5-(3-溴苯基)呋喃-2-甲醛 | 39868-10-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(3-溴苯基)呋喃-2-甲醛
• 英文名称: 5-(3-bromophenyl)furfural
• 英文别名: 5-(3-bromophenyl)-2-furaldehyde；5-(3-bromophenyl)furan-2-carbaldehyde
• CAS: 39868-10-5
• 化学式: C₁₁H₇BrO₂
• mdl: MFCD00581845
• 分子量: 251.079
• InChiKey: NUOIWDFBKGEKJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-溴苯基)呋喃-2-甲醛 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 11.0h， 以100%的产率得到5-(3-bromophenyl)-2-furancarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Ca 2+诱导的肌肉松弛剂丹特罗所致的线粒体通透性转变（MPT）的小分子抑制剂

  摘要：

  由取代的乙内酰脲通过酰胺键与5-（卤代苯基）呋喃-2-基连接的结构被鉴定为开发低分子量治疗剂以治疗血管功能障碍（包括缺血/再灌注损伤）的有前途的支架。在合成的化合物中，5-（3,5-二氯苯基）-N- {2,4-二氧代-3-[（吡啶-3-基）甲基]咪唑啉-1--1-基} -2-呋喃酰胺（17）具有对Ca 2+诱导的线粒体肿胀最有效的抑制活性。描述了这些化合物的结构发展，合成和结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.062
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 间溴苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 copper dichloride 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.58h， 以8%的产率得到5-(3-溴苯基)呋喃-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Ca 2+诱导的肌肉松弛剂丹特罗所致的线粒体通透性转变（MPT）的小分子抑制剂

  摘要：

  由取代的乙内酰脲通过酰胺键与5-（卤代苯基）呋喃-2-基连接的结构被鉴定为开发低分子量治疗剂以治疗血管功能障碍（包括缺血/再灌注损伤）的有前途的支架。在合成的化合物中，5-（3,5-二氯苯基）-N- {2,4-二氧代-3-[（吡啶-3-基）甲基]咪唑啉-1--1-基} -2-呋喃酰胺（17）具有对Ca 2+诱导的线粒体肿胀最有效的抑制活性。描述了这些化合物的结构发展，合成和结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.062

文献信息

• Discovery of novel inhibitors of human phosphoglycerate dehydrogenase by activity-directed combinatorial chemical synthesis strategy
  作者：Xia Zhou、Yuping Tan、Kun Gou、Lei Tao、Yuan Luo、Yue Zhou、Zeping Zuo、Qingxiang Sun、Youfu Luo、Yinglan Zhao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105159

  日期：2021.10

  adopted activity-directed combinatorial chemical synthesis strategy to optimize this hit compound. Compound b36 was found to be the noncompetitive and the most promising one with IC50 values of 5.96 ± 0.61 μM against PHGDH. Compound b36 inhibited the proliferation of human breast cancer and ovarian cancer cells, reduced intracellular serine synthesis, damaged DNA synthesis, and induced cell cycle arrest

  丝氨酸是从头合成嘌呤和脱氧胸苷所必需的一碳单元的来源，在癌细胞的生长中起着至关重要的作用。磷酸甘油酸脱氢酶 (PHGDH) 催化丝氨酸从头生物合成中的第一个限速步骤，已成为治疗癌症的有希望的靶点。在这里，我们从基于酶促测定的内部小分子库的筛选中确定了H-G6作为潜在的 PHGDH 抑制剂。我们采用了活性导向的组合化学合成策略来优化这种命中化合物。发现化合物b36是非竞争性和最有前途的化合物，其对 PHGDH 的IC 50值为 5.96 ± 0.61 μM。化合物b36抑制人乳腺癌和卵巢癌细胞的增殖，减少细胞内丝氨酸合成，破坏DNA合成，并诱导细胞周期停滞。总的来说，我们的结果表明b36是一种新型的 PHGDH 抑制剂，它可能是一种有前景的调节丝氨酸合成途径的调节剂，并且可能是一种潜在的抗癌先导物，值得进一步探索。
• RADIOACTIVE IODINE LABELED ORGANIC COMPOUND OR SALT THEREOF
  申请人：Saji Hideo

  公开号：US20120330024A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The present invention is a compound represented by the following formula (1) or a salt thereof. Furthermore, the present invention is an imaging agent used for imaging a tau protein, the imaging agent containing a compound represented by the formula (1) below or a salt thereof. In the formula (1), R 3 is a radioactive iodine.

  本发明是由以下式（1）表示的化合物或其盐。此外，本发明是用于成像tau蛋白的成像剂，该成像剂含有以下式（1）表示的化合物或其盐。在式（1）中，R3是放射性碘。
• Substituted indolin-2-ones as p90 ribosomal S6 protein kinase 2 (RSK2) inhibitors: Molecular docking simulation and structure–activity relationship analysis
  作者：Ye Zhong、Mengzhu Xue、Xue Zhao、Jun Yuan、Xiaofeng Liu、Jin Huang、Zhenjiang Zhao、Honglin Li、Yufang Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.01.047

  日期：2013.4

  series of novel indolin-2-ones inhibitors against p90 ribosomal S6 protein kinase 2 (RSK2) were designed and synthesized and their structure–activity relationship (SAR) was studied. The most potent inhibitor, compound 3s, exhibited potent inhibition against RSK2 with an IC50 value of 0.5 μM and presented a satisfactory selectivity against 23 kinases. The interactions of these inhibitors with RSK2 were

  设计并合成了一系列新型的针对p90核糖体S6蛋白激酶2（RSK2）的吲哚-2-酮抑制剂，并研究了它们的构效关系（SAR）。最有效的抑制剂化合物3s对RSK2表现出有效的抑制作用，IC 50值为0.5μM，对23种激酶表现出令人满意的选择性。这些抑制剂与RSK2的相互作用是基于拟议的结合姿势和分子对接模拟研究的。四种化合物和六种化合物分别显示出对PC 3细胞和MCF-7细胞适度的抗增殖活性。
• 2‐吡唑基‐5‐呋喃基‐1,3,4‐噁二唑衍生物及其制备方法与用途
  申请人：南通大学

  公开号：CN111548346A

  公开（公告）日：2020-08-18

  本发明涉及2‑吡唑基‑5‑呋喃基‑1,3,4‑噁二唑衍生物(I)及其制备方法与用途。该化合物通过取代呋喃甲醛(II)与吡唑酰肼(III)缩合、环化形成。所述2‑吡唑基‑5‑呋喃基‑1,3,4‑噁二唑衍生物对有害昆虫显示出有效的杀虫作用，该化合物可用于制备农业、园艺等领域的杀虫剂。
• Radioactive iodine labeled organic compound or salt thereof
  申请人：Saji Hideo

  公开号：US08476449B2

  公开（公告）日：2013-07-02

  The present invention is a compound represented by the following formula (1) or a salt thereof. Furthermore, the present invention is an imaging agent used for imaging a tau protein, the imaging agent containing a compound represented by the formula (1) below or a salt thereof. In the formula (1), R3 is a radioactive iodine.

  本发明是由以下公式（1）表示的化合物或其盐。此外，本发明是用于成像tau蛋白的成像剂，该成像剂包含以下公式（1）表示的化合物或其盐。在公式（1）中，R3是放射性碘。