N-(6-methoxyquinolin-8-yl)pivalamide | 1235669-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(6-methoxyquinolin-8-yl)pivalamide
• 英文别名: N-(6-methoxyquinolin-8-yl)-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 1235669-75-6
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: WIMBSEGBFGZUKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-methoxyquinolin-8-yl)pivalamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(6-methoxy-5-phenylquinolin-8-yl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  一锅C-X（X = C，O，S）键形成的喹啉的无金属C5-H溴化

  摘要：

  我们开发了一种高效且便捷的方法，用于在几何上无法接近的C5位置对8-氨基喹啉支架进行无金属溴化。此溴化步骤可以一锅法进行五种CX（X = C，O，S）交叉偶联反应，而无需任何额外的后处理，例如去除溶剂或过滤以分离出中间的。该反应可耐受各种烷基和芳基酰胺以及（杂）芳基硼酸，可产生相应的芳基化产物，收率好至极佳。此外，使用这种溴化喹啉酰胺分子平台可以有效地实现喹啉在C5位的单锅烯基化，炔基化，巯基化和苯氧基化。因此，该方法在工业有机合成中显示出很高的实践潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700391
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-甲氧基苯胺 在 盐酸 、 iron(III) chloride 、 磷酸 、 甲烷 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N-(6-methoxyquinolin-8-yl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  8-氨基喹啉衍生物的5位选择性C–H三氟甲基化†

  摘要：

  我们开发了8位氨基喹啉衍生物的铜催化5位选择性C–H三氟甲基化。反应在温和条件下以高官能团耐受性进行。对于在喹啉部分的8位带有酰胺，氨基甲酸酯，脲或磺酰胺基的喹啉，自由基清除剂实验表明反应是通过自由基途径进行的。可以通过水解除去8-氨基喹啉衍生物的保护基。另一方面，其他路易斯酸和铜催化剂也促进了8-氨基喹啉的三氟甲基化，甚至在存在自由基清除剂的情况下也进行了。这些结果表明8-氨基喹啉的三氟甲基化通过Friedel-Crafts型反应。有趣的是，根据底物的不同，铜盐既可以充当CF 3自由基形成的催化剂，也可以充当路易斯酸以促进Friedel-Crafts型反应。

  DOI：

  10.1039/c6ob01325b

文献信息

• Copper-catalyzed remote C-H monofluoromethylation of 8-aminoquinolines with dimethyl phosphonate as reductant
  作者：Shuaijun Han、Qingsong Wu、Lucas Mele、Licheng Ding、Jingya Li、Dapeng Zou、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151077

  日期：2019.10

  A simple and efficient copper-catalyzed monofluoromethylation of 8-aminoquinolines with 2-bromo-2-fluoroacetate has been described with HPO(OMe)2 (dimethyl phosphonate) as reductant. The reaction tolerates a variety of quinoline amides and monofluoroalkyl bromides. Significant advantages of this protocol include synthetic convenience and high reaction efficiency.

  已经描述了用2-溴-2-氟乙酸酯以HPO（OMe）2（二甲基膦酸酯）作为还原剂的8-氨基喹啉的简单且有效的铜催化的单氟甲基化。该反应可耐受多种喹啉酰胺和一氟烷基溴化物。该协议的显着优势包括合成方便和高反应效率。
• SULFAMIDE AND SULFAMATE DERIVATIVES AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  申请人：Smil David

  公开号：US20070293530A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  This invention relates to compounds for the inhibition of histone deacetylase. More particularly, the invention provides for compounds of formula (I), and racemic and scalemic mixtures, diastereomers and enantiomers thereof: or an N-oxide, hydrate, solvate, pharmaceutically acceptable salt, prodrug or complex thereof, wherein Y, L, Z, W, M, R a , R b and R c are as defined in the specification.

  这项发明涉及用于抑制组蛋白去乙酰化酶的化合物。更具体地，该发明提供了符合式(I)的化合物，以及它们的外消旋和内消旋混合物、非对映体和对映体： 或其N-氧化物、水合物、溶剂合物、药学上可接受的盐、前药或其复合物，其中Y、L、Z、W、M、R a 、R b 和R c 如规范中所定义。
• Nickel-Catalyzed Remote C4–H Arylation of 8-Aminoquinolines
  作者：Longzhi Zhu、Xinghao Sheng、You Li、Dong Lu、Renhua Qiu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02403

  日期：2019.9.6

  A useful and convenient method for C-H bond arylation of 8-aminoquinoline motifs on the remote C4 position was developed. This method shows good functional group tolerance toward various Grignard reagents and aminoquinoline via a nickel catalysis, giving the desired arylated products in good yields. The present method affords an efficient access to construct multisubstituted aminoquinolines.

  开发了一种有用且方便的方法，用于在远程C4位置上将8个氨基喹啉基团的CH键芳基化。该方法通过镍催化对各种格氏试剂和氨基喹啉显示出良好的官能团耐受性，从而以良好的收率得到了所需的芳基化产物。本方法提供了构建多取代的氨基喹啉的有效途径。
• Cu-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling of Heteroaryl C(sp²)–H and Tertiary C(sp³)–H Bonds for the Construction of All-Carbon Triaryl Quaternary Centers
  作者：Zhi Tang、Zhili Liu、Zhou Tong、Zhihui Xu、Chak-Tong Au、Renhua Qiu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01755

  日期：2019.7.5

  A Cu-catalyzed protocol for cross-dehydrogenative coupling of benzofuranones with quinolines, indoles, carbazoles, and thiophene, which furnishes highly functionalized 3,3-diaryl benzofuranones bearing a three aryl quaternary carbon center at the C3 position in good yields, has been developed. A radical mechanism is proposed.

  已开发出一种铜催化的苯并呋喃酮与喹啉，吲哚，咔唑和噻吩的交叉脱氢偶联方案，该方案可提供高产率的高官能度3,3-二芳基苯并呋喃酮，其在C3位置带有三个芳基季碳中心，收率很高。 。提出了一种激进的机制。
• Rh(III)-Catalyzed C(7)–H Alkylation of Quinolines in the Synthesis of Angular π-Extended Pyrroloquinolines for Single-Component White-Light Emission
  作者：Nandkishor Prakash Khot、Paritosh Mahato、Sajeev T. K.、Saptarshi Mukherjee、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00503

  日期：2022.3.25

  sustainable approach for a regioselective, Rh(III)-catalyzed C(7)–H alkylation of 8-aminoquinolines via metal carbene migratory insertion. This transformation displays a high functional group tolerance and exquisite site selectivity to afford the C–7 alkylated products. These products are derivatized to afford π-extended angular pyrroloquinolines, one of which (4h) shows white-light emission (WLE) with

  本文报道了一种通过金属卡宾迁移插入对 8-氨基喹啉进行区域选择性、Rh(III) 催化的 C(7)-H 烷基化的可持续方法。这种转化显示出高官能团耐受性和精细的位点选择性，可提供 C-7 烷基化产物。这些产物经过衍生得到 π 扩展的角吡咯并喹啉，其中之一 ( 4h ) 显示具有 CIE 坐标 (0.26, 0.34) 的白光发射 (WLE)。出色的细胞活力和体内细胞成像证实了这些化合物的无毒性质。