Boc-D-缬氨酸 | 22838-58-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 缬氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Boc-D-缬氨酸
• 中文别名: N-(叔丁氧羰基)-D-缬氨酸；BOC-D-缬氨酸；N-D-缬氨酸；叔丁氧羰基-D-缬氨酸；N-叔丁氧羰基-D-缬氨酸；N-BOC-D-缬氨酸；N-Boc-D-缬氨酸
• 英文名称: Boc-D-Val-OH
• 英文别名: Boc-D-valine；(tert-butoxycarbonyl)-D-valine；(R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylbutanoic acid；N-Boc-D-valine；N-(tert-butoxycarbonyl)-D-valine；(2R)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 22838-58-0
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄
• mdl: MFCD00038282
• 分子量: 217.265
• InChiKey: SZXBQTSZISFIAO-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C
• 比旋光度：
  6.25 º (c=1, acetic acid)
• 沸点：
  357.82°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1518 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924199090
• 危险品运输编号：
  OTH
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

Boc-D-缬氨酸可用于制备治疗类风湿关节炎的选择性CCR1拮抗剂，并用于制备抗利什曼菌制剂。它是D-缬氨酸的氨基保护产物，广泛用作医药化工中间体。

制备

将D-缬氨酸与20 mL乙酸乙酯和10 mL四氢呋喃混合后，加入4.2 g（19.3 mmol）Boc酸酐。在室温下搅拌6小时后，通过薄层色谱检测反应进度。待反应结束时，将反应液旋蒸至干，向残留物中加入饱和氯化铵溶液，分离出有机相，并用饱和食盐水洗涤、干燥、抽滤，最终旋蒸至干得到Boc-D-缬氨酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-D-缬氨酸 在 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 ethyl (4R)-4-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-3-oxo-5-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the cyclodepsipeptide nordidemnin B, a cytotoxic minor product isolated from the sea tunicate Trididemnum cyanophorum

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00264a022
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1R)-1-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylpropyl]carbamate 在 四氯化钌 盐酸 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Boc-D-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过2,3-二烷氧基腈的还原烷基化非对映选择性合成3-氨基-1,2-二醇

  摘要：

  将格氏试剂添加到丙酮化物保护的顺式2，3-二羟基腈中，然后还原所得的镁亚胺，以高对映体纯度提供所有的顺式1，3-二取代的3-氨基-1，2-二醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00202-1
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-2-amino-2-cyclopropylacetic acid 在 Boc-D-缬氨酸 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 silver carbonate 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 (2S)-methyl 2-(2-(p-tolyl)cyclopropyl)-2-(trifluoromethylsulfonamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-Catalyzed Highly Enantioselective C–H Arylation of Cyclopropylmethylamines

  摘要：

  C-H arylation via a Pd(II)/Pd(IV) catalytic cycle has been one of the most extensively studied C-H activation reactions since the 1990s. Despite the rapid development of this reaction in the past two decades, an enantioselective version has not been reported to date. Herein, we report a Pd(II)-catalyzed highly enantioselective (up to 99.5% ee) arylation of cyclopropyl C-H bonds with aryl iodides using mono-N-protected amino acid (MPAA) ligands, providing a new route for the preparation of chiral cis-aryl-cyclopropylmethylamines. The enantiocontrol is also shown to override the diastereoselectivity of chiral substrates.

  DOI：

  10.1021/ja512529e

文献信息

• [EN] DIHYDROPYRROLONAPHTYRIDINONE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF JAK<br/>[FR] COMPOSÉS DE DIHYDROPYRROLONAPHTYRIDINONE COMME INHIBITEURS DE JAK
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2010144486A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Disclosed are JAK inhibitors of formula (I) where G1, R1, R2, R3, R4, R5, R6, and R7 are defined in the specification. Also disclosed are pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture which contain the compounds, methods and materials for making the compounds, and methods of using the compounds to treat diseases, disorders, and conditions involving the immune system and inflammation, including rheumatoid arthritis, hematological malignancies, epithelial cancers (i.e., carcinomas), and other diseases, disorders or conditions associated with JAK.

