全氟辛氟 | 335-66-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酰卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 全氟辛氟
• 中文别名: 全氟辛酰氟；全氟辛酰氯
• 英文名称: perfluorooctanoyl fluoride
• 英文别名: pentadecafluorooctanoyl fluoride；pentadecafluoro-octanoyl fluoride；pentadecafluorooctyl fluoride；perfluoro-octanoyl fluoride；2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-pentadecafluorooctanoyl fluoride
• CAS: 335-66-0
• 化学式: C₈F₁₆O
• 分子量: 416.062
• InChiKey: ZILWJLIFAGWGLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-107°C
• 密度：
  1.7663 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi,C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  UN 3265
• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全氟辛氟 生成 全氟庚烷
  参考文献：
  名称：

  辛酰氯电化学氟化的产物分析

  摘要：

  使用多种技术分析了辛酰氯的电化学氟化过程产生的全氟化产物。毛细管气相色谱法用于所需产物全氟辛酰氟的定量分析，以及全氟化环醚副产物的定量分析。异丙醚是有效的溶剂，乙苯用作内部溶剂

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82946-2
• 作为产物：
  描述：

  全氟辛酸 在 N,N-二甲基四氟乙胺 作用下， 反应 2.0h， 以75%的产率得到全氟辛氟
  参考文献：
  名称：

  1,1,2,2-四氟乙基-N，N-二甲基胺：一种新型的选择性氟化剂

  摘要：

  通过四氟乙烯和二甲胺的反应，可以制备标题化合物，产率为96–98％。发现1,1,2,2-四氟乙基-N，N-二甲基胺（1）是将醇转化为烷基氟化物的有效试剂。1和伯醇的反应在高温下以高收率形成了相应的烷基氟化物。但是，仲醇和叔醇的反应在0–10°C下迅速发生，产生相应的烷基氟化物作为主要产物以及一些烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00372-4

文献信息

• Polyfluoroallyloxy compounds, their preparation and copolymers therefrom
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04275225A1

  公开（公告）日：1981-06-23

  The reaction of a polyfluorocarbonyl compound such as a polyfluoroketone or polyfluorocarboxylic acid fluoride with fluoride ion and a polyfluoroallyl chloride, bromide or fluorosulfate produces a polyfluoroallyloxy carboxylic acid or ester, e.g., CF.sub.2 .dbd.CFCF.sub.2 OCF.sub.2 CF.sub.2 COOH. The polyfluoroallyloxy compounds copolymerize with ethylenically unsaturated monomers such as tetrafluoroethylene, chlorotrifluoroethylene or vinylidene fluoride to form polymers which are moldable, and in some cases electrically conducting or are water-wettable and dyeable.

  聚氟碳酮类化合物（如聚氟酮或聚氟羧酸氟化物）与氟离子和聚氟烯基氯化物、溴化物或氟磺酸酯的反应会产生聚氟烯氧基羧酸或酯，例如CF.sub.2 .dbd.CFCF.sub.2 OCF.sub.2 CF.sub.2 COOH。这些聚氟烯氧基化合物与乙烯类不饱和单体（如四氟乙烯、氯三氟乙烯或偏氟乙烯）共聚形成可塑性聚合物，在某些情况下具有导电性或可湿润并可染色的特性。
• Photolysis of perfluoroacyl fluorides
  作者：Claudio Tonelli、Vito Tortelli

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00211-0

  日期：2000.1

  The photochemical decarbonylation and coupling of acyl fluorides containing perfluoroalkyl and perfluoro(oxa)alkyl chains have been re-examined. The reaction on either single acyl fluorides or on their binary mixtures has allowed the formation and isolation of macromolecular perfluoro(oxa)alkanes having interesting physical–chemical properties. These perfluoropolyethers are also useful as model compounds

  含全氟烷基和全氟（氧杂）烷基链的酰基氟的光化学脱羰作用和偶联已被重新检查。在单一的酰基氟或它们的二元混合物上的反应已允许形成和分离具有有趣的物理化学性质的大分子全氟（氧杂）烷烃。这些全氟聚醚还可用作模型化合物和标准品，以更好地表征相似商业产品的更复杂混合物。
• Fluorinated tertiary alcohols and alkoxides from nucleophilic trifluoromethylation of carbonyl compounds
  作者：Stefan P. Kotun、John D. O. Anderson、Darryl D. Des Marteau

