27-methyl-8,11,14,17-tetraoxa-1,24,27-diazaphosphatetracyclo[22,2,1,1^2,6,1^19,23]nonacosa-2,4,6(28),19,21,23(29)-hexaene 27-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 27-methyl-8,11,14,17-tetraoxa-1,24,27-diazaphosphatetracyclo[22,2,1,1^2,6,1^19,23]nonacosa-2,4,6(28),19,21,23(29)-hexaene 27-oxide
• 英文别名: 29-Methyl-12,15,18,21-tetraoxa-2,5-diaza-29lambda5-phosphatetracyclo[21.3.1.12,5.16,10]nonacosa-1(26),6,8,10(28),23(27),24-hexaene 29-oxide；29-methyl-12,15,18,21-tetraoxa-2,5-diaza-29λ5-phosphatetracyclo[21.3.1.12,5.16,10]nonacosa-1(26),6,8,10(28),23(27),24-hexaene 29-oxide
• 化学式: C₂₃H₃₁N₂O₅P
• 分子量: 446.483
• InChiKey: GMAOSUYQUAGKLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氯乙烷 、 3-methyl-11,14,17,20-tetraoxa-2,4-diaza-3λ5-phosphatricyclo[20.3.1.15,9]heptacosa-1(25),5,7,9(27),22(26),23-hexaene 3-oxide 在 sodium hydroxide 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到27-methyl-8,11,14,17-tetraoxa-1,24,27-diazaphosphatetracyclo[22,2,1,1^2,6,1^19,23]nonacosa-2,4,6(28),19,21,23(29)-hexaene 27-oxide
  参考文献：
  名称：

  半刚性大环膦酰胺的合成，构象研究，X射线结构和络合特性。

  摘要：

  通过与1，3-丙二醇二甲苯磺酸酯或1，2-二氯乙烷反应，由大环前体6-9合成了半刚性膦酰胺配体1-5。对于硫代磷酰基化合物1和2，以及磷酰基衍生物5，反应在双相NaOH水溶液中进行。从无水四氢呋喃中的NaH更好地获得磷酰基衍生物3和4。溶液中宿主的构象由低温NMR和NOE差异实验推导得出。对于18元大环1和3，观察到exo和内在形式之间的构象平衡。对于21元大环2，exo构象异构体在溶液中占优势，而4则以快速交换的构象异构体存在。已经确定了大环1、2和5的X射线晶体结构以及配合物1。Hg（SCN）（2）和5.LiNO（3）。在Hg（2+）络合物中，金属离子位于大环腔之外，并与硫代磷酰基单元配位。在5.LiNO（3）（）（）中，Li（+）阳离子位于大环腔内部，并与氧供体的四面体阵列协调。通过苦味酸抽提实验确定了在饱和了H（2）O的CHCl（3）中测定的磷酸化配体3-5与碱金属和铵阳离子的络合

  DOI：

  10.1021/jo961206e

文献信息

• Synthesis, Conformational Studies, X-ray Structures, and Complexation Properties of Semirigid Macrocyclic Phosphonamides
  作者：Pascale Delangle、Jean-Pierre Dutasta、Luc Van Oostenryck、Bernard Tinant、Jean-Paul Declercq

  DOI：10.1021/jo961206e

  日期：1996.1.1

  tetrahydrofuran. The conformations of the hosts in solution were deduced from low-temperature NMR and NOE difference experiments. Conformational equilibria between exo and endo forms are observed for the 18-membered macrocycles 1 and 3. The exo conformer predominates in solution for the 21-membered macrocycle 2, whereas 4 exists as rapidly exchanging conformers. The X-ray crystal structures of macrocycles

  通过与1，3-丙二醇二甲苯磺酸酯或1，2-二氯乙烷反应，由大环前体6-9合成了半刚性膦酰胺配体1-5。对于硫代磷酰基化合物1和2，以及磷酰基衍生物5，反应在双相NaOH水溶液中进行。从无水四氢呋喃中的NaH更好地获得磷酰基衍生物3和4。溶液中宿主的构象由低温NMR和NOE差异实验推导得出。对于18元大环1和3，观察到exo和内在形式之间的构象平衡。对于21元大环2，exo构象异构体在溶液中占优势，而4则以快速交换的构象异构体存在。已经确定了大环1、2和5的X射线晶体结构以及配合物1。Hg（SCN）（2）和5.LiNO（3）。在Hg（2+）络合物中，金属离子位于大环腔之外，并与硫代磷酰基单元配位。在5.LiNO（3）（）（）中，Li（+）阳离子位于大环腔内部，并与氧供体的四面体阵列协调。通过苦味酸抽提实验确定了在饱和了H（2）O的CHCl（3）中测定的磷酸化配体3-5与碱金属和铵阳离子的络合