4-[(E)-3-ethoxyprop-1-enyl]-2,6-dimethoxyphenol | 94930-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-[(E)-3-ethoxyprop-1-enyl]-2,6-dimethoxyphenol
• CAS: 94930-83-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: PDGKZRKYANDFKV-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(E)-3-ethoxyprop-1-enyl]-2,6-dimethoxyphenol 在 甲醇 、 四丁基溴化铵 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl syringin
  参考文献：
  名称：

  丁香苷及其天然类似物的全合成及抗炎活性

  摘要：

  Syringin ( 1 ) 是一种从刺五加(Rupr. Maxim.) Harms的根中分离出来的天然生物活性糖苷，具有显着的抗炎活性。在这项研究中，我们已经完成了丁香苷 ( 1 ) 及其天然类似物2-12的全合成，从共同的起始材料丁香醛 ( 13 ) 开始，经过 4-8个步骤，总产率为 11.8-61.3% . 这些化合物的抗炎活性是根据 LPS 刺激的 RAW264.7 细胞中 NO 的产生来确定的。其中，化合物1 – 5、7和9表现出不同程度的抗炎活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.1c00585
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂酸 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 4-[(E)-3-ethoxyprop-1-enyl]-2,6-dimethoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  丁香苷及其天然类似物的全合成及抗炎活性

  摘要：

  Syringin ( 1 ) 是一种从刺五加(Rupr. Maxim.) Harms的根中分离出来的天然生物活性糖苷，具有显着的抗炎活性。在这项研究中，我们已经完成了丁香苷 ( 1 ) 及其天然类似物2-12的全合成，从共同的起始材料丁香醛 ( 13 ) 开始，经过 4-8个步骤，总产率为 11.8-61.3% . 这些化合物的抗炎活性是根据 LPS 刺激的 RAW264.7 细胞中 NO 的产生来确定的。其中，化合物1 – 5、7和9表现出不同程度的抗炎活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.1c00585

文献信息

• Preparation and reactivity of 2,6—dimethoxy—4—allylidene—2,5—cyclohexadien—1—one (vinyl quinone methide) a novel synthesis of sinapyl alcohol
  作者：A. Zanarotti

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87715-1

  日期：1982.1

  Title compound (3b), prepared in concentrated CHCl3 or benzene solution and spectroscopically characterized, is shown to be an useful intermediate for the synthesis of sinapyl alcohol (1b) and its derivatives.

  在浓CHCl 3或苯溶液中制备并经光谱表征的标题化合物（3b）已显示是合成芥子醇（1b）及其衍生物的有用中间体。
• Synthesis and reactivity of vinyl quinone methides
  作者：Antonio Zanorotti

  DOI：10.1021/jo00207a006

  日期：1985.4
• ZANAROTTI, A., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 7, 941-945
  作者：ZANAROTTI, A.

  DOI：——

  日期：——
• Total Syntheses and Anti-inflammatory Activities of Syringin and Its Natural Analogues
  作者：Hongbo Dong、Min Wu、Yingying Wang、Weihong Du、Yujiao He、Zheng Shi

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.1c00585

  日期：2021.11.26

  glucoside isolated from the root of Acanthopanax senticosus (Rupr. Maxim.) Harms, possesses significant anti-inflammatory activity. In this study, we have accomplished the total syntheses of syringin (1), along with its natural analogues 2–12, from a common starting material, syringaldehyde (13), in 4–8 steps with an overall yields of 11.8–61.3%. The anti-inflammatory activities of these compounds were determined

  Syringin ( 1 ) 是一种从刺五加(Rupr. Maxim.) Harms的根中分离出来的天然生物活性糖苷，具有显着的抗炎活性。在这项研究中，我们已经完成了丁香苷 ( 1 ) 及其天然类似物2-12的全合成，从共同的起始材料丁香醛 ( 13 ) 开始，经过 4-8个步骤，总产率为 11.8-61.3% . 这些化合物的抗炎活性是根据 LPS 刺激的 RAW264.7 细胞中 NO 的产生来确定的。其中，化合物1 – 5、7和9表现出不同程度的抗炎活性。