3-benzoyl-5-hydroxyflavone | 50634-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 3-benzoyl-5-hydroxyflavone
• 英文别名: 3-benzoyl-7-hydroxyflavone；3-benzoyl-5-hydroxy-2-phenyl-chromen-4-one；3-Benzoyl-5-hydroxy-2-phenyl-chromen-4-on；3-Benzoyl-5-hydroxy-flavon；3-Benzoyl-5-hydroxyflavon；3-benzoyl-5-hydroxy-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 50634-02-1
• 化学式: C₂₂H₁₄O₄
• 分子量: 342.351
• InChiKey: IDCWYWHOWNUUJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-174 °C
• 沸点：
  529.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-5-hydroxyflavone 在 sodium carbonate 作用下， 生成 5-羟基黄酮
  参考文献：
  名称：

  Rajagopalan; Rao; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1947, # 25, p. 434

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯乙酮 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-benzoyl-5-hydroxyflavone
  参考文献：
  名称：

  3-Aroyl-5-hydroxyflavones: Synthesis and Transformation into Aroylpyrazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200211)2002:22<3807::aid-ejoc3807>3.0.co;2-2

文献信息

• An Efficient One-Pot Synthesis and Anticancer Activity of 4'-Substituted Flavonoids
  作者：X. Wang、J. Liu、Y. Zhang

  DOI：10.1134/s1070363218050328

  日期：2018.5

  A number of 4'-substituted (R = H, Me, Cl, F) flavone derivatives is synthesized from 2-hydroxyacetophenones using the modified Baker–Venkataraman reaction. Compound [3-(4-fluorobenzoyl)-5- hydroxy-4'-fluoroflavone] was synthesized for the first time with the yield of 12%. Antiproliferative assays indicate that the synthesized flavones with F substituent at the 4' position demonstrate higher activity

  使用修饰的Baker-Venkataraman反应，由2-羟基苯乙酮合成了许多4'-取代的（R = H，Me，Cl，F）黄酮衍生物。首次合成化合物[3-（4-氟苯甲酰基）-5-羟基-4'-氟黄酮]，产率为12％。抗增殖试验表明，合成的黄酮在4'位具有F取代基，显示出比其他黄酮衍生物更高的活性，特别是针对HeLa和MCF-7的IC 50为9.5和2.7μM。
• Flavones. 2. Synthesis and structure-activity relationship of flavodilol and its analogs. A novel class of antihypertensive agents with catecholamine depleting properties
  作者：E. S. C. Wu、T. E. Cole、T. A. Davidson、M. A. Dailey、K. G. Doring、M. Fedorchuk、J. T. Loch、T. L. Thomas、J. C. Blosser

  DOI：10.1021/jm00121a034

  日期：1989.1

  (3-Phenyl-7-flavonoxy)propanolamines have been shown to exhibit antihypertensive activity in spontaneously hypertensive rats. Although they are structurally similar to classical beta-adrenergic blocking compounds, their activity is not due to inhibition of beta-adrenoceptors. In the present study, a series of simple flavonoxypropanolamines was prepared to further explore the structural requirements for the antihypertensive effect of these compounds. A structure-activity relationship of these derivatives indicates that the position of the oxypropanolamine side chain, the hydroxy group of the side chain, steric bulkiness and length of N substituents, degree of the N-substitution, phenyl group at the 2-position of the chromone nucleus, and substituents of the phenyl group or B ring of the flavone play significant roles in imparting pharmacological effects. In addition, there is a good correlation between the antihypertensive activity and depletion of myocardial norepinephrine. Of these analogues tested, the most effective one was flavodilol. Only the 8-substituted analogue 6 was found to be a beta-antagonist. Flavodilol was chosen for in-depth pharmacological, toxicological, and clinical evaluation.

  含有(3-苯基-7-黄酮氧基)丙醇胺结构的化合物已被证明在自发性高血压大鼠中表现出抗高血压活性。尽管它们在结构上与经典的β-肾上腺素能阻断剂类似，但其活性并非由于β-肾上腺素受体的抑制。在本研究中，制备了一系列简单的黄酮氧基丙醇胺衍生物，以进一步探索这些化合物抗高血压效应的结构要求。这些衍生物的结构-活性关系研究表明，氧基丙醇胺侧链的位置、侧链上的羟基、N-取代基的立体位阻和长度、N取代的程度、色原核2位上的苯基基团，以及黄酮苯基或B环上的取代基在赋予药理效应方面起着重要作用。此外，抗高血压活性与心肌去甲肾上腺素的耗竭之间存在良好的相关性。在所有测试的类似物中，最有效的化合物是flavodilol。只有8-取代类似物6被发现是β-受体拮抗剂。Flavodilol被选中进行深入的药理学、毒理学和临床评估。
• Baker-Venkataraman Rearrangement Under Microwave Irradiation: A New Strategy for the Synthesis of 3-Aroyl-5-hydroxyflavones
  作者：Artur Silva、Diana Pinto、José Cavaleiro

  DOI：10.1055/s-2007-984525

  日期：2007.7

  Microwave irradiation selectively induces the Baker-Venkataraman rearrangement of 2′,6′-diaroyloxyacetophenones to give 3-aroyl-5-hydroxyflavones, in a very short reaction time. ­Under classical heating conditions these reactions afforded 5-hydroxyflavones as byproducts.

  微波辐照能在极短的反应时间内选择性地诱导 2′,6′-二芳酰氧基苯乙酮发生贝克-文卡塔拉曼重排反应，生成 3-芳酰基-5-羟基黄酮。在传统的加热条件下，这些反应的副产物为 5-羟基黄酮。
• One-Pot Synthesis and Evaluation of Antioxidative Stress and Anticancer Properties of an Active Chromone Derivative
  作者：Chirattikan Maicheen、Chokchaloemwat Churnthammakarn、Nichapat Pongsroypech、Thitiphong Khamkhenshorngphanuch、Jiraporn Ungwitayatorn、Kanin Rangsangthong、Rathapon Asasutjarit、Sewan Theeramunkong

  DOI：10.3390/molecules28073129

  日期：——

  Chromones are the structural building blocks of several natural flavonoids. The synthesis of chromones, which contain a hydroxy group on the ring, presents some challenges. We used the one-pot method to synthesize ten chromone derivatives and two related compounds using modified Baker-Venkataraman reactions. The structures were confirmed using FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. The in vitro antioxidant

  色酮是几种天然类黄酮的结构组成部分。环上含有羟基的色酮的合成存在一些挑战。我们使用一锅法通过改进的 Baker-Venkataraman 反应合成了十种色酮衍生物和两种相关化合物。使用 FT-IR、1H NMR、13C NMR 和 HRMS 确认结构。体外抗氧化试验表明，化合物 2e、2f、2j 和 3i 具有强大的抗氧化活性，并且所有这些合成的化合物，除了含有硝基的化合物外，对正常细胞均无害。此外，化合物2b、2d、2e、2f、2g、2i和2j具有抗癌活性。化合物 2f 和 2j 用于研究抗癌活性的机制。2f 和 2j 都诱导了轻微的早期凋亡效应，但显着影响了细胞周期中的 S 期。对细胞侵袭的影响表明，这两种化合物均能显着抑制宫颈癌细胞的生长。色酮支架具有有效的化学保护和抗氧化特性，使其成为抗氧化和未来癌症治疗的有前途的候选者。
• 429. Attempts to synthesise 5 : 6-dihydroxyflavone (primetin)
  作者：Wilson Baker

  DOI：10.1039/jr9340001953

  日期：——