色氨酸标准品003 | 142531-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 色氨酸标准品003
• 英文名称: methyl 7-(benzyloxy)benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-benzyloxy-4,5-methylenedioxybenzoate；methyl 3-benzyloxy-4,5-methylendioxybenzoate；1,3-Benzodioxole-5-carboxylic acid, 7-(phenylmethoxy)-, methyl ester；methyl 7-phenylmethoxy-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 142531-43-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: HZDRJKGSKOPMNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  色氨酸标准品003 在 palladium on activated charcoal manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三溴化磷 、 铜 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 2-(5-methoxy-2,3-methylendioxyphenoxy)benzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Jinno, Shuji; Okita, Takaaki, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 2, p. 303 - 314

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸甲酯 在 盐酸 、 potassium fluoride 、 Amberlyst 15E 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 色氨酸标准品003
  参考文献：
  名称：

  没食子酸的多功能化，以改善α-和β-DDB的合成

  摘要：

  描述了具有相似或不同基团（包括不同的缩醛和缩酮）的单，二和三取代的没食子酸及其酯的合成。高产率和高纯度实现了对许多有机合成非常关键的在没食子酸甲酯的两个邻位上的区域选择性溴化。α-和β-DDB是由区域选择性溴代衍生物合成的，具有较高的总收率和纯度。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.083

文献信息

• Synthesis and Anti-proliferativein-vitro Activity of Two Natural Dihydrostilbenes and their Analogues
  作者：Wei-Ge Zhang、Rui Zhao、Jian Ren、Li-Xiang Ren、Jin-Guang Lin、Dai-Lin Liu、Ying-Liang Wu、Xin-Sheng Yao

  DOI：10.1002/ardp.200600146

  日期：2007.5

  A total synthetic route for two natural dihydrostilbenes with significant cytotoxicity toward human cancer cell lines, (3‐(2‐(7‐methoxybenzo[d][1,3]dioxol‐5‐yl)ethyl)phenol 1a and 6‐(3‐hydroxyphenethyl)benzo[d][1,3]dioxol‐4‐ol 1b), which were isolated from Bulbophyllum odoratissimum Lindl, was developed via Wittig–Horner reaction. The natural products 1a and 1b were obtained in 28% and 20% overall

  对人类癌细胞系具有显着细胞毒性的两种天然二氢芪的全合成路线，（3-（2-（7-甲氧基苯并 [d] [1,3] 二氧六环-5-基）乙基）苯酚 1a 和 6-（3 -Hydroxyphenethyl) benzo [d] [1,3] dioxol-4-ol 1b)，它们是从 Bulbophyllum odoratissimum Lindl 中分离出来的，它是通过 WiTTig-Horner 反应开发的。天然产物 1a 和 1b 的总收率分别为 28% 和 20%。此外，合成了两种天然二氢芪的九种类似物 1c-1k，并通过 MTT 测定评估了它们对人 SGC-7901、KB 和 HT-1080 细胞系的抗增殖活性。1c和1d的活性与天然产物1a和1b的活性范围相同。
• Synthesis of unsymmetrical biphenyls as potent cytotoxic agents
  作者：