2,5-dioxopyrrolidin-1-yl (tert-butoxycarbonyl)-D-valinate | 3392-12-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 缬氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl (tert-butoxycarbonyl)-D-valinate
• 英文别名: N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-D-Valine, 2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl ester；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2R)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 3392-12-9
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₆
• 分子量: 314.338
• InChiKey: POBDBYGSGKMZPH-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2925190090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dioxopyrrolidin-1-yl (tert-butoxycarbonyl)-D-valinate 在 palladium on carbon N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(tert-butyl) 5-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (tert-butoxycarbonyl)-D-valyl-L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  PRODRUGS OF GUANFACINE

  摘要：

  本文提供了具有氨基酸或短肽的瓜那非辛前药、含有这种前药的药物组合物以及一种利用瓜那非辛前药在治疗注意力缺陷多动障碍/反抗性违抗障碍（ADHD/ODD）中提供治疗益处的方法。此外，本文还提供了减少或避免与瓜那非辛给药相关的不良胃肠道副作用的方法，以及改善瓜那非辛的药代动力学的方法。

  公开号：

  US20110065796A1
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 Boc-D-缬氨酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl (tert-butoxycarbonyl)-D-valinate
  参考文献：
  名称：

  一种高效且经济有效的方法，利用Bryopsis pennata的滋生藻类藻华来进行Kahalalide F N末端修饰

  摘要：

  背景 可以从软体动物Elysia rufescens及其饮食藻类Bryopsis pennata分离得到的Kahalalide F（KF）及其异构体iso-kahalalide F（isoKF）是有效的细胞毒性药物，已通过五项临床试验进行了研究。由于半衰期短，活性谱窄以及患者反应中等，因此需要进一步努力修饰该分子以解决其局限性。另外，由于使用固相肽合成（SPPS）生产KF类似物的高成本，因此使用了从季节性藻华中提取天然KF的降解和重建方法来产生KF类似物。 方法 使用稀盐酸，将N保护的KF在1- Thr12和d- Val13之间的酰胺键上小心水解。C端片段的合成开始于己酸琥珀酰亚胺酯的形成，然后与二肽反应。最后的偶联反应是在半合成的Fmoc-KF水解产物和C末端片段之间进行的，然后对Fmoc基团进行脱保护。 结果 六个KF类似物，在N端链上带有一个氨基酸残基，d -Val14–isoKF

  DOI：

  10.1016/j.bbagen.2015.05.004

文献信息

• Structure–Taste Relationships of Aspartyl Tetrapeptide Esters
  作者：Yasuo Ariyoshi

  DOI：10.1246/bcsj.58.1727

  日期：1985.6

  A series of fourteen analogues of l-α-Asp–Gly–Gly–Gly–OMe has been synthesized in relation to structural features of sweet peptides. The rule in the structure-taste relationships of tripeptides barely applies to the aspartyl tetrapeptide esters. In order for the aspartyl tetrapeptide esters to be sweet, the second amino acid must have a d-configuration and a small, compact alkyl side chain. However, the sweetness was accompanied by a bitter or astringent taste. Moreover, some of the tetrapeptides were not sweet but bitter, though they satisfied the requirements for sweet peptides. With increasing length of a peptide, it becomes difficult to fit the deep receptor pocket.

  已合成一系列十四种l-α-Asp–Gly–Gly–Gly–OMe的类似物，与甜味肽的结构特征相关。三肽的结构-味道关系规则几乎不适用于天冬氨酰四肽酯。为了让天冬氨酰四肽酯具有甜味，第二个氨基酸必须具有d构型和一个小而紧凑的烷基侧链。然而，甜味伴随着苦味或涩味。此外，一些四肽不甜而是苦的，尽管它们符合甜味肽的要求。随着肽链长度的增加，很难适应深接收口袋。
• Anthracene derivatives as anti-cancer agents
  申请人：——

  公开号：US20030130272A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  Use of compound of Formula (I): at least one of R 1 , R 2 , R 5 and R 6 is a group —AB and the others are independently selected from hydrogen, hydroxy, alkoxy or acyloxy, a group —AB a group -amino-(R 7 ) n X—Y wherein R 7 is a divalent organic radical and n is 0 or 1; R 3 and R 4 are independently oxo, hydroxy or hydrogen; the or each A is independently a spacer group of formula -amino-(R 7 ) n —X— which is bonded to the anthracene ring via the amino group nitrogen and to B via —X—, X is independently selected from O, NH and C(O); B is an amino acid residue or a peptide group or isostere thereof and Y is hydrogen or a capping group, or a physiologically acceptable derivative of such compound for the manufacture of a medicament for the treatment of cancers or microbial infections having cells exhibiting topoisomerase I activity characterised in that the group -amino-(R 7 ) n —X— incorporates an optionally substituted heterocyclic ring directly attached to the anthroquinone ring through an amino nitrogen in the heterocycclic ring, or an optionally substituted heterocyclic or carbocyclic ring that is spaced from the anthraquinone ring by no more than an amino nitrogen and up to four carbon atoms.

