Methyl-[2-methyl-prop-(E)-ylidene]-oxonium | 113163-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl-[2-methyl-prop-(E)-ylidene]-oxonium
• 英文别名: 1-methoxy-2-methylpropane
• CAS: 113163-98-7
• 化学式: C₅H₁₁O
• 分子量: 87.1417
• InChiKey: SWAXPKXQZLKQOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-[2-methyl-prop-(E)-ylidene]-oxonium 以9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BOWEN, RICHARD D.;COLBURN, ALEX W.;DERRICK, PETER J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N7, C. 1274-1276

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-2-methylprop-1-ene 在 水 作用下， 生成 Methyl-[2-methyl-prop-(E)-ylidene]-oxonium
  参考文献：
  名称：

  Simple enols. 4. Generation of some new simple enols in solution and the kinetics and mechanism of their ketonization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00219a026

文献信息

• Trends in alkyl substituent effects on nucleophilic reactions of carbonyl compounds: Gas phase reactions between ammonia and R1R2COCH3+ oxonium ionsElectronic supplementary information (ESI) available: proton affinities, geometries and energies of optimised structures, structures of the stationary points and a plot of experimental and RRKM ln(kae/ksub) against a-stabilisation constants. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b209955c/
  作者：Lihn Bache-Andreassen、Einar Uggerud

  DOI：10.1039/b209955c

  日期：2003.2.11

  The reactivity of carbonyl substituted methyl oxonium ions (R1R2COCH3+) towards ammonia has been investigated using an FT-ICR mass spectrometer and ab initio calculations. The monosubstituted ions (R1 = H; R2 = H, CH3, C2H5 and i-C3H7) show different reaction patterns with variable degree of: (1) nucleophilic substitution, (2) addition-elimination and (3) proton transfer, when reacted with ammonia

  已使用FT-ICR质谱仪和从头算计算研究了羰基取代的甲基氧鎓离子（R1R2CO +）对氨的反应性。单取代离子（R1 = H; R2 = H，CH3，C2H5和i-C3H7）显示不同的反应模式，并具有不同程度的变化：（1）亲核取代，（2）加成消除和（3）质子转移用氨水。在所有情况下，加成消除都超过亲核取代，并且观察到的反应很慢。反应性的趋势与烷基的电子性质一致，如通过单参数线性或轻微非线性模型表示的。
• The mechanism of formaldehyde loss from the oxonium ions CH₃CH₂CH₂CHO⁺CH₃and CH₃CH₂CH₂CH₂⁺OCH₂
  作者：Richard D. Bowen、Alex W. Colburn、Peter J. Derrick

  DOI：10.1039/c39890001274

  日期：——

  In contrast to CH3CH2(CH3)CO+CH3 and (CH3)2CHCHO+CH3, which in slow dissociations lose mainly CH3OH, metastable CH3CH2CH2CHO+CH3 exples predominantly CH2O by isomerising to CH3CH2CH2CH2+OCH2, probably via two 1,2-H shifts and a subsequent 1,5-H shift; CH3CH2CH2+OCH2 undergoes limited interconversion with CH3+CHCH2CH2OCH3, prior to CH2O elimination, via a 1,5-H shift.

  CH2(CH3)CO+ 和 ( )2CHCHO+ 在缓慢解离过程中主要损失 OH，与之相反，蜕变的 CH2CH2CHO+ 通过异构化为 CH2CH2CH2+OCH2 主要释放出 CH2O，可能是通过两次 1,2-H 移位和随后的 1,5-H 移位； CH2CH2+OCH2 与 +CHCH2 发生有限的相互转化，然后通过 1,5-H 移位消除 。