2,4-二氯-6-甲基喹啉 | 102878-18-2

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2,4-二氯-6-甲基喹啉
• 英文名称: 2,4-dichloro-6-methyl-quinoline
• 英文别名: 2,4-Dichloro-6-methylquinoline
• CAS: 102878-18-2
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂N
• 分子量: 212.078
• InChiKey: GLYIJJUSFYXLNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  304.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

2,4-二氯-6-甲基喹啉可用作医药合成中间体。若吸入该物质，请将患者移至空气新鲜处；若皮肤接触，请脱去污染衣物，并用肥皂水和清水彻底清洗；如感不适，应立即就医。如果眼睛接触到该物质，请翻开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医。若误食，请立即漱口，禁止催吐，并及时就医。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯-6-甲基喹啉 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-chloro-6-methylquinoline-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  An efficient click synthesis of chalcones derivatized with two 1-(2-quinolon-4-yl)-1,2,3-triazoles

  摘要：

  摘要：通过4-偶氮基-2-喹啉酮与1-苯基-3-(4-丙炔氧基苯基)丙-2-烯-1-酮反应合成了与1-(2-喹啉基)-1,2,3-三唑衍生的香豆素，或者通过4-{[1-(2-氧代-1,2-二氢喹啉-4-基)-1H-1,2,3-三唑-4-基]甲氧基}苯甲醛与苯乙酮的醛缩反应合成了。而带有两个1-(2-喹啉基)-1,2,3-三唑的香豆素是通过1,3-双(4-丙炔氧基苯基)丙-2-烯-1-酮与4-偶氮基-2-喹啉酮的反应合成，或者通过4-{4-[(4-乙酰基苯氧基)甲基]-1H-1,2,3-三唑-1-基}喹啉-2(1H)-酮与4-{[1-(2-氧代-1,2-二氢喹啉-4-基)-1H-1,2,3-三唑-4-基]甲氧基}苯甲醛之间的醛缩反应合成的。

  DOI：

  10.1515/znb-2021-0028
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-喹啉酮 在 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,4-二氯-6-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  喹啉抗叶酸胸苷酸合酶抑制剂：C2-和C4-取代基的变异。

  摘要：

  强大的胸苷酸​​合酶（TS）抑制剂N- [4- [N-[（2-氨基-3,4-二氢-4-氧代-6-喹唑啉基）甲基] -N-prop-对双环系统的修饰2-炔基氨基]苯甲酰基] -L-谷氨酸（1，CB3717）已导致合成了一系列在C2和C4位带有多个取代基的喹啉抗叶酸酯。通常，合成途径包括将适当的N- [4-（丙-2-炔丙基氨基）苯甲酰基] -L-谷氨酸二乙酯与二取代的6-（溴甲基）喹啉偶联，然后使用弱碱将其脱保护。测试了该化合物作为部分纯化的L1210 TS的抑制剂。作为细胞毒性的量度，测试了化合物对培养物中L1210细胞生长的抑制作用。发现含有氯，氨基，在C2位的甲基取代基或在C4位的氯或溴取代基。改变2h N10取代基对酶的抑制作用与在含喹唑啉酮的叶酸中观察到的相似，表明喹啉化合物可能以与喹唑啉酮类似的方式与酶相互作用。同样，将2'-氟取代基引入几种喹啉类抗叶酸剂的苯甲酰基环中会导致TS抑

  DOI：

  10.1021/jm00093a007

文献信息

• Quinoline derivatives having anti-tumor activity
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05112837A1

  公开（公告）日：1992-05-12

  The invention relates to a quinoline of the formula: ##STR1## wherein each of R.sup.1 and R.sup.2, which may be the same or different, is hydrogen, halogeno, hydroxy, cyano, carbamoyl, nitro or amino, alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino, dialkylamino or alkanoylamino each of up to 4 carbon atoms, or substituted alkyl or alkoxy each of up to 3 carbon atoms, provided that both R.sup.1 and R.sup.2 are not hydrogen; the quinoline ring may bear further substituents; R.sup.3 is hydrogen or alkyl of up to 4 carbon atoms; R.sup.4 is hydrogen, alkyl, alkenyl or alkynyl each of up to 4 carbon atoms or substituted alkyl of up to 3 carbon atoms; Ar is phenylene, naphthylene or heterocyclene which is unsubstituted or which bears one or more substituents; R.sup.5 is such that R.sup.5 --NH.sub.2 is an amino acid; or a pharmaceutically-acceptable salt or ester thereof. The compounds possess anti-tumor activity.

