2,4-二氯-6-甲基喹啉-3-甲醛 | 151772-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2,4-二氯-6-甲基喹啉-3-甲醛
• 英文名称: 2,4-Dichloro-6-methyl-quinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2,4-Dichloro-6-methylquinoline-3-carbaldehyde；2,4-dichloro-6-methylquinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 151772-23-5
• 化学式: C₁₁H₇Cl₂NO
• 分子量: 240.089
• InChiKey: MNYUFHIYDNWHRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯-6-甲基喹啉-3-甲醛 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 1.0h， 生成 2,4-二氯-6-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  A Novel Rearrangement of 3-Arylisoxazol-5(4H)-ones: One-Pot Synthesis of New 2,4-Dichloroquinoline-3-carbaldehydes

  摘要：

  使用特定的氧氯化磷和二甲基甲酰胺组合对 3-芳基异恶唑-5(4H)-酮 1 进行 Vilsmeier-Haack 反应，通过新颖的重排生成 2,4-二氯喹啉-3-醛类 6 作为主要产物和其他次要产物。用碱性高锰酸钾氧化 6 后得到 2,4-二氯喹啉-3-羧酸 7。用氢氧化钠水溶液对 6 进行脱羰基反应和对 7 进行脱羧反应，可得到 2,4-二氯喹啉 8。所有化合物都通过元素分析和光谱分析进行了表征。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25914
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-6-甲基喹啉 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以60%的产率得到2,4-二氯-6-甲基喹啉-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Arul Prakash; Rajendran, Heterocyclic Communications, 2001, vol. 7, # 4, p. 353 - 358

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Novel Isoxazole Fused Heterocycles
  作者：P. Sarita Rajender、G. Sridevi、K. Kondal Reddy

  DOI：10.1080/00397911.2011.555051

  日期：2012.8.1

  5-heptadiazino)(3,2-d)-isoxazoles or isoxazolo-[5,4-b]-benzodiazepines and 3,10-diaryl-6,7,14,15-tetrhydro-13 H ,16H-diisoxazole-(4,5-b;4,5-l)(1,4,8,11)-tetra-aza-cyclo-tetra-deca-4,14-diones, the novel seven- and 14-membered heterocyclic systems. Similar compounds are of great importance in medicinal chemistry. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 3-芳基-4-甲酰基异恶唑与 1,2-二胺缩合生成 3-芳基-(6',7'-苯并-1,5-庚二嗪基)(3,2-d)-异恶唑或异恶唑-[5,4-b]-苯二氮卓类和 3,10-二芳基-6,7,14,15-四氢-13 H,16H-二异恶唑-(4,5-b;4,5-l)( 1,4,8,11)-tetra-aza-cyclo-tetra-deca-4,14-diones，新型七元和十四元杂环系统。类似的化合物在药物化学中非常重要。图形概要
• Arul Prakash; Rajendran, Heterocyclic Communications, 2001, vol. 7, # 4, p. 353 - 358
  作者：Arul Prakash、Rajendran

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Rearrangement of 3-Arylisoxazol-5(4<i>H</i>)-ones: One-Pot Synthesis of New 2,4-Dichloroquinoline-3-carbaldehydes
  作者：K. Ashok、G. Sridevi、Y. Umadevi

  DOI：10.1055/s-1993-25914

  日期：——

  Vilsmeier-Haack reaction, using a specific combination of phosphorus oxychloride and dimethylformamide, on 3-arylisoxazol-5(4H)-ones 1 resulted in 2,4-dichloroquinoline-3-carbaldehydes 6 as the major products along with other minor products, through a novel rearrangement. Oxidation of 6 with alkaline potassium permanganate gave 2,4-dichloroquinoline-3-carboxylic acids 7. Decarbonylation of 6 and decarboxylation of 7 using aqueous sodium hydroxide yielded 2,4-dichloroquinolines 8. All the compounds were characterised by elemental and spectral analysis.

  使用特定的氧氯化磷和二甲基甲酰胺组合对 3-芳基异恶唑-5(4H)-酮 1 进行 Vilsmeier-Haack 反应，通过新颖的重排生成 2,4-二氯喹啉-3-醛类 6 作为主要产物和其他次要产物。用碱性高锰酸钾氧化 6 后得到 2,4-二氯喹啉-3-羧酸 7。用氢氧化钠水溶液对 6 进行脱羰基反应和对 7 进行脱羧反应，可得到 2,4-二氯喹啉 8。所有化合物都通过元素分析和光谱分析进行了表征。