2,4-二氯-6-甲基喹唑啉 | 39576-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2,4-二氯-6-甲基喹唑啉
• 英文名称: 6-methyl-2,4-dichloroquinazoline
• 英文别名: 2,4-dichloro-6-methylquinazoline
• CAS: 39576-82-4
• 化学式: C₉H₆Cl₂N₂
• 分子量: 213.066
• InChiKey: VZDVVLXYAOVNRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯-6-甲基喹唑啉 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 齐瑞索韦
  参考文献：
  名称：

  Ziresovir作为有效，选择性和口服生物可用的呼吸道合胞病毒融合蛋白抑制剂的发现。

  摘要：

  Ziresovir（RO-0529，AK0529）首次报道为有希望的呼吸道合胞病毒（RSV）融合（F）蛋白抑制剂，目前处于2期临床试验中。本文介绍了RO-0529作为有效，选择性和口服可生物利用的RSV F蛋白抑制剂的过程，并重点介绍了动物体内和体外的抗RSV活性和药代动力学。RO-0529在细胞分析中显示出对实验室菌株以及RSV临床分离株的个位数nM EC50效能，并且在RSV病毒感染的BALB / c小鼠模型中病毒载量减少了一个以上。通过鉴定RSV F蛋白中的D486N，D489V和D489Y的耐药突变以及在细胞分析中抑制RSV F蛋白诱导的细胞-细胞融合，证明RO-0529是一种特定的RSV F蛋白抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00654
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-Cyano-4-methyl-phenyl)-2,2,2-trifluoro-acetamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,4-二氯-6-甲基喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  乙腈介导的 2-乙炔苯胺合成 2,4-二氯喹啉和邻氨基苯甲腈合成 2,4-二氯喹唑啉

  摘要：

  2,4-二氯喹啉和 2,4-二氯喹唑啉分别由 2-乙炔基苯胺和邻氨基苯甲腈合成，在乙腈中使用双光气并在 130 °C 或 150 °C 下加热 12 小时。该反应用于合成 4,6-二氯吡唑并[3,4-d]嘧啶（二氯-9H-异嘌呤）。还描述了假定的机制。

  DOI：

  10.1055/s-2005-922790
• 作为试剂：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)methyl N-[3-(bromomethyl)oxetan-3-yl]carbamate 4-chlorobenzoic acid salt 、 2,4-二氯-6-甲基喹唑啉 在 2,4-二氯-6-甲基喹唑啉 作用下， 以92的产率得到(4-methoxyphenyl)methyl N-[3-[[(2-chloro-6-methyl-quinazolin-4-yl)amino]methyl]oxetan-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF N-[(3-AMINOOXETAN-3-YL)METHYL]-2-(1,1-DIOXO-3,5-DIHYDRO-1,4-BENZOTHIAZEPIN-4-YL)-6-METHYL-QUINAZOLIN-4-AMINE

  摘要：

  本发明涉及一种新型方法，用于制备式(I)化合物及其药学上可接受的酸盐，该化合物可用于哺乳动物或人类的呼吸道合胞病毒(RSV)感染的预防和治疗。

  公开号：

  US20160326160A1

文献信息

• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS AS INHIBITORS OF CELL PROLIFERATION AND THE USE THEREOF
  申请人：ANDERSON MARK B.

  公开号：US20100068197A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Disclosed are compounds of Formula I effective as cytotoxic agents. The compounds of this invention are useful in the treatment of a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  揭示的是作为细胞毒性剂有效的I式化合物。本发明的化合物在治疗多种临床病况中是有用的，这些病况中发生异常细胞的不受控制的生长和扩散。
• [EN] PIPERIDINE SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE DERIVATIVES WITH INHIBITORY ACTIVITY ON THE REPLICATION OF THE RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS (RSV)<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE SUBSTITUÉS PAR PIPÉRIDIN, AYANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE SUR LA RÉPLICATION DU VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL (RSV)
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UC

  公开号：WO2016091774A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The invention concerns novel substituted bicyclic pyrazolo pyrimidine compounds of formula (I) having antiviral activity, in particular, having an inhibitory activity on the replication of the respiratory syncytial virus (RSV). The invention further concerns the preparation of such novel compounds, compositions comprising these compounds, and the compounds for use in the treatment of respiratory syncytial virus infection.

  这项发明涉及具有抗病毒活性的新型取代的双环吡唑嘧啶化合物，特别是对呼吸道合胞病毒（RSV）复制具有抑制活性的化合物。该发明还涉及制备这种新型化合物，包含这些化合物的组合物，以及用于治疗呼吸道合胞病毒感染的化合物。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF N-[(3-AMINOOXETAN-3-YL)METHYL]-2-(1,1-DIOXO-3,5-DIHYDRO-1,4-BENZOTHIAZEPIN-4-YL)-6-METHYL-QUINAZOLIN-4-AMINE<br/>[FR] PROCEDE POUR LA PREPARATION DE N-[(3-AMINOOXETAN-3-YL)METHYL]-2-(L,L-DIOXO-3,5-DIHYDRO- L,4-BENZOTHIAZEPIN-4-YL)-6-METHYL-QUINAZOLIN-4-AMINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015110446A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention relates to a novel process for the preparation of a compound of the formula (I) and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, which is useful for prophylaxis and treatment of respiratory syncytial virus (RSV) infection in mammal or human being.

  本发明涉及一种新颖的工艺，用于制备公式（I）的化合物及其药用可接受的酸性加成盐，该化合物用于预防或治疗哺乳动物或人类的呼吸道合胞病毒（RSV）感染。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉ POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE DE LA MALADIE DU VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013020993A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  A compound of formula (I), as well as pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 to R10, A, Q, X and Y are as defined in description and in claims, can be used as a medicament for the treatment of respiratory syncytial virus.

  式（I）的化合物，以及其药学上可接受的盐，其中R1至R10，A，Q，X和Y如描述和索赔中定义的，可用作治疗呼吸道合胞病毒的药物。
• Photochemical intermolecular dearomative cycloaddition of bicyclic azaarenes with alkenes
  作者：Jiajia Ma、Shuming Chen、Peter Bellotti、Renyu Guo、Felix Schäfer、Arne Heusler、Xiaolong Zhang、Constantin Daniliuc、M. Kevin Brown、Kendall N. Houk、Frank Glorius

  DOI：10.1126/science.abg0720

  日期：2021.3.26

  highly regio- and diastereoselective intermolecular [4 + 2] dearomative cycloaddition reaction of these bicyclic azaarenes with a plethora of electronically diverse alkenes. This approach bypasses the general reactivity and selectivity issues, thereby providing various bridged polycycles that previously have been inaccessible or required elaborate synthetic efforts. Computational studies with density

  脱芳环加成反应是将平面芳烃转化为三维结构的理想方法，这在药物化学中日益受到关注。喹啉、异喹啉和喹唑啉尽管含有潜在的二烯和烯烃亚基，但由于芳族体系固有的低反应性和选择性挑战，很少应用于环加成反应。在这里，我们公开了这些双环氮杂芳烃与大量电子不同的烯烃的能量转移介导的、高度区域和非对映选择性的分子间[4 + 2]脱芳香环加成反应。这种方法绕过了一般的反应性和选择性问题，从而提供了以前无法获得或需要精心合成的各种桥连多环。密度泛函理论的计算研究阐明了观察到的区域选择性和非对映选择性的机制和起源。