4,5,5,5-三氟-4-戊烯-1-醇 | 109993-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 4,5,5,5-三氟-4-戊烯-1-醇
• 英文名称: 4,5,5-Trifluoro-4-ene pentanol
• 英文别名: 4,5,5-Trifluoropent-4-en-1-ol
• CAS: 109993-33-1
• 化学式: C₅H₇F₃O
• mdl: MFCD00156073
• 分子量: 140.105
• InChiKey: FQJKNDRBOYATRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  48 °C
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2905590090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,5,5-三氟-4-戊烯-1-醇 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酰氯 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 正戊烷 为溶剂， 反应 29.33h， 生成 1,1,2-trifluorohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Dolbier Jr., William R.; Rong, Xiao X.; Bartberger, Michael D., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1998, # 2, p. 219 - 231

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-4-氯-4,5,5-三氟-1-戊醇 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以66%的产率得到4,5,5,5-三氟-4-戊烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  带有反应性侧基的氟化单体的合成和聚合。第5部分1 –将一溴碘自由基加到三氟氯乙烯中以形成有用的中间体，用于合成4,5,5-三氟-4-烯-戊醇

  摘要：

  新的卤代醇BrCF的合成2 CFClCH 2 CHICH 2 OH为4,5,5-三氟-4-戊烯f的前体2 CCFC 3 ħ 6 OH是基于两个步骤的过程。首先，将一溴化碘自由基加到三氟氯乙烯（CTFE）中可以得到预期的BrCF 2 CFClI（I）和ICF 2 CFClBr（II），还可以得到BrCF 2 CFClBr（III）和ICF 2 CFClI（IV）。其中由NMR确定的取决于反应条件：通过连续或分批将CTFE进料到IBr中；光化学或热引发，并且具有各种初始[IBr] 0/ [CTFE] 0的摩尔比。在大多数情况下，主要生产异构体（I）。第二步涉及将这种混合物添加到烯丙醇中以得到定量转化为（I）的多卤代醇。讨论了这些异构体的不同卤代端基对烯丙醇的反应性。碘原子还原为氢和卤代醇的同时，溴原子还原为BrCF 2 CFClC 3 H 6 OH和HCF 2 CFClC 3 H 6 OH（

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(98)00280-2

文献信息

• Pesticidal polyhaloalkene derivatives
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04952580A1

  公开（公告）日：1990-08-28

  Polyhaloalkene compounds of the formula: ##STR1## wherein X is sulfur, oxygen, or nitrogen, Y.sup.1 and Y.sup.2 are fluorine, Z is hydrogen or the same as Y.sup.1 and Y.sup.2, and n is 1-4; provided that: (A) when X is sulfur, Z is fluorine and R is thienyl or substituted thienyl, thianaphthyl or substituted thianaphthyl, thiazolinyl or substituted thiazolinyl, oxadiazolyl or substituted oxadiazolyl, 3,4,4-trifluoro-3-butenyloxycarbonylmethyl, thiadiazolyl substituted by halogen or R.sup.2 S, wherein R.sup.2 is 3,4,4-trifluoro-3-butenyl or R.sup.2 is phenylmethyl or phenylthiomethyl each optionally substituted by halogen or nitro; or R is thiadiazolyl substituted by R.sup.3, wherein R.sup.3 is substituted aryl, arylalkyl, aryloxyalkyl, alkylthio, haloalkylthio, haloarylthio, cyanoalkylthio, arylalkylthio, aryloxyalkylthio, arylthioalkylthio, heterocycloalkylthio, alkenylthio, haloalkenylthio, halocycloalkylalkenylthio, wherein said aryl or heterocyclic groups of R.sup.3 may be mono-, di-, tri-, tetra-, or penta-substituted; or R.sup.3 is an amino group mono- or di- substituted with members independently selected from alkyl, alkylcarbonyl, haloalkylcarbonyl, aryl, arylaminocarbonyl, arylalkylcarbonyl, arylalkoxycarbonyl, and 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarbonyl; (B) when X is oxygen, Z is fluorine and R is C(O)R.sup.1, wherein R.sup.1 is perfluoralkyl, phenyl or substituted phenyl, thienyl or substituted thienyl, furanyl or substituted furanyl, pyrollyl or substituted pyrollyl, or dihydrothiazolylthiomethyl; and (C) when X is nitrogen, R taken with the nitrogen is an isothiocyanate, succinimide, or saccharine group. The compounds exhibit activity against plant nematodes and helminths that are indicators of animal anthelmintic activity and therefore are useful in agriculture and veterinary practice.

