(2RS,3SR)-2,3-epoxy-3-phenyl-propionic acid | 1566-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2RS,3SR)-2,3-epoxy-3-phenyl-propionic acid
• 英文别名: 2,3-Epoxy-3-phenylpropionic acid；rac-epoxycinnamic acid；trans-3-phenyloxiranecarboxylic acid；(2R,3S)-3-phenyloxirane-2-carboxylic acid；(2RS,3SR)-2,3-Epoxy-3-phenyl-propionsaeure；(2S,3R)-3-phenyloxirane-2-carboxylic acid
• CAS: 1566-68-3
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: HALONVPKHYIEQU-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  347℃
• 密度：
  1.359
• 闪点：
  147℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3SR)-2,3-epoxy-3-phenyl-propionic acid 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 泼西汀
  参考文献：
  名称：

  Configurational studies on 2-[∝-(2-ethoxyphenoxy)benzyl] morpholine fce 20124

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96541-x
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3-hydroxy-3-phenyl-propionic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (2RS,3SR)-2,3-epoxy-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Erlenmeyer Senior, Chemische Berichte, 1880, vol. 13, p. 306

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Epoxides from Aldehydes Using Sulfur Ylides with In Situ Generation of Diazocompounds
  作者：Varinder K. Aggarwal、Emma Alonso、George Hynd、Kevin M. Lydon、Matthew J. Palmer、Marina Porcelloni、John R. Studley

  DOI：10.1002/1521-3773(20010417)40:8<1430::aid-anie1430>3.0.co;2-w

  日期：2001.4.17

  absolute stereochemistry has been achieved by generating the reactive intermediate (the diazo compound) in situ from tosylhydrazone salts (see scheme, PTC=phase-transfer catalyst, Ts=toluene-4-sulfonyl). High yields (58-82 %), high d.r. (88:12-98:2), and high ee values (87-94 %) have been obtained using a new class of stable chiral sulfides at low catalyst loading (5 mol %) and [Rh2 (OAc)4 ] (0.5 mol %).

  通过从甲苯磺酰salts盐原位生成反应性中间体（重氮化合物），已实现了控制相对和绝对立体化学的实用，通用且收敛的环氧化物途径（参见方案，PTC =相转移催化剂，Ts =甲苯） -4-磺酰基）。使用新型的稳定的手性硫化物，在低催化剂负载量（5 mol％）下，已获得高产率（58-82％），高dr（88：12-98：2）和高ee值（87-94％） ）和[Rh 2（OAc）4 ]（0.5摩尔％）。
• Intermolecular Amine Transfer to Enantioenriched <i>trans</i>-3-Phenylglycidates by an α/β-Aminomutase to Access Both <i>anti</i>-Phenylserine Isomers
  作者：Prakash K. Shee、Honggao Yan、Kevin D. Walker

  DOI：10.1021/acscatal.0c03977

  日期：2020.12.18

  β-Hydroxy-α-amino acids are noncanonical amino acids with two stereocenters and with useful applications in the pharmaceutical and agrochemical sectors. Here, a 5-methylidene-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one-dependent aminomutase from Taxus canadensis (TcPAM) was repurposed to transfer the amino group irreversibly from (2S)-styryl-α-alanine to exogenously supplied trans-3-phenylglycidate enantiomers,

