲烷与丁醇，烯丙醇以及β-和γ-卤代醇的反应导致有效的甲基化（得到相应的甲基醚）。使用沸石与丙烯和异丁二醇的反应提供了伯羟基而不是仲或叔羟基的区域选择性甲基化，而在使用H 2 SO 4的反应中未观察到区域选择性。在沸石而不是H 2 SO 4的存在下，与2-氨基乙醇和2-巯基乙醇的反应分别显示出高化学选择性的S-甲基化和N-单甲基化。该反应机理涉及沸石的酸碱双功能催化，其中酸性位点与重氮甲烷反应形成其共轭酸，碱性位点与沸石的相互作用增强了OH和SH基的亲核性。组的质子。
• Acid-induced 13C nuclear magnetic resonance chemical shift changes of ether and ester carbon atoms
  作者：Mikael Begtrup

  DOI：10.1039/p29830001609

  日期：——

  13 C N.m.r. chemical shifts of ethers dissolved in tetrachloromethane are displaced on addition of trifluoroacetic acid. The displacements result from independent interactions of the acid with the substrate oxygen atoms and alkyl residues. The structure-dependent and stereoselective shift changes are useful for signal assignments, structure determination, conformational analysis, assessment of the

  溶解在四氯甲烷中的醚的13 C Nmr化学位移可通过添加三氟乙酸来置换。位移是由酸与底物氧原子和烷基残基的独立相互作用导致的。依赖于结构的和立体选择性的移位变化可用于信号分配，结构确定，构象分析，评估酯的快速互变构象异构体的分布以及估算醚的相对碱性。
• Trends in alkyl substituent effects on nucleophilic reactions of carbonyl compounds: Gas phase reactions between ammonia and R1R2COCH3+ oxonium ionsElectronic supplementary information (ESI) available: proton affinities, geometries and energies of optimised structures, structures of the stationary points and a plot of experimental and RRKM ln(kae/ksub) against a-stabilisation constants. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b209955c/
  作者：Lihn Bache-Andreassen、Einar Uggerud

  DOI：10.1039/b209955c

  日期：2003.2.11

  The reactivity of carbonyl substituted methyl oxonium ions (R1R2COCH3+) towards ammonia has been investigated using an FT-ICR mass spectrometer and ab initio calculations. The monosubstituted ions (R1 = H; R2 = H, CH3, C2H5 and i-C3H7) show different reaction patterns with variable degree of: (1) nucleophilic substitution, (2) addition-elimination and (3) proton transfer, when reacted with ammonia

  已使用FT-ICR质谱仪和从头算计算研究了羰基取代的甲基氧鎓离子（R1R2CO +）对氨的反应性。单取代离子（R1 = H; R2 = H，CH3，C2H5和i-C3H7）显示不同的反应模式，并具有不同程度的变化：（1）亲核取代，（2）加成消除和（3）质子转移用氨水。在所有情况下，加成消除都超过亲核取代，并且观察到的反应很慢。反应性的趋势与烷基的电子性质一致，如通过单参数线性或轻微非线性模型表示的。
• TBHP/KI-Promoted Annulation of Anilines, Ethers, and Elemental Sulfur: Access to 2-Aryl-, 2-Heteroaryl-, or 2-Alkyl-Substituted Benzothiazoles
  作者：Jie Zhang、Xin Zhao、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02145

  日期：2019.10.4

  TBHP/KI-promoted annulation of anilines with ethers and elemental sulfur has been developed through the selective C-O bond cleavage of ethers under transition-metal-free conditions. A wide range of 2-aryl-, 2-heteroaryl-, and 2-alkyl-substituted benzothiazoles were easily prepared with satisfactory yields and good functional group compatibility.

  通过在无过渡金属的条件下通过醚的选择性CO键裂解，已经开发了由TBHP / KI促进的苯胺与醚和元素硫的高效环合反应。容易制备各种2-芳基-，2-杂芳基-和2-烷基取代的苯并噻唑，并具有令人满意的产率和良好的官能团相容性。
• Selective coupling of methanol and 2-methylpropan-1-ol to give 1-methoxy-2-methylpropane (methyl isobutyl ether)
  作者：John Nunan、Kamil Klier、Richard G. Herman

  DOI：10.1039/c39850000676

  日期：——

  The superacid Nafion-H resin selectively catalyses the coupling of the two alcohols methanol and 2-methylpropan-1-ol to give methyl isobutyl ether.

  超强酸Nafion-H树脂选择性催化两种醇甲醇和2-甲基丙烷-1-醇的偶联，生成甲基异丁基醚。

表征谱图