哌啶盐酸盐 | 6091-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 哌啶盐酸盐
• 中文别名: 甲哌嗡；盐酸哌啶
• 英文名称: piperidine hydrochloride
• 英文别名: tetrahydropyridine hydrochloride；Piperidin-1-ium;chloride；piperidin-1-ium;chloride
• CAS: 6091-44-7
• 化学式: C₅H₁₂N*Cl
• 分子量: 121.61
• InChiKey: VEIWYFRREFUNRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，呈棱状结晶。熔点为244-245℃。易溶于水和乙醇。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  16.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  请将药品存放在避光、阴凉且干燥的地方，并密封保存。

制备方法与用途

制备方法

由哌啶与盐酸在乙酸中成盐而得。

合成制备方法

同样地，由哌啶与盐酸在乙酸中成盐而得。

用途简介

该物质用于合成苯呋洛尔、六氢吡啶等化合物。

用途

主要用于有机合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶盐酸盐 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到Piperidinophosphoramidic dichloride
  参考文献：
  名称：

  Phosphoramidate analogs of 2'-deoxyuridine

  摘要：

  本发明提供了一系列细胞毒性的5-氟-2'-脱氧尿嘧啶的磷酰胺类似物，其一般式为(I)：##STR1##其中R.sup.1为H，F或(C.sub.1 -C.sub.4)烷基；R.sup.2为CH.sub.2 CH.sub.2 X，其中X为Cl，Br，I或对甲苯磺酰基；R.sup.3为(C.sub.1 -C.sub.4)烷基或CH.sub.2 CH.sub.2 X，其中X为Cl，Br，I或对甲苯磺酰基；或其中R.sup.2和R.sup.3，与N原子一起，可以是一个5-或6-成员杂环，其为脂肪族的或被一个环氧原子或第二个环氮原子中断的脂肪族；R.sup.4为H，一个等效的药用阳离子或(4,4,6-三甲基四氢-1,3-噁唑啉-2-基)乙基，以及其药用盐。

  公开号：

  US05233031A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶-N-氧化物 在 10percent palladium on carbon ammonium formate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到哌啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  A Mild Procedure for the Reduction of Pyridine N-Oxides to Piperidines Using Ammonium Formate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo015649g
• 作为试剂：
  描述：

  对苯二甲醛 在 四磷十氧化物 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 硝酸 、 哌啶盐酸盐 、 乙酸酐 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲烷磺酸 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 95.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 14.25h， 生成 cis-1-benzyl-6-hydroxy-7-[(4-phenylpiperidin-1-yl)methyl]-1,3,4,6,7,8-hexahydro-cyclopenta[g]quinolin-2-one 、 trans-1-benzyl-6-hydroxy-7-[(4-phenylpiperidin-1-yl)methyl]-1,3,4,6,7,8-hexahydro-cyclopenta[g]quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  酚类 GluN2B 选择性 NMDA 受体拮抗剂的喹诺酮类生物等排体

  摘要：

  设计 4 型环戊 [g] 喹诺酮类药物的目的是用喹诺酮系统生物等位地替代有效的 GluN2B 配体（如 ifenprodil 和 Ro 25-6981）的苯酚，并限制环戊烷系统中氨基丙醇亚结构的构象灵活性。设计的配体以八步序列合成，从对苯二甲醛开始 （5）。合成的关键步骤是丙酸 10 的分子内 Friedel-Crafts 酰化反应，得到环戊[g]喹啉二酮 11，以及二酮 11a 的曼尼希反应，然后在 α，β-不饱和酮 12a 处添加共轭物。尽管喹诺酮类药物 13a、15a 和 16a 含有 H 键供体基团（次级内酰胺）作为 ifenprodil 和 Ro 25-6981，但它们仅显示出中等的 GluN2B 亲和力 （K > 410 nM）。然而，在喹诺酮类 N 原子处引入亲脂性取代基导致苄基和苄氧甲基衍生物顺式-13c （Ko = 36 nM） 和 13e （Ko = 27 nM） 的 GluN2B

  DOI：

  10.1002/ardp.202400279

文献信息

• Can Heteroarenes/Arenes Be Hydrogenated Over Catalytic Pd/C Under Ambient Conditions?
  作者：Nao Tanaka、Toyonobu Usuki

  DOI：10.1002/ejoc.202000695

  日期：2020.9.14

  Pd/C‐mediated dearomatic hydrogenation under ambient conditions such as balloon pressure and room temperature can be a powerful tool for constructing alicyclic skeletons. Density functional theory calculations have been performed to confirm the mechanistic aspects and the utility of the established methodology has been demonstrated by donepezil synthesis.

