三(2-苯乙基)甲烷 | 66374-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三(2-苯乙基)甲烷
• 英文名称: tris(2-phenylethyl)methane
• 英文别名: 3-Phenaethyl-1,5-diphenyl-pentan；3-phenethyl-1,5-diphenyl-pentane；[5-phenyl-3-(2-phenylethyl)pentyl]benzene
• CAS: 66374-88-7
• 化学式: C₂₅H₂₈
• 分子量: 328.497
• InChiKey: KWFZVMYLLNFXSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.21°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9220 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(2-苯乙基)甲烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 potassium tert-butylate 、 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.7h， 生成 tristyrylmethyl anion K+ salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of the Tristyrylmethyl Anion

  摘要：

  标题阴离子（3）具有 C3v 对称结构，由新合成的三苯乙烯甲烷（4）生成，并通过 1H 和 13C NMR 光谱进行了表征。在 DMSO-EtOH （9:1）中，4 的 pKa 值被测定为 20.1，这表明阴离子 3 具有相当程度的共轭稳定性。阴离子 3 在乙腈中的循环伏安法仅显示出不可逆的单电子氧化峰，对应于化学性质不稳定的自由基物种的形成。用 H2O 或 Me3SiCl 对阴离子 3 进行淬火可定量生成交叉共轭的三烯 6（R=H 或 Me3Si），而 3 与托吡啶离子反应则可生成 1,1′-双环庚三烯（29%）和三烯 6（R=C7H7）（66%），这表明 3 还可以作为单电子还原剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1377
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酸乙酯 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 三(2-苯乙基)甲烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of DI-and triphenylalkanes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00919565

文献信息

• Cross coupling reactions of multiple CCl bonds of polychlorinated solvents with Grignard reagent using a pincer nickel complex
  作者：Yashraj Gartia、Abhijit Biswas、Matthew Stadler、Udaya Bhasker Nasini、Anindya Ghosh

  DOI：10.1016/j.molcata.2012.07.007

  日期：2012.11

  The nickel(II) complex of a bulky pincer-type ligand, N,N′-bis(2,6-diisopropylphenyl)-2,6-pyridinedicarboxamido, was examined for sp3–sp3 coupling of Grignard reagents with polychlorinated solvents. The nickel(II) complex catalyzed CC coupling of polychlorinated alkyl halides, such as dichloromethane (CH2Cl2), chloroform (CHCl3), and carbon tetrachloride (CCl4), with various Grignard reagents. The

  检查了大钳形配体N，N'-双（2,6-二异丙基苯基）-2,6-吡啶二甲酰胺基的镍（II）配合物与多氯溶剂的格氏试剂的sp 3 –sp 3偶联。镍（II）络合物通过各种格氏试剂催化多氯代烷基卤化物（例如二氯甲烷（CH 2 Cl 2），氯仿（CHCl 3）和四氯化碳（CCl 4））的CC偶联。在环境反应条件下并在短时间内（20分钟）内进行了多个CCl键的有效活化。该催化剂显示出该反应类型迄今报道的最高活性，催化剂负载量低至0.4 mol％，周转频率（TOF）高达724 h-1。对于正在研究的所有多氯代溶剂，该催化剂均能够通过CC键形成取代所有氯原子。催化过程可能被证明是补救有毒多氯溶剂的有效方法，同时可产生合成和商业上重要的化学物质。
• A Novel Iron Complex for Cross-Coupling Reactions of Multiple C–Cl Bonds in Polychlorinated Solvents with Grignard Reagents
  作者：Yashraj Gartia、Sharon Pulla、Punnamchandar Ramidi、Carolina Costa Farris、Zeid Nima、Darin E. Jones、Alexandru S. Biris、Anindya Ghosh

  DOI：10.1007/s10562-012-0913-2

  日期：2012.11

  A novel iron(III) complex (2) of a pincer ligand [1, N2,N6-bis(2,6-diisopropylphenyl)pyridine-2,6-dicarboxamide] was developed and used for remediation of polychlorinated solvents via sp(3)-sp(3) coupling of Grignard reagents with C-Cl bonds. The use of an iron catalyst for such coupling reactions is highly desirable due to its greener and more economical nature. Complex 2 was characterized using various spectroscopic techniques: electrospray ionization mass spectrometer (ESI-MS, m/z 575.1), cyclic voltammetry (E-1/2, 0.03 V and Delta E, 0.97 V), and ultraviolet visible (UV/Vis) spectroscopic techniques. The iron(III) complex showed efficient activation of multiple C-Cl bonds and catalyzing C-C coupling of polychlorinated alkyl halides, such as dichloromethane (CH2Cl2), chloroform (CHCl3), and carbon tetrachloride (CCl4), with various Grignard reagents under ambient reaction conditions. Complex 2 showed exceptional activity with reactions approaching near completion in about 5 min. With the required catalyst loading as low as 0.2 mol%, considerably high turnover numbers (TON = 483) and turnover frequency (TOF = 5,800 h(-1)) were obtained. None of the products detected during the reaction contained any chlorine, indicating an efficient dechlorination method while synthesizing products of synthetic and commercial interest. Interestingly, the catalyst was capable of replacing all chlorine atoms in each polychlorinated solvent under the investigations with high conversion.
• KOMATSU, KOICHI;SHIRAI, SHUZO;TOMIOKA, ISAO;OKAMOTO, KUNIO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 5, 1377-1380
  作者：KOMATSU, KOICHI、SHIRAI, SHUZO、TOMIOKA, ISAO、OKAMOTO, KUNIO

  DOI：——

  日期：——