4,5,11-三甲基喹啉并[2,3-b]吲哚 | 125157-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4,5,11-三甲基喹啉并[2,3-b]吲哚
• 中文别名: 亚锡(2R,3R)-2,3-二羟基丁二酸酯钠
• 英文名称: 5,9,10-Trimethyl-10H-10,11-diaza-benzo[b]fluorene
• 英文别名: 4,5,11-Trimethyl-5H-quinindoline；4,5,11-trimethylindolo[2,3-b]quinoline
• CAS: 125157-97-3
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂
• 分子量: 260.338
• InChiKey: HUXZBSAFJLGENC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-191 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  402.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4,8-二甲基喹啉 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 生成 4,5,11-三甲基喹啉并[2,3-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  甲基取代的吲哚[2,3-b]喹啉的合成及其构效关系：新型细胞毒性DNA拓扑异构酶II抑制剂。

  摘要：

  为了进一步开展有关稠合氮杂芳族化合物的化学和抗肿瘤活性的SAR研究，根据修饰的Graebe-合成了一系列5H-和6H-吲哚并[2,3-b]喹啉的线性，甲基取代的衍生物。乌尔曼反应。为了建立吲哚[2,3-b]喹啉的理化和生物学活性之间的关系，它们的亲脂性，细胞毒性和抗菌活性以及在体外诱导拓扑异构酶II依赖性pSP65 DNA裂解的能力，我们进行了研究。我们发现吲哚[2,3-b]喹啉的抗微生物和细胞毒性活性受到位置的强烈影响，甲基取代基的数量和吡啶氮上甲基的存在对于这些化合物的细胞毒性至关重要。全部indolo [2，属于5H系列的3-b]喹啉，即在吡啶氮上带有甲基，对原核和真核生物显示出显着的活性。它们在MIC范围3 x 10（-2）至2.5 x 10（-1）mumol / mL时抑制革兰氏阳性细菌和致病真菌的生长，对KB细胞ID50的细胞毒性显示在2 x 10（-3）范围内至9 x 10（-3）mumol

  DOI：

  10.1021/jm00047a008