  揭示了式(I)的JAK抑制剂，其中G1、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7在规范中定义。还披露了含有这些化合物的药物组合物、试剂盒和制造物品，制备这些化合物的方法和材料，以及使用这些化合物治疗涉及免疫系统和炎症的疾病、紊乱和症状的方法，包括类风湿关节炎、血液恶性肿瘤、上皮癌（即癌症）和其他与JAK相关的疾病、紊乱或症状。
• 一种咔唑磺酰胺衍生物前药或其可药用盐及 其制备方法和应用
  申请人：中国医学科学院医药生物技术研究所

  公开号：CN110467598B

  公开（公告）日：2021-04-13

  本发明提供一种咔唑磺酰胺衍生物前药或其可药用盐及其制备方法和应用，所述咔唑磺酰胺衍生物前药或其可药用盐具有如下通式(Ⅰ)的结构：该式(Ⅰ)中，R–CO‑NH‑连接于咔唑环的2位或3位上，且，R的选择满足以下规则：R–CO‑NH‑为氨基酸分子与‑NH‑结合得到的酰胺结构；或者，R为–(CH2)n‑NR1。本发明提供的咔唑磺酰胺衍生物前药或其可药用盐，作为小分子的微管蛋白抑制剂不仅具有良好的抗微管作用，还具有抗肿瘤活性强，毒副作用小，水溶性高等优点。
• Efficient synthesis of 2,5-diketopiperazines using microwave assisted heating
  作者：Marcus Tullberg、Morten Grøtli、Kristina Luthman

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.010

  日期：2006.7

  In this study a general, efficient and environmentally benign solution phase synthesis of 2,5-diketopiperazines (DKPs) using microwave assisted heating in water is described. A series of 11 structurally different DKPs have been synthesized from dipeptide methyl esters. A range of common laboratory solvents have been tested as well as different reaction times and temperatures. Both classic thermal and

  在这项研究中，描述了使用水中微波辅助加热的2，5-二酮哌嗪（DKP）的一般，有效和环境友好的溶液相合成方法。由二肽甲酯合成了一系列11种结构不同的DKP。已测试了一系列常见的实验室溶剂以及不同的反应时间和温度。经典的加热和微波辅助加热均已进行了研究。到目前为止，以水为溶剂的微波辅助加热10分钟被证明是最有效的环化方法，可产生中等至极佳的DKP收率（63-97％）。与其他已公开的程序相反，此方法似乎与氨基酸序列无关。
• Total chemical synthesis and X-ray structure of kaliotoxin by racemic protein crystallography
  作者：Brad L. Pentelute、Kalyaneswar Mandal、Zachary P. Gates、Michael R. Sawaya、Todd O. Yeates、Stephen B. H. Kent

  DOI：10.1039/c0cc03148h

  日期：——

  Here we report the total synthesis of kaliotoxin by 'one pot' native chemical ligation of three synthetic peptides. A racemic mixture of D- and L-kaliotoxin synthetic protein molecules gave crystals in the centrosymmetric space group P1 that diffracted to atomic-resolution (0.95 A), enabling the X-ray structure of kaliotoxin to be determined by direct methods.

  在这里，我们报告了通过三种合成肽的“一锅”天然化学连接进行的kaliotoxin的总合成。D-和L-钾毒素合成蛋白分子的外消旋混合物在中心对称空间群P1中产生晶体，衍射至原子分辨率（0.95 A），从而可以通过直接方法确定钾毒素的X射线结构。
• Photoredox-catalyzed decarboxylative alkylation/cyclization of alkynylphosphine oxides: a metal- and oxidant-free method for accessing benzo[<i>b</i>]phosphole oxides
  作者：Lixin Liu、Jianyu Dong、Yani Yan、Shuang-Feng Yin、Li-Biao Han、Yongbo Zhou

  DOI：10.1039/c8cc08689c

  日期：——

  By photoredox-catalysis, alkylation/aryl cyclization of alkynylphosphine oxides towards benzo[b]phospholes has been realized under metal- and oxidant-free conditions at room temperature.

  通过光氧化催化，在室温无金属和氧化剂条件下，实现了炔膦氧化物向苯并[b]膦的烷基化/芳基环化。

表征谱图