溴泰君 | 62067-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 中文名称: 溴泰君
• 英文名称: 5-bromotetrandrine
• 英文别名: Bromotetrandrine；(1S,14S)-19-bromo-9,20,21,25-tetramethoxy-15,30-dimethyl-7,23-dioxa-15,30-diazaheptacyclo[22.6.2.23,6.18,12.114,18.027,31.022,33]hexatriaconta-3(36),4,6(35),8,10,12(34),18(33),19,21,24,26,31-dodecaene
• CAS: 62067-29-2
• 化学式: C₃₈H₄₁BrN₂O₆
• 分子量: 701.657
• InChiKey: ANJMFZGRGHQXMA-VMPREFPWSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148 °C
• 沸点：
  727.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴泰君 在 sodium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 5-bromo-N,N'-didemethyltetrandrine
  参考文献：
  名称：

  Partial synthesis and biological evaluation of bisbenzylisoquinoline alkaloids derivatives: potential modulators of multidrug resistance in cancer

  摘要：

  A series of new bisbenzylisoquinoline alkaloids was partially synthesized from tetrandrine and fangchinoline and evaluated for their ability to reverse P-glycoprotein-mediated multidrug resistance (MDR) in cancer cells. All the test compounds increased the intracellular accumulation rate of rhodamine 123 in MDR cells (Bel7402 and HCT8), and most exhibited more potent MDR-reversing activity relative to the reference compound verapamil. Compounds 8, 10, 13, and 14 enhanced intracellular accumulation of doxorubicin in Bel7402 and HCT8 cells.

  DOI：

  10.1080/10286020.2012.680443
• 作为产物：
  描述：

  汉防己甲素 在 溴 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以94%的产率得到溴泰君
  参考文献：
  名称：

  新粉防己碱衍生物的设计，合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  使用铃木偶联反应设计并合成了一系列粉防己碱衍生物。通过MTT或SRB分析进一步评估了11种靶向化合物，它们对10μM的HL60和A549人癌细胞株具有超过50％的抑制作用，从而进一步评估了其体外抗肿瘤活性。生物学结果表明，某些化合物表现出有效的抗肿瘤活性。噻吩衍生物6和乙酰苯基衍生物5是针对HL60和A549细胞系最活跃的衍生物，IC 50值小于5μM，因此可以被认为是进一步开发新的抗肿瘤药物的有用候选物。

  DOI：

  10.1080/10286020.2016.1188085

文献信息

• C5-位取代汉防己甲素衍生物及其制备方法和应用
  申请人：杭州医学院

  公开号：CN112480140B

  公开（公告）日：2022-04-01

  本发明公开了氨基磺化通式为(I)的C5‑位取代汉防己甲素衍生物及其制备方法和制备抗肿瘤药物的应用。用本发明的C5‑位取代汉防己甲素衍生物作用于不同的肿瘤细胞，采用MTT法检测药物处理后不同肿瘤细胞的活性，结果发现本发明的C5‑位取代汉防己甲素衍生物能有效的诱导多发性骨髓瘤细胞死亡，与汉防己甲素本身比较，本发明的C5‑位取代汉防己甲素衍生物具有明显的抗细胞株活性，其抗骨髓瘤RPMI‑8226细胞株活性提高近2倍，具有良好的生物活性。
• 双苄基四氢异喹啉类生物碱及其制备方法和 应用
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN103772405B

  公开（公告）日：2016-12-21

  本发明公开如下通式I所示的化合物或其药学上可接受的盐：其中R1、R2、R3、R4和R5如说明书中所定义。本发明还公开制备所述式I化合物的方法。本发明所述式I化合物对多种肿瘤细胞株均有明显的抗肿瘤作用，可在制备治疗肿瘤药物中应用。
• 双苄基四氢异喹啉衍生物及其制备方法和应 用
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN103772404B

  公开（公告）日：2016-11-23

  本发明公开如下通式I所示的化合物或其药学上可接受的盐：其中R1、R2、R3、R4和R5如说明书中所定义。本发明还公开制备所述式I化合物的方法。本发明所述式I化合物可用于抑制PDGF激活的肝星状细胞从而逆转肝纤维化。
• 汉防己甲素衍生物及其制备方法和应用
  申请人：黄河科技学院

  公开号：CN114933601A

  公开（公告）日：2022-08-23

  本发明公开了三种新型汉防己甲素衍生物，分别为5‑溴‑汉防己甲素磷酸盐、5‑溴‑汉防己甲素牛磺酸盐和5‑溴‑汉防己甲素抗坏血酸盐；本发明还公开了上述化合物的制备方法，包括首先制备5‑溴‑汉防己甲素中间体，再使其与相应的酸反应生成盐；以及他们在制备抗肿瘤药物中的应用，尤其是肝癌和胃癌。
• Synthesis of novel tetrandrine derivatives and their inhibition against NSCLC A549 cells
  作者：Qian-Hao Yang、Cheng-Shi Jiang、Tao Jin、Jin-Fang Xu、Ting-Li Qu、Yue-Wei Guo、Zheng-Bao Zhao

  DOI：10.1080/10286020.2018.1478817

  日期：2018.11.2

  A series of novel tetrandrine (Tet) derivatives were synthesized through Suzuki -Miyaura reaction and evaluated for their cytotoxicity against human non-small cell lung carcinoma (NSCLC) A549 cells. Interestingly, most of derivatives showed similar cytotoxicity to Tet against NSCLC A549 cells, and particularly, compounds Y5, Y6, Y9 and Y11 showed the most significant cytotoxic effects with IC50 values ranging from 3.87 to 4.66 mM. The present study is expected to contribute to the future design of more effective anticancer agents in lung cancer chemotherapy.