arglabin dimethylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: arglabin dimethylamine
• 英文别名: (3aR,4aS,6aS,7R,9aS,9bR)-7-[(dimethylamino)methyl]-1,4a-dimethyl-5,6,6a,7,9a,9b-hexahydro-3H-oxireno[8,8a]azuleno[4,5-b]furan-8(4aH)-one；(1R,3S,6S,7R,10S,11R)-7-[(dimethylamino)methyl]-3,12-dimethyl-2,9-dioxatetracyclo[9.3.0.01,3.06,10]tetradec-12-en-8-one
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: QPLBGBUETBAFIV-MYDCDKHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  arglabin dimethylamine 在 二氯二茂钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 lavandiolide I
  参考文献：
  名称：

  通过 Diels-Alder 反应仿生合成薰衣草内酯 H、I 和 K 和蒿内酯 F

  摘要：

  首次从天然丰富的阿甘油四到六步完成了愈创木酚内酯二聚体lavandiolides H、I和K和含有螺内酯部分的蒿内酯F的仿生合成，总收率高达60%，以及一系列天然还成功合成了类产品愈创木酚内酯二聚体、三聚体和四聚体。值得注意的是，三聚体化合物表现出比索拉非尼更有效的抗肝癌细胞毒性，IC 50值为 6.2 μM (HepG2)、6.8 μM (Huh7) 和 7.2 μM (SK-HEP-1)。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03120
• 作为产物：
  描述：

  小白菊 、 二甲基铵-二甲基 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到arglabin dimethylamine
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤活性 Arglabin 衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  合成了内环或外环双键不同的 Arglabin 衍生物，并在比色磺罗丹明 B 试验中研究了它们的细胞毒性。环内双键的变化导致化合物的细胞毒性降低，而来自 α-亚甲基-γ-丁内酯部分反应的衍生物导致细胞毒性相似或仅略微降低但细胞系依赖性不同的化合物。此外，arglabin 是合成愈创木酚内酯树胶素的优良原料。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100065

文献信息

• LiCl-promoted amination of β-methoxy amides (γ-lactones)
  作者：Ru Zhao、Bing-Lin Zeng、Wen-Qiang Jia、Hong-Yi Zhao、Long-Ying Shen、Xiao-Jian Wang、Xian-Dao Pan

  DOI：10.1039/d0ra07170f

  日期：——

  An efficient and mild method has been developed for the amination of β-methoxy amides (γ-lactones) including natural products michelolide, costunolide and parthenolide derivatives by using lithium chloride in good yields. This reaction is applicable to a wide range of substrates with good functional group tolerance. Mechanism studies show that the reactions undergo a LiCl promoted MeOH elimination

  已经开发了一种高效温和的方法，用于以良好收率使用氯化锂胺化 β-甲氧基酰胺（γ-内酯），包括天然产物 michelolide、costunolide 和 parthenolide 衍生物。该反应适用于广泛的具有良好官能团耐受性的底物。机理研究表明，反应经历了 LiCl 促进的 MeOH 从底物中消除形成相应的 α,β-不饱和中间体，然后是胺的迈克尔加成。
• 阿格拉滨二甲胺富马酸盐及其在药物制备中 的用途
  申请人：天津尚德药缘科技股份有限公司

  公开号：CN103833766B

  公开（公告）日：2016-12-21

  本发明涉及一种(I)式结构的化合物阿格拉滨二甲胺富马酸盐及其在药物制备中的用途。
• 愈创木烷倍半萜二聚体的制备方法
  申请人：中国科学院昆明植物研究所

  公开号：CN113735875B

  公开（公告）日：2023-09-05

  本发明提供一种愈创木烷倍半萜二聚体的制备方法，属于药物技术领域。本发明的制备方法包括以阿格拉宾（arglabin）或其衍生物为原料经环氧异构化得到双烯体，双烯体与另一分子阿格拉宾或dehydroleucodin经Diels–Alder反应/脱保护制备得到lavandiolide I和artematrolide F；lavandiolide I经过酸性条件下C‑10位羟基构型异构即制备得到lavandiolide H；lavandiolide H经还原制备得到lavandiolide I。
• 愈创木烷倍半萜多聚体与其药物及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院昆明植物研究所

  公开号：CN113788840B

  公开（公告）日：2023-08-11

  本发明属于药物技术领域，具体涉及到结构式(I)所示的愈创木烷倍半萜多聚体1‑4，其制备方法，及其药物组合物和在制备抗肝癌的药物中的应用。制备方法包括以二甲胺基‑阿格拉宾为原料经环氧异构化得到愈创木烷双烯体，双烯体与含有α，β‑不饱和‑γ‑内酯片段的倍半萜或其多聚物经Diels–Alder反应/脱保护制备得到愈创木烷倍半萜多聚体。所制备多聚体对人肝癌细胞株HepG2、Huh7和SK‑HEP‑1具有抑制活性，能够与可药用载体或赋型剂组成药物组合物，用于制备抗肝癌药物。
• Synthesis and antihepatoma activity of guaianolide dimers derived from lavandiolide I
  作者：Xing Wang、Tian-Ze Li、Yun‐Bao Ma、Wen‐Jing Ma、Dong Xue、Ji-Jun Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2024.129708

  日期：2024.5

  these compounds, derivatives , , and enhanced antihepatoma activity more than 1.2–5.8 folds than that of lavandiolide I, and demonstrated low toxicity to the human liver cell lines (THLE-2) and good safety profiles with selective index ranging from 1.3 to 3.4, while lavandiolide I was more toxic to THLE-2 cells. This work provides new insights into enhancing the antihepatoma efficacy and reducing the

  愈创木酚内酯二聚体代表了一类具有抗癌活性的独特天然产物，但其在植物中的含量较低，限制了深入的药理学研究。 Lavandiolide I 是从物种中分离出来的愈创木酚内酯二聚体，分四步合成了 10 克规模，总产率为 60%，对 HepG2、Huh7 和 SK-Hep-1 细胞系显示出有效的抗肝癌活性（IC）值分别为 12.1、18.4 和 17.6 µM。为了探索更多活性二聚体，设计、合成了 33 种薰衣草内酯 I 衍生物，并评估了它们对人肝癌细胞系的抑制活性。其中，10种衍生物对三种细胞系的活性均高于薰衣草内酯I和索拉非尼。一级构效关系表明，在愈创木酚内酯二聚体的C-14'处引入醛、酯、叠氮化物、酰胺、氨基甲酸酯和脲官能团显着增强了抗肝癌活性。在这些化合物中，其衍生物 、 和 的抗肝癌活性比薰衣草内酯 I 增强了 1.2-5.8 倍以上，并且对人肝细胞系 (THLE-2) 具有低毒性和良好的安全性，选择性指数范围为