5,8-二羟基补骨脂素 | 14348-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 5,8-二羟基补骨脂素
• 中文别名: 5,8-二羟基葛根素
• 英文名称: 5,8-dihydroxypsoralen
• 英文别名: 7H-Furo(3,2-g)(1)benzopyran-7-one, 4,9-dihydroxy-；4,9-dihydroxyfuro[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 14348-23-3
• 化学式: C₁₁H₆O₅
• 分子量: 218.166
• InChiKey: DZEPISXWRUMGFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.667

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-二羟基补骨脂素 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 珊瑚菜素
  参考文献：
  名称：

  天然香豆素作为β-分泌酶抑制剂的构效关系

  摘要：

  本研究证明可以评估天然香豆素（NOC）（包括简单香豆素，呋喃香豆素和吡喃香豆素）对β-分泌酶（BACE1）活性的抑制作用。在41个NOC中，一些呋喃香豆素抑制了BACE1的活性，但简单的香豆素和吡喃香豆素没有影响。最有效的抑制剂是5-香叶基氧基-8-甲氧基补骨脂素（31），IC 50值为9.9μM 。其他呋喃香豆素衍生物，例如8-香叶基氧基-5-甲氧基补骨脂素（35），8-香叶基氧基补骨脂蛋白（24）和佛手柑（18）抑制BACE1活性，IC 50值<25.0μM。通过狄克逊曲线和Cornish-鲍登地块抑制机制的分析表明，化合物18，31和35混合型抑制剂。香豆素24抑制BACE1的动力学是非竞争性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.12.002
• 作为产物：
  描述：

  花椒毒醇 在 盐酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 5,8-二羟基补骨脂素
  参考文献：
  名称：

  天然香豆素作为β-分泌酶抑制剂的构效关系

  摘要：

  本研究证明可以评估天然香豆素（NOC）（包括简单香豆素，呋喃香豆素和吡喃香豆素）对β-分泌酶（BACE1）活性的抑制作用。在41个NOC中，一些呋喃香豆素抑制了BACE1的活性，但简单的香豆素和吡喃香豆素没有影响。最有效的抑制剂是5-香叶基氧基-8-甲氧基补骨脂素（31），IC 50值为9.9μM 。其他呋喃香豆素衍生物，例如8-香叶基氧基-5-甲氧基补骨脂素（35），8-香叶基氧基补骨脂蛋白（24）和佛手柑（18）抑制BACE1活性，IC 50值<25.0μM。通过狄克逊曲线和Cornish-鲍登地块抑制机制的分析表明，化合物18，31和35混合型抑制剂。香豆素24抑制BACE1的动力学是非竞争性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.12.002

文献信息

• FUNCTIONALIZED PHENOLIC COMPOUNDS AND POLYMERS THEREFROM
  申请人：Bezwada Rao S.

  公开号：US20090170927A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The present invention relates to compounds of formula I, which are functionalized phenolic compounds, and polymers formed from the same. Ar—[O—(X) p —R′] q I Polymers formed from the functionalized phenolics are expected to have controllable degradation profiles, enabling them to release an active component over a desired time range. The polymers are also expected to be useful in a variety of medical applications.

  本发明涉及公式I的化合物，这些化合物是官能化酚类化合物，以及由它们形成的聚合物。从官能化酚类化合物形成的聚合物预计具有可控的降解特性，使它们能够在所需的时间范围内释放活性成分。这些聚合物还预计在各种医疗应用中有用。
• Coumarins from the roots of Feronia limonia
  作者：Amulaya Agrawal、I.R. Siddiqui、J. Singh

  DOI：10.1016/0031-9422(89)80215-8

  日期：1989.1

  Abstract A new monoterpenoidfuranocoumarin lactone (fernolin) along with aurapten, marmesin, bergapten and xanthotoxin has been isolated from the roots of Feronia limonia . The structure of each of these compounds has been established on the basis of chemical reactions and spectral studies.

  摘要 从 Feronia limonia 的根中分离出了一种新的单萜呋喃香豆素内酯（fernolin）以及 aurapten、marmesin、bergapten 和 xanthotoxin。这些化合物中的每一种的结构都是在化学反应和光谱研究的基础上确定的。
• ISOTHIOCYANATE FUNCTIONAL SURFACTANT AND ASSOCIATED METHOD OF USE
  申请人：Silver Michael E.

  公开号：US20170037000A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  An isothiocyanate functional surfactant, wherein the protonated form of said surfactant is represented by the following chemical structure: wherein X includes an integer ranging from approximately 1 to approximately 25, and wherein Y includes an integer ranging from approximately 6 to approximately 25.

  一种异硫氰酸酯功能表面活性剂，其中所述表面活性剂的质子化形式由以下化学结构表示：其中X包括从大约1到大约25的整数，Y包括从大约6到大约25的整数。
• Isothiocyanate functional surfactant and associated method of use
  申请人：Silver Michael E.

  公开号：US10308600B2

  公开（公告）日：2019-06-04

  A method for treating phytophotodermatitis including the steps of applying an isothiocyanate functional surfactant to an area affected by phytophotodermatitis, wherein said isothiocyanate functional surfactant comprises at least one isothiocyanate functional group associated with an aliphatic and/or aromatic carbon atom of the isothiocyanate functional surfactant.

  一种治疗植物皮炎的方法，包括以下步骤：将异硫氰酸盐官能团表面活性剂用于受植物皮炎影响的区域，其中所述异硫氰酸盐官能团表面活性剂包括至少一个与异硫氰酸盐官能团表面活性剂的脂肪族和/或芳香族碳原子相关联的异硫氰酸盐官能团。
• Alkoxypsoralens, Novel Nonpeptide Blockers of <i>Shaker</i>-Type K⁺ Channels:  Synthesis and Photoreactivity
  作者：Heike Wulff、Heiko Rauer、Tim Düring、Christine Hanselmann、Katharina Ruff、Anja Wrisch、Stephan Grissmer、Wolfram Hänsel

  DOI：10.1021/jm981032o

  日期：1998.11.1

  A series of psoralens and structurally related 5,7-disubstituted coumarins was synthesized and investigated for their K+ channel blocking activity as well as for their phototoxicity to Artemia salina and their ability to generate singlet oxygen and to photomodify DNA. After screening the compounds on Ranvier nodes of the toad Xenopus Laevis, the affinities of the most promising compounds, which proved to be psoralens bearing alkoxy substituents in the 5-position or alkoxymethyl substituents in the neighboring 4- or 4'-position, to a number of homomeric K+ channels were characterized. All compounds exhibited the highest affinity to Kv1.2. 5,8-Diethoxypsoralen (10d) was found to be an equally potent inhibitor of Kv1.2 and Kv1.3, while lacking the phototoxicity normally inherent in psoralens. The reported compounds represent a novel series of nonpeptide blockers of Shaker-type K+ channels that could be further developed into selective inhibitors of Kv1.2 or Kv1.3.