  DOI：10.1021/jo00030a018

  日期：1992.2

  (CH3)3SiCF3 reacts with fluoro ketones in the presence of excess KF in CH3CN to produce alkoxides derived from formal addition of CF3- to the carbonyl carbon. These alkoxides may be isolated as such or acidified to the corresponding alcohols. Ketones to which this technique was applied include (CF3)2C = O, CF3C(O)CF2Cl, CF3C(O)CF2H, and [(CF3)2CF]2C = O. The last compound reacts with replacement of one of its perfluoroisopropyl groups by CF3. With 2 equiv of TMS-CF3, the acid fluorides RC(O)F (R = CF3CF2, n-C3F7, n-C7F15) yield products of the form RC(CF3)2OX (X = K, H) due to both substitution and addition of CF3 at the carbonyl. Similarly, F2C = O with 3 equiv of TMS-CF3 provides a novel and high-yield synthesis of the perfluoro-tert-butoxide group. Phosgene does not appear to react directly with the TMS-CF3/KF system, but is converted first to F2C = O. The intermediate ketone CF3CF2C(O)CF3 is observed in reactions of equimolar amounts of CF3CF2C(O)F and TMS-CF3.

  在CH3CN中加入过量的KF，(CH3)3SiCF3与氟酮反应，生成羰基碳上形式上加成CF3-的烷氧基。这些烷氧基可以以游离酸的形式分离出来，也可以被酸化为相应的醇类。此方法应用于多种酮类，包括(CF3)2C=O、CF3C(O)CF2Cl、CF3C(O)CF2H和[(CF3)2CF]2C=O。其中，最后一个化合物反应时会将一个全氟异丙基群被CF3取代。 使用2当量的TMS-CF3，酸氟化物RC(O)F（R=CF3CF2、n-C3F7、n-C7F15）生成形式为RC(CF3)2OX（X=K、H）的产物，这是由于CF3在羰基上的取代以及加成所致。类似地，F2C=O与3当量的TMS-CF3反应，可以得到一种新型且高产率的全氟叔丁基醚的生成方法。 光气似乎不会直接与TMS-CF3/KF系统反应，而会首先转化为F2C=O。在研究等当量的CF3CF2C(O)F与TMS-CF3的反应时，观察到了中间体酮CF3CF2C(O)CF3的形成。
• The synthesis of perfluoroalkyl and perfluoroalkylether substituted benzils
  作者：K.J.L. Paciorek、S.R. Masuda、J.G. Shih、J.H. Nakahara

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82343-x

  日期：1991.7

  C8F17C6H4CHO, C8F17C6H4CO2H, C8F17C6H4COCOC6H5, and C8F17OCF2CF2C6H4COCOC6H5 proceeded readily. No C8F17OCF2C6H4COCOC6H5 was produced from the reaction of C8F17OCF2I with 4-iodobenzil in the presence of copper bronze. Low yields of bridged bisbenzils were obtained from the coupling reactions of ICF2CF2O(CF2)5OCF2CF2I and I(CF2CF2O)5CF2CF2I with 4-iodobenzil. Based on by-products formed, the operative

