溴法诺明 | 63638-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 溴法诺明
• 英文名称: brofaromine
• 英文别名: 4-(5-methoxy-7-bromo-2-benzofuranyl)-piperidine；4-(7-bromo-5-methoxybenzofuran-2-yl)piperidine；4-(7-bromo-5-methoxy-1-benzofuran-2-yl)piperidine
• CAS: 63638-91-5
• 化学式: C₁₄H₁₆BrNO₂
• 分子量: 310.191
• InChiKey: WZXHSWVDAYOFPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：250 mg/mL（805.96 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

Brofaromine 已知的人类代谢物包括 O-去甲基-brofaromine。

Brofaromine has known human metabolites that include O-desmethyl-brofaromine.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

制备方法与用途

生物活性

Brofaromine (CGP 11305A) 是一种单胺氧化酶 (MAO) 抑制剂，能够抑制 MAO-A，其 IC50 值为 0.2 μM。

靶点

• IC50: 0.2  μM (MAO-A)

体外研究

为了评估保护作用是否与 MAO-A 的抑制有关，还是由于其他机制导致的，在培养皮层细胞中确定 Brofaromine (CGP 11305A, BRO) 对 MAO-A 活性的影响。结果表明，首先，培养的皮层细胞具有显著的 MAO-A 活性；其次，Brofaromine 在浓度依赖性方面抑制了该酶。Brofaromine 的 IC50 为 0.19 μM，Hill 系数为 0.96。在 10 μM 浓度下，几乎完全抑制了酶的活性。Brofaromine 对我们培养的皮层细胞中的 MAO-A 活性表现出浓度依赖性的抑制作用，其 IC50 范围为 0.01 μM 至 0.1 μM。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(7-bromo-5-methoxy-benzofuran-2-yl)-piperidine-1-carboxylic acid ethyl ester 、 氢氧化钾 在 水 、 甲烷磺酸 、 sodium hydroxide 、 氯仿 、 Sodium sulfate-III 、 乙酸乙酯 作用下， 以 乙二醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以yields 4-(7-bromo-5-methoxybenzofuran-2-yl)-piperidine having a melting point of 149°-152°的产率得到溴法诺明
  参考文献：
  名称：

  Substituted hydroquinone derivatives

  摘要：

  本发明涉及一般式I的取代羟基苯醌衍生物，其中R.sub.4是低碳基，且R.sub.1是羟基、卤素、式--P（=O）（R.sub.5）R.sub.6（Ia）、式--P.sup.+（R.sub.7）（R.sub.8）R.sub.9 X.sup.-（Ib）或式--Si（R.sub.7）（R.sub.8）R.sub.9（Ic）的基团之一，M为亚甲基，R.sub.2为氢或式##STR2##，R.sub.3为氢或卤素，或.sub.1为羟基或低碳基氧基，M为羰基，R.sub.2为氢，R.sub.3为卤素，R.sub.5和R.sub.6分别独立地是低碳基、低碳基氧基或N，N-二低碳基氨基，或是苄基、苄氧基、苯基或苯氧基，其中每个在苯环上未取代或单取代或二取代的。本发明还涉及制备这些化合物的过程以及使用这些化合物的用途和使用这些化合物的过程。

  公开号：

  US05693807A1

文献信息

• D-AMINO ACID OXIDASE INHIBITORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：Tsai Guochuan Emil

  公开号：US20190112289A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The present invention relates to compounds of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: each of A, B, C, D, and E, independently, is C, N, N—H, O, S, or absent is a single bond or a double bond; each of X, Y, and Z, independently, is aryl, heteroaryl, aralkyl, H, or absent; each of L 1 and L 2 , independently, is a moiety selected from O, CH 2 , C═O, C 2-10 alkyl, C 2-10 alkenyl, C 2-10 alkynyl, —((CH 2 ) n —W)—, wherein n=0, 1, 2, 3, 4, or 5, and W is O or S, or absent; and when L 2 is absent, Z is aryl or heteroaryl fused with B C. Also provided in the present invention is a method for inhibiting, treating and/or reducing the risk of a neuropsychiatric disorder, comprising administering a subject in need a composition comprising a compound of Formula (I).

  本发明涉及以下式（I）的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中：A、B、C、D 和 E 中的每一个独立地是 C、N、N—H、O、S 或不存在 是单键或双键；X、Y 和 Z 中的每一个独立地是芳基、杂环芳基、芳基烷基、H 或不存在；L 1 和 L 2 中的每一个独立地是从 O、CH 2 、C═O、C 2-10 烷基、C 2-10 烯基、C 2-10 炔基、—((CH 2 ) n —W)— 中选择的基团，其中 n=0、1、2、3、4 或 5，W 是 O 或 S，或不存在；当 L 2 不存在时，Z 是与 B 相融合的芳基或杂环芳基。本发明还提供了一种用于抑制、治疗和/或减少神经精神障碍风险的方法，包括向需要的受试者施用包含式（I）化合物的组合物。
• Novel Bicyclic Pyridinones
  申请人：Pettersson Martin Youngjin

  公开号：US20120252758A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I as defined herein. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  所述化合物及其药用可接受的盐被披露，其中所述化合物具有如本文所定义的Formula I的结构。相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体也被披露。
• Combinations of lipid modulating agents and substituted azetidinones and treatments for vascular conditions
  申请人：Graziano P. Michael

  公开号：US20050096307A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  The present invention provides compositions, therapeutic combinations and methods including: (a) at least one lipid modulating agent; and (b) at least one substituted azetidinone or substituted β-lactam sterol absorption inhibitor which can be useful for treating vascular conditions, diabetes, obesity and lowering plasma levels of sterols or 5α-stanols.

  本发明提供了包括以下内容的组合物、治疗组合和方法：(a)至少一种脂质调节剂；和(b)至少一种取代的噁唑烷酮或取代的β-内酰胺甾醇吸收抑制剂，可用于治疗血管疾病、糖尿病、肥胖以及降低血浆中甾醇或5α-甾烷醇的水平。
• Combinations of substituted azetidinones and CB1 antagonists
  申请人：Veltri P. Enrico

  公开号：US20060069080A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  The present invention provides compositions, therapeutic combinations and methods including: (a) at least one selective CB 1 antagonist; and (b) at least one substituted azetidinone or substituted β-lactam sterol absorption inhibitor which can be useful for treating vascular conditions, diabetes, obesity, metabolic syndrome and lowering plasma levels of sterols or 5α-stanols.

  本发明提供了包括以下内容的组合物、治疗组合和方法：(a)至少一种选择性CB1拮抗剂；和(b)至少一种取代的氮杂环丁烷或取代的β-内酰胺甾醇吸收抑制剂，可用于治疗血管疾病、糖尿病、肥胖、代谢综合征以及降低血浆中的甾醇或5α-甾烷醇水平。
• Heteroaryl-Substituted Hexahydropyrano[3,4-d][1,3]Thiazin-2-Amine Compounds
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20140228356A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention is directed to compounds, tautomers and pharmaceutically acceptable salts of the compounds which are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I, and the variables R 1 and R 2 are as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  本发明涉及所披露的化合物、互变异构体和该化合物的药用可接受盐，其中该化合物具有如下式的结构， 变量R1和R2如规范中所定义。还披露了相应的药用组合物、治疗方法、合成方法和中间体。