(2R,3S)-3-phenyloxiranecarboxylic acid | 79898-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3S)-3-phenyloxiranecarboxylic acid
• 英文别名: 3-phenyl-(2R,3S)-glycidic acid；(-)-(2R,3S)-phenylglycidic acid；(2R,3S)-3-phenyloxirane-2-carboxylic acid；(2R,3S)-epoxycinnamic acid；(2R,3S)-2,3-epoxy-3-phenyl-propionic acid；(2R,3S)-2,3-Epoxy-3-phenyl-propionsaeure
• CAS: 79898-19-4
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: HALONVPKHYIEQU-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-phenyloxiranecarboxylic acid 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 15-冠醚-5 、 溴化钛(IV) 、 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.84h， 生成 多西他赛
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇的合成4.通过使用顺式或反式-苯基缩水甘油酸制备新的紫杉醇的新颖，通用的方法

  摘要：

  用（2 R，3 R）-或（2 R，3 S）-缩水甘油酸与7,10-双-O-（2,2,2-三氯乙氧基羰基）-10酯化合成多西他赛的新途径描述了-去乙酰基浆果赤霉素III。从这些合成中间体合成了具有新侧链的相关新型紫杉烷类。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01108-9
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 4 A molecular sieve 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (2R,3S)-3-phenyloxiranecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （-）-脱氢clausenamide的不对称合成

  摘要：

  据报道，通过方案2不对称合成（-）-脱氢clausenamide 1。对肉桂醇进行无尖锐的环氧化，以引入两个所需的手性中心和潜在的羟基。关键中间体，γ内酰胺（ - ） - 5（ - ） - ，被的区域选择性分子内环化得到6。随后的立体选择性还原是通过还原（-）- 5的C 3-四氢吡喃基醚实现的。然后通过连续的甲苯磺酸化，水解和环化获得标题天然产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85453-3

文献信息

• [EN] NOVEL LACTAMS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVELLES LACTAMES ET UTILISATIONS DE CES DERNIERES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004031154A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  Compounds having the formula (I) pharmaceutical compositions containing them and their methods of use for the treatment of neurological disorders related to amyloid ß protein production and neurological disorders such as Alzheimer's disease.. These compounds inhibit γ secretase and thereby inhibit the production of amyloid ß protein, thereby acting to prevent the formation of neurological deposits of amyloid protein.

  具有化学式（I）的化合物，含有它们的药物组合物以及它们用于治疗与淀粉样蛋白ß产生相关的神经系统疾病和阿尔茨海默病等神经系统疾病的方法。这些化合物抑制γ-分泌酶，从而抑制淀粉样蛋白ß的产生，从而防止神经系统中淀粉样蛋白的沉积形成。
• <b>A Catalytic Asymmetric Synthesis of </b><b><i>N</i></b>-Boc-β-Methylphenylalanines
  作者：Mireia Pastó、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1021/jo971178f

  日期：1997.11.1

  enantioselective synthesis of the syn and anti diastereomers of N-Boc-beta-methylphenylalanine has been developed. Starting from enantiomerically pure (2S,3S)-2,3-epoxy-3-phenyl-1-propanol, a three-step sequence, consisting of the oxidation of the primary alcohol up to the carboxyl stage, ring opening of the epoxy acid with Me(2)CuCNLi(2), and esterification of the resulting hydroxy acid with methyl iodide

  已经开发了N-Boc-β-甲基苯基丙氨酸的顺式和反式非对映异构体的有效，立体发散和对映选择性的合成。从对映体纯的（2S，3S）-2,3-环氧-3-苯基-1-丙醇开始，分三步进行，包括将伯醇氧化至羧基阶段，环氧酸的开环与Me（2）CuCNLi（2）并用甲基碘将生成的羟基酸酯化，可得到羟基酯抗10，它已以立体发散的方式转化为（2S，3R）和（2R N-Boc-β-甲基苯基丙氨酸的，3R）非对映异构体分别是syn-1和anti-1。将抗10的仲羟基活化为甲磺酸酯，然后用叠氮化钠进行亲核置换，氢解反应同时保护氨基，并用LiOH皂化，得到syn-1。依次通过抗10与对硝基苯甲酸的Mitsunobu反应获得，然后水解所得的对硝基苯甲酸酯水解而获得的，适用于syn-10的相同反应序列导致抗-1。两种产物均以＞ / ＝ 99％的对映体过量获得。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Ishichi Yuji

  公开号：US20120088748A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  Provided is a compound having a monoamine reuptake inhibitory activity, which is represented by the formula (I) wherein ring A is an optionally substituted 6-membered aromatic ring, ring B is the substituents on ring A are optionally bonded to form, together with ring A, an optionally substituted 9- or 10-membered aromatic fused ring, and other symbols are as defined in the specification, or a salt thereof.