  合成了单-和二-碘全氟烷基醚，并研究了它们与碘氟烷烃与4-碘联苯胺的反应。C 8 F 17 C 6 H 4 CHO，C 8 F 17 C 6 H 4 CO 2 H，C 8 F 17 C 6 H 4 COCOC 6 H 5和C 8 F 17 OCF 2 CF 2 C 6 H的形成4可可6 H 5进行得很顺利。在铜青铜的存在下，由C 8 F 17 OCF 2 I与4-碘代苯甲腈的反应没有产生C 8 F 17 OCF 2 C 6 H 4 COCOC 6 H 5。从ICF 2 CF 2 O（CF 2）5 OCF 2 CF 2 I和I（CF 2 CF 2 O）5 CF 2 CF 2的偶联反应中获得低产率的桥联联苯。我用4-碘苯苄。根据形成的副产物，推测其作用机理。
• [EN] LATENT ACIDS AND THEIR USE<br/>[FR] ACIDES LATENTS ET LEUR UTILISATION
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2011104127A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The invention pertains to a compound generating an acid of the formula (I) or (II), for instance corresponding sulfonium and iodonium salts, as well as corresponding sulfonyloximes, Formula (I) and Formula (II), wherein X is CH2 or CO; Y is O, NR4, S, O(CO), O(CO)O, O(CO)NR4, OSO2, O(CS), or O(CS)NR4; R1 is for example C1-C18alkyl, C1-C10haloalkyl, C2-C12alkenyl, C4-C30cycloalkenyl, phenyl-C1-C3-alkyl, C3-C30cycloalkyl, C3-C30cycloalkyl-C1-C18alkyl, interrupted C2-C18alkyl, interrupted C3-C30cycloalkyl, interrupted C3-C30cycloalkyl-C1-C18alkyl, interrupted C4-C30cycloalkenyl, phenyl, naphthyl, anthracyl, phenanthryl, biphenylyl, fluorenyl or heteroaryl, all unsubstituted or are substituted; or R1 is NR12R13; R2 and R3 are for example C3-C30cycloalkylene, C3-C30cycloalkyl-C1-C18alkylene, C1-C18alkylene, C1-C10haloalkylene, C2-C12alkenylene, C4-C30cycloalkenylene, phenylene, naphthylene, anthracylene, phenanthrylene, biphenylene or heteroarylene; all unsubstituted or substituted; R4 is for example C3-C30cycloalkyl, C3-C30cycloalkyl-C1-C18alkyl, C1-C18alkyl, C1-C10haloalkyl, C2-C12alkenyl, C4-C30cycloalkenyl, phenyl-C1-C3-alkyl; R12 and R13 are for example C3-C30cycloalkyl, C3-C30cycloalkyl-C1-C18alkyl, C1-C18alkyl, C1-C10haloalkyl, C2-C12alkenyl, C4-C30cycloalkenyl, phenyl-C1-C3-alkyl, Ar, (CO)R15, (CO)OR15 or SO2R15; and Ar is phenyl, biphenylyl, fluorenyl, naphthyl, anthracyl, phenanthryl or heteroaryl, all unsubstituted or substituted.

  该发明涉及一种生成式(I)或(II)的酸的化合物，例如相应的砜和碘砜盐，以及相应的砜酮肟，式(I)和式(II)，其中X为CH2或CO；Y为O、NR4、S、O(CO)、O(CO)O、O(CO)NR4、OSO2、O(CS)或O(CS)NR4；R1例如为C1-C18烷基、C1-C10卤代烷基、C2-C12烯基、C4-C30环烯烃基、苯基-C1-C3-烷基、C3-C30环烷基、C3-C30环烷基-C1-C18烷基、中断的C2-C18烷基、中断的C3-C30环烷基、中断的C3-C30环烷基-C1-C18烷基、中断的C4-C30环烯烃基、苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基、芴基或杂环烯基，全部为未取代或取代；或R1为NR12R13；R2和R3例如为C3-C30环烷基、C3-C30环烷基-C1-C18烷基、C1-C18烷基、C1-C10卤代烷基、C2-C12烯基、C4-C30环烯烃基、苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基或杂环烯基；全部为未取代或取代；R4例如为C3-C30环烷基、C3-C30环烷基-C1-C18烷基、C1-C18烷基、C1-C10卤代烷基、C2-C12烯基、C4-C30环烯烃基、苯基-C1-C3-烷基；R12和R13例如为C3-C30环烷基、C3-C30环烷基-C1-C18烷基、C1-C18烷基、C1-C10卤代烷基、C2-C12烯基、C4-C30环烯烃基、苯基-C1-C3-烷基、Ar、(CO)R15、(CO)OR15或SO2R15；Ar为苯基、联苯基、芴基、萘基、蒽基、菲基或杂环烯基，全部为未取代或取代。