  本发明涉及一种喹啉，其公式为：##STR1## 其中，R.sup.1和R.sup.2可以是相同的或不同的，为氢、卤素、羟基、氰基、碳酰胺基、硝基或氨基，为碳原子数不超过4的烷基、烷氧基、烷硫基、烷氨基、二烷氨基或烷酮氨基，或为碳原子数不超过3的取代烷基或取代烷氧基，但R.sup.1和R.sup.2均不为氢；喹啉环可带有进一步的取代基；R.sup.3为氢或碳原子数不超过4的烷基；R.sup.4为氢、碳原子数不超过4的烷基、烯基或炔基，或为碳原子数不超过3的取代烷基；Ar为二价苯基、二价萘基或杂环基，其中未取代或带有1个或多个取代基；R.sup.5满足R.sup.5 --NH.sub.2是一种氨基酸；或其药用可接受的盐或酯。这些化合物具有抗肿瘤活性。
• Synthesis of Bis-Dibenzonaphthyridines and Evaluation of their Antibacterial Activity
  作者：M Sangeetha、M Manoj、R Jayabalan、V Venkateswaran

  DOI：10.13005/ojc/310227

  日期：2015.6.20

  Reaction of phthalic acid with 2-methyl-4-N-phenylaminoquinoline under PPA condition resulted in the formation of 6-methyldibenzo[b,h][1,6]naphthyridines, whereas the same reaction with 2,4-bis(N-phenylamino)quinoline resulted in the dimeric dibenzo[b,h][1,6]naphthyridines. A novel mechanism has been proposed to explain the formation of the unexpected product. Screening for the antibacterial activity against various pathogens, proved that the dimeric analogs showed a better antibacterial activity when compared to their monomeric analogs.

  在多聚磷酸条件下，酞酸与2-甲基-4-N-苯氨基喹啉反应生成6-甲基二苯并[b,h][1,6]萘啶，而相同的反应中，酞酸与2,4-双(N-苯氨基)喹啉则生成二聚二苯并[b,h][1,6]萘啶。为了解释这种意外产物的形成，提出了一种新的反应机制。对多种病原体的抗菌活性筛选证明，与单体类似物相比，二聚体类似物显示出更强的抗菌活性。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉ POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE DE LA MALADIE DU VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013020993A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  A compound of formula (I), as well as pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 to R10, A, Q, X and Y are as defined in description and in claims, can be used as a medicament for the treatment of respiratory syncytial virus.

  式（I）的化合物，以及其药学上可接受的盐，其中R1至R10，A，Q，X和Y如描述和索赔中定义的，可用作治疗呼吸道合胞病毒的药物。
• Acetonitrile-Mediated Synthesis of 2,4-Dichloroquinoline from 2-Ethynyl­aniline and 2,4-Dichloroquinazoline from Anthranilonitrile
  作者：Dae Yoon Chi、Jae Hak Lee、Byoung Se Lee、Hyunik Shin、Do Hyun Nam

  DOI：10.1055/s-2005-922790

  日期：——

  2,4-Dichloroquinolines and 2,4-dichloroquinazolines were synthesized from 2-ethynylanilines and anthranilonitriles, respectively, using diphosgene in acetonitrile and heating at 130 °C or 150 °C for 12 hours. This reaction was applied to the synthesis of 4,6-dichloropyrazolo[3,4-d]pyrimidine (dichloro-9H-isopurine). The postulated mechanism is also described.

  2,4-二氯喹啉和 2,4-二氯喹唑啉分别由 2-乙炔基苯胺和邻氨基苯甲腈合成，在乙腈中使用双光气并在 130 °C 或 150 °C 下加热 12 小时。该反应用于合成 4,6-二氯吡唑并[3,4-d]嘧啶（二氯-9H-异嘌呤）。还描述了假定的机制。
• Synthesis and Characterization of Substituted 4-Methoxy-1<i>H</i>-quinolin-2-ones
  作者：A. K. Ramasamy、V. Balasubramaniam、K. Mohan

  DOI：10.1155/2010/317391

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of various substituted 4-methoxy-1H-quinolin-2-ones from various substituted aniline with malonic acid, phosphorous oxychloride, sodium methoxide and glacial acetic acid under different conditions is described. The title compounds were synthesized from three steps; the first step involved the synthesis of substituted 2, 4-dichloro quinoline from aniline (substituted), with malonic acid and phosphorous-oxychloride. In the second step, the substituted 2, 4 dichloro compounds was heated with freshly prepared methanolic sodium methoxide solution to give 2, 4-dimethoxy quinoline compounds, it was then refluxed with glacial acetic acid and hydrochloric acid to give the titled compounds in the final step. The purity of the synthesized compounds was confirmed by their C, H and N analysis and the structure was analyzed on the basics of Mass, FT-IR and¹H NMR.

  一种高效的方法用于从各种取代苯胺与丙二酸、氯化亚磷、甲氧基钠和冰醋酸在不同条件下合成各种取代的4-甲氧基-1H-喹啉-2-酮。这些标题化合物经过三个步骤合成；第一步涉及从苯胺（取代的）与丙二酸和氯化亚磷合成取代的2,4-二氯喹啉。在第二步中，取代的2,4-二氯化合物与新鲜制备的甲醇钠甲醇溶液加热，得到2,4-二甲氧基喹啉化合物，然后与冰醋酸和盐酸回流，最终得到标题化合物。通过它们的C、H和N分析确认了合成化合物的纯度，并且通过质谱、傅立叶变换红外光谱和1H核磁共振对结构进行了分析。