  提供的是一种具有单胺再摄取抑制活性的化合物，其化学式表示为（I），其中环A是一个可选择取代的6元芳香环，环B是环A上的取代基可选择地与环A一起形成一个可选择取代的9或10元芳香融合环，其他符号如规范中定义的那样，或其盐。
• New chiral amino alcohol ligands for catalytic enantioselective addition of diethylzincs to aldehydes
  作者：Carla Sappino、Alessandra Mari、Agnese Mantineo、Mauro Moliterno、Matteo Palagri、Chiara Tatangelo、Lorenza Suber、Paolo Bovicelli、Alessandra Ricelli、Giuliana Righi

  DOI：10.1039/c8ob00165k

  日期：——

  applicability as chiral catalysts was evaluated by carrying out the same reaction on a family of aldehydes, including variously substituted aromatic ones as well as an aliphatic analogue. The results have confirmed the validity of the fine-tuning process performed on ligands 13a and 13b. In fact, both exhibited excellent catalytic activity as demonstrated by the chemical yields and ee obtained from all the

  已经进行了旨在合成和优化具有适合于固定在磁铁矿纳米颗粒上的结构的新型，光学活性的β-氨基醇配体的结构的研究。优化的均相氨基醇催化剂13a和13b的手性来自合适的烯丙醇的Sharpless环氧化反应，通过使用公认的对映选择性氨基醇促进的二乙基锌与苯甲醛的加成反应进行测试，得到相应的苯甲醇，收率基本定量，ee = 95％。然后，通过对一系列醛，包括各种取代的芳族醛以及脂族类似物进行相同的反应，评估了它们作为手性催化剂的广泛适用性。结果证实了对配体13a和13b进行的微调过程的有效性。。实际上，如从化学产率和从所有测试的醛获得的ee所证实的，两者均显示出优异的催化活性，几乎与芳环中取代的位置和类型无关。
• Intermolecular Amine Transfer to Enantioenriched <i>trans</i>-3-Phenylglycidates by an α/β-Aminomutase to Access Both <i>anti</i>-Phenylserine Isomers
  作者：Prakash K. Shee、Honggao Yan、Kevin D. Walker

  DOI：10.1021/acscatal.0c03977

  日期：2020.12.18

  β-Hydroxy-α-amino acids are noncanonical amino acids with two stereocenters and with useful applications in the pharmaceutical and agrochemical sectors. Here, a 5-methylidene-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one-dependent aminomutase from Taxus canadensis (TcPAM) was repurposed to transfer the amino group irreversibly from (2S)-styryl-α-alanine to exogenously supplied trans-3-phenylglycidate enantiomers,

  β-羟基-α-氨基酸是具有两个立体中心的非规范性氨基酸，在制药和农业化学领域具有有用的应用。在这里，来自加拿大红豆杉的5-甲叉基-3,5-二氢-4 H-咪唑-4-酮依赖性氨基变位酶（Tc PAM）被改用于不可逆地从（2 S）-苯乙烯基-α-丙氨酸转移氨基外源地提供反式-3-苯基缩水甘油酸对映体，立体产生抗-苯基丝氨酸。TC PAM催化反转从胺化本征区域选择性化学中C β至C α对映体富集的反式-3-苯基缩水甘油酸酯比苯基异丝氨酸（约3％相对丰度）主要生成苯丝氨酸（97％）。气相色谱-质谱法对生物催化产物的手性辅助衍生物的分析证实，胺转移对每个缩水甘油酸对映体都是立体选择性的。Tc PAM主要将（2 S，3 R）-3-苯基缩水甘油酸酯转化为（2 S）-抗苯基丝氨酸（89％），将（2 R，3 S）-3-苯基缩水甘油酸酯转化为（2 R）-抗苯基丝氨酸（ 88％）在其对映体，与在C构型反转α在每种