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• 香豆素曼尼希碱及其在防治神经退行性疾病中的用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN108203423A

  公开（公告）日：2018-06-26

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• Direct Amidation of Esters by Ball Milling**
  作者：William I. Nicholson、Fabien Barreteau、Jamie A. Leitch、Riley Payne、Ian Priestley、Edouard Godineau、Claudio Battilocchio、Duncan L. Browne

  DOI：10.1002/anie.202106412

  日期：2021.9.27

  The direct mechanochemical amidation of esters by ball milling is described. The operationally simple procedure requires an ester, an amine, and substoichiometric KOtBu and was used to prepare a large and diverse library of 78 amide structures with modest to excellent efficiency. Heteroaromatic and heterocyclic components are specifically shown to be amenable to this mechanochemical protocol. This

  描述了通过球磨对酯进行直接机械化学酰胺化。操作简单的程序需要一种酯、一种胺和亚化学计量的 KOtBu，并被用于制备一个包含 78 个酰胺结构的大型和多样化的库，效率适中至极好。杂芳族和杂环组分特别表明适合这种机械化学协议。这种直接合成平台已应用于活性药物成分 (API) 和农用化学品的合成以及活性药物的克级合成，所有这些都在没有反应溶剂的情况下进行。
• Reactions of N-polyfluorophenylcarbonimidoyl dichlorides with primary and secondary amines. Kinetics and mechanism. Synthesis of polyfluorinated carbodiimides, chloroformamidines, guamidines and benzimidazoles.
  作者：I.V. Kolesnikova、T.D. Petrova、V.E. Platonov、V.A. Mikhailow、A.A. Popov、V.A. Savelova

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83067-5

  日期：1988.8

  N-polyfluorophenylcarbonimidoyl dichlorides with primary and secondary aliphatic and aromatic amines have been studied. With primary aliphatic amines, the reactions led to carbodiimides or guanidines, depending on the amount of amine. The carbodiimides obtained reacted with amines to form guanidines. The reactions with primary aromatic amines produced only triarylguanidines. N-Pentafluorophenyllcarbonimidoyl

  已经研究了N-多氟苯基碳亚氨基二氯化物与伯和仲脂族和芳族胺的反应。对于伯脂族胺，取决于胺的量，反应导致碳二亚胺或胍。所获得的碳二亚胺与胺反应形成胍。与伯芳族胺的反应仅产生三芳基胍。N-五氟苯基碳亚氨基二氯（I）与四氟邻苯二胺反应，得到2-五氟苯胺基-4,5,6,7-四氟苯并咪唑。多氟苯并咪唑衍生物也通过多氟三芳基胍的热解而制得。N 1，N 2，N 3-三（五氟苯基）胍与K 2 CO的加热3在二甲基甲酰胺中生成1,2,3,4,7,8,9,10-八氟-5-五氟苯基-5H-苯并咪唑[1,2-a]苯并咪唑。N-多氟苯基碳亚氨基二氯化物已经在室温下与各种仲胺反应，以高收率得到N-多氟苯基氯甲form。升高的温度和延长的反应时间导致形成N-多氟苯基胍。研究了N-多氟苯基碳亚氨基二氯化物与伯胺和仲胺在25°C乙腈中反应的动力学和机理。已经发现反应是通过四面体中间体通过双分子亲核加成-消除机理进行的。根据
• Deoxygenative hydroboration of primary, secondary, and tertiary amides: Catalyst‐free synthesis of various substituted amines
  作者：Jaeeun Yi、Hyun Tae Kim、Ashok Kumar Jaladi、Duk Keun An

  DOI：10.1002/bkcs.12438

  日期：2022.1

  less reactive functional groups under catalyst-free conditions is an interesting aspect and requires a typical protocol. Herein, we report the synthesis of various primary, secondary, and tertiary amines through hydroboration of amides using pinacolborane under catalyst-free and solvent-free conditions. The deoxygenative hydroboration of primary and secondary amides proceeded with excellent conversions

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表征谱图