  使用化合物Formula (I)：R1、R2、R5和R6中至少一个是群组—AB，其余的可独立选择氢、羟基、烷氧基或酰氧基，一个群组—AB，一个群组-amino-(R7)nX—Y，其中R7是二价有机基团，n为0或1；R3和R4独立地为氧、羟基或氢；每个A独立地为配体基团，其公式为-amino-(R7)n—X—，通过氨基氮与蒽环键合，并通过—X—与B键合，X独立地选择自O、NH和C(O)；B为氨基酸残基或肽基团或其异构体，Y为氢或一个封端基团，或其生理可接受的衍生物，用于制造治疗癌症或微生物感染的药物，这些疾病的细胞具有拓扑异构酶I活性，其特点在于群组-amino-(R7)n—X—包含一个可选择取代的杂环直接通过杂环环中的氨基氮与蒽醌环键合，或通过不超过一个氨基氮和最多四个碳原子与蒽醌环相距的可选择取代的杂环或碳环。
• Synthesis of Aspartyl Pentapeptide Esters in Relation to Structural Features of Sweet Peptides
  作者：Yasuo Ariyoshi

  DOI：10.1246/bcsj.59.1027

  日期：1986.4

  A series of seven analogues of aspartyl pentapeptides has been synthesized in relation to the structural features of sweet peptides. The rule in the structure-taste relationships of di-, tri-, and tetrapeptides is inapplicable to the pentapeptides. All the pentapeptides were devoid of sweetness, though they satisfied the requirements for sweet peptides. The result indicates that oligopeptides can not fit a deep receptor pocket. The mode of interactions between sweet peptides and the receptor is drawn schematically.

  根据甜味肽的结构特征，合成了一系列七种天冬氨酰五肽类似物。二肽、三肽和四肽的结构-味道关系规则不适用于五肽。所有五肽都没有甜味，但它们满足了对甜味肽的要求。结果表明寡肽不能适合深受体袋。示意性地绘制了甜味肽和受体之间的相互作用模式。
• [EN] ANTHRACENE DERIVATIVES AS ANTI-CANCER AGENTS<br/>[FR] DERIVES D'ANTHRACENE UTILISES COMME AGENTS ANTICANCEREUX (III)
  申请人：BTG INT LTD

  公开号：WO2001044190A1

  公开（公告）日：2001-06-21

  Use of compound of Formula (I): at least one of R?1, R2, R5 and R6¿ is a group -AB and the others are independently selected from hydrogen, hydroxy, alkoxy or acyloxy, a group -AB a group -amino-(R7)nX-Y wherein R7 is a divalent organic radical and n is 0 or 1; R?3 and R4¿ are independently oxo, hydroxy or hydrogen; the or each A is independently a spacer group of formula -amino-(R7)n-X- which is bonded to the anthracene ring via the amino group nitrogen and to B via -X-, X is independently selected from O, NH and C(O); B is an amino acid residue or a peptide group or isostere thereof and Y is hydrogen or a capping group, or a physiologically acceptable derivative of such compound for the manufacture of a medicament for the treatment of cancers or microbial infections having cells exhibiting topoisomerase I activity characterised in that the group -amino-(R7)n-X- incorporates an optionally substituted heterocyclic ring directly attached to the anthroquinone ring through an amino nitrogen in the heterocycclic ring, or an optionally substituted heterocyclic or carbocyclic ring that is spaced from the anthraquinone ring by no more than an amino nitrogen and up to four carbon atoms.

  化合物的公式（I）的使用：至少R?1，R2，R5和R6¿中的一个是-AB基团，其余的独立选择自氢，羟基，烷氧基或酰氧基，一个-AB基团一个-氨基-（R7）nX-Y基团，其中R7是二价有机基团，n为0或1; R?3和R4¿独立地为氧，羟基或氢; 每个A独立地为公式-amino-（R7）n-X-的间隔基团，通过氨基氮与蒽环连接，并通过-X-与B连接，X独立选择自O，NH和C（O）; B是氨基酸残基或肽基团或其同分异构体，Y是氢或顶端基团，或其生理上可接受的衍生物，用于制造用于治疗细胞表现出拓扑异构酶I活性的癌症或微生物感染的药物，其特征在于-氨基-（R7）n-X-基团是直接通过杂环环上的氨基氮与蒽醌环结合的可选取代杂环环，或者是与蒽醌环之间最多一个氨基氮和四个碳原子的间隔的可选取代杂环或碳环。
• METHODS, COMPOUNDS, AND COMPOSITIONS FOR DELIVERING 1,3-PROPANEDISULFONIC ACID
  申请人：Kong Xianqi

  公开号：US20120208850A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  The invention relates to methods, compounds, and compositions for delivering 1,3-propanedisulfonic acid (1,3PDS) in a subject, preferably a human subject. The invention encompasses compounds that will yield or generate 1,3PDS, either in vitro or in vivo. The invention also relates to sulfonate ester prodrugs of 1,3PDS as well as Gemini dimmers and oligomers of 1,3PDS for the prevention or treatment of associated diseases and conditions.

  本发明涉及用于向受体（优选为人类受体）输送1,3-丙二磺酸（1,3PDS）的方法、化合物和组合物。本发明包括能够在体外或体内产生或生成1,3PDS的化合物。本发明还涉及1,3PDS的磺酸酯前药，以及1,3PDS的双胞胎二聚体和寡聚体，用于预防或治疗相关疾病和病症。