  化合物的化学式为：##STR1## 其中X为硫、氧或氮，Y.sup.1和Y.sup.2为氟，Z为氢或与Y.sup.1和Y.sup.2相同，n为1-4；但要注意：（A）当X为硫时，Z为氟，R为噻吩基或取代噻吩基、噻并芘基或取代噻并芘基、噻唑啉基或取代噻唑啉基、噁二唑啉基或取代噁二唑啉基、3,4,4-三氟-3-丁烯氧羰基甲基、卤素或R.sup.2S取代的噻唑啉基，其中R.sup.2为3,4,4-三氟-3-丁烯基或苯甲基或苯硫甲基，每个基都可以选择性地取代卤素或硝基；或R为取代基为R.sup.3的噻唑啉基，其中R.sup.3为取代芳基、芳基烷基、芳氧基烷基、烷硫基、卤代烷硫基、卤代芳基硫基、氰基烷硫基、芳基烷硫基、芳氧基烷硫基、芳硫基烷硫基、杂环烷基硫基、烯基硫基、卤代烯基硫基、卤代环烷基烯基硫基，其中R.sup.3的芳基或杂环基可以是单取代、双取代、三取代、四取代或五取代的；或R.sup.3为氨基，单取代或双取代，所取代的基可以独立地选择为烷基、烷基羰基、卤代烷基羰基、芳基、芳基氨基羰基、芳基烷基羰基、芳基烷氧羰基或3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羰基；（B）当X为氧时，Z为氟，R为C(O)R.sup.1，其中R.sup.1为全氟烷基、苯基或取代苯基、噻吩基或取代噻吩基、呋喃基或取代呋喃基、吡咯基或取代吡咯基、或二氢噻唑啉基硫甲基；（C）当X为氮时，R与氮结合成异硫氰酸酯、琥珀酰亚胺或糖精基团。这些化合物对植物线虫和寄生虫具有活性，这些寄生虫是动物驱虫活性的指标，因此在农业和兽医实践中有用。
• Synthesis of Fluorinated Tricyclic Scaffolds by Intramolecular [2+2] Photocycloaddition Reactions
  作者：Diego A. Fort、Thomas J. Woltering、Matthias Nettekoven、Henner Knust、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/anie.201204080

  日期：2012.10.1

  Fabulous Fluorine: The synthesis of fluorinated products 1 and 2 by [2+2] photocycloaddition was readily feasible after optimization of the irradiation conditions. The electron‐deficient trifluoroolefin unit reacted intramolecularly to products 1 (nine examples, d.r.>95:5). The reaction was also investigated after modification of position 2 of the side chain both with one or two fluoro substituents

  神话般的氟：在优化辐照条件后，通过[2 + 2]光环加成法合成氟化产物1和2是很容易的。缺电子的三氟烯烃单元在分子内与产物1反应（9个例子，dr> 95：5）。在侧链的位置2都被一个或两个氟取代基修饰后（例如，产生产物2），还对该反应进行了研究。
• Functional trifluorovinyl monomers and their copolymerization with fluoroolefins
  申请人：SOLVAY S.A.

  公开号：US20040198702A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  Functional trifluorovinyl monomers and their copolymerization with fluoroolefins Functional trifluorovinyl monomers, process for the copolymerization of trifluorovinyl monomers with fluoroolefins and use of these trifluorovinyl monomers in forming fluoroelastomers. Copolymers resulting from this copolymerization process and process for crosslinking these copolymers.

  功能三氟乙烯单体及其与氟烯烃的共聚合功能三氟乙烯单体，功能三氟乙烯单体与氟烯烃的共聚合方法以及利用这些功能三氟乙烯单体形成氟弹性体。由这种共聚合方法产生的共聚物以及交联这些共聚物的方法。
• Functional trifluorovinyl monomers and their copolymerisation with fluorinated olefins
  申请人：Solvay (Societe Anonyme)

  公开号：US06753392B1

  公开（公告）日：2004-06-22

  Functional trifluorovinyl monomers, process for the copolymerization of trifluorovinyl monomers with fluoroolefins and use of these trifluorovinyl monomers in forming fluoroelastomers. Copolymers resulting from this copolymerization process and process for crosslinking these copolymers.

  三氟乙烯官能基单体、三氟乙烯单体与氟烯烃的共聚合工艺，以及使用这些三氟乙烯官能基单体制备氟弹性体。由这种共聚合工艺产生的共聚物和交联这些共聚物的工艺。
• SELF-HEALING ELECTRICAL INSULATION
  申请人：Nelson John Keith

  公开号：US20120277378A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Electrical insulation comprising a polymeric matrix having compounded therein, a functionalized dielectric nanoparticle filler comprising a self-healing moiety, dispersible in the polymeric matrix, wherein the electrical insulation is capable of self-healing upon exposure to corona discharge.

  电气绝缘材料包括聚合物基质，其中混合了具有自修复基团的官能化介电纳米颗粒填料，可分散于聚合物基质中，该电气绝缘材料能够在暴露于电晕放电时进行自修复。