  β-羟基-α-氨基酸是具有两个立体中心的非规范性氨基酸，在制药和农业化学领域具有有用的应用。在这里，来自加拿大红豆杉的5-甲叉基-3,5-二氢-4 H-咪唑-4-酮依赖性氨基变位酶（Tc PAM）被改用于不可逆地从（2 S）-苯乙烯基-α-丙氨酸转移氨基外源地提供反式-3-苯基缩水甘油酸对映体，立体产生抗-苯基丝氨酸。TC PAM催化反转从胺化本征区域选择性化学中C β至C α对映体富集的反式-3-苯基缩水甘油酸酯比苯基异丝氨酸（约3％相对丰度）主要生成苯丝氨酸（97％）。气相色谱-质谱法对生物催化产物的手性辅助衍生物的分析证实，胺转移对每个缩水甘油酸对映体都是立体选择性的。Tc PAM主要将（2 S，3 R）-3-苯基缩水甘油酸酯转化为（2 S）-抗苯基丝氨酸（89％），将（2 R，3 S）-3-苯基缩水甘油酸酯转化为（2 R）-抗苯基丝氨酸（ 88％）在其对映体，与在C构型反转α在每种
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF<i>CIS</i>-α,β-EPOXYESTERS AND ALDEHYDES VIA DIVALENT TIN ENOLATE. A SYNTHESIS OF 2-AMINO-2-DEOXY-D-ARABINITOL
  作者：Teruaki Mukaiyama、Takeshi Yura、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1246/cl.1985.809

  日期：1985.6.5

  A convenient method for the stereoselective synthesis of cis-α,β-epoxyesters and aldehydes is established according to the Sn(OTf)2 mediated cross aldol reaction between α-bromo-α′-silyloxyketone and aldehyde. The reaction is applied to the stereoselective synthesis of 2-amino-2-deoxy-d-arabinitol.

  通过Sn(OTf)2介导的α-溴-α′-硅氧基酮与醛之间的交叉Aldol反应，建立了一种方便的方法来立体选择性地合成顺式α,β-环氧酯和醛。该反应被应用于立体选择性地合成2-氨基-2-脱氧-d-阿拉伯糖醇。
• 一种光学活性黄皮酰胺酮及其衍生物的制备方法
  申请人：广东药科大学

  公开号：CN109721521A

  公开（公告）日：2019-05-07

  本发明公开了一种光学活性黄皮酰胺酮及其衍生物的制备方法。所述光学活性黄皮酰胺酮的制备方法包括以下步骤：S1.外消旋环氧肉桂酸的合成和拆分；S2.(+)‑N‑甲基‑N‑苯甲酰甲基‑α,β‑环氧‑β‑苯基丙酰胺和(‑)‑N‑甲基‑N‑苯甲酰甲基‑α,β‑环氧‑β‑苯基丙酰胺的分别合成；S3.(‑)‑黄皮酰胺酮和(+)‑黄皮酰胺酮的分别合成。本发明所述制备方法过程简单，与现有方法相比，减少了两步反应；同时中间产物和目标产物分离简单，各步反应均不需要进行柱层析分离，可通过重结晶方法进行分离纯化，原料成本低廉、采用的溶剂安全，而且目标产物的光学纯度超过99.5%，其纯度明显高于现有技术，所述方法适用于工业大规模化生产光学活性黄皮酰胺酮及其衍生物。
• 一种光学活性黄皮酰胺酮衍生物及其应用
  申请人：广东药科大学

  公开号：CN109627199B

  公开（公告）日：2022-04-05

  本发明公开了一种光学活性黄皮酰胺酮衍生物及其应用。所述化合物的结构如式（Ⅰ）所示；其中，所述R为C1～C4烷烃基、C2～C4烯烃基、C2～C4炔烃基或‑COR1；所述R1选自C1～C4取代或非取代烷烃基、C1～C4取代或非取代烯烃基、取代或非取代苯基或杂环芳香环；所述R1中的取代基为苯基、卤代苯基、C1～C4烷基取代苯基、C1～C4烷卤基取代苯基、萘氧基、吡啶或噻吩。本发明所述化合物结构新颖，对谷氨酸诱导的小脑颗粒神经细胞损伤以及脑部缺血造成的神经细胞或组织损害具有较好的保护作用，可作为神经细胞保护剂，减轻谷氨酸或氧糖剥夺对神经细胞造成的损伤，从而预防和/或治疗由此引发的神经退行性疾病，如脑中风、外伤性脑损伤、老年性痴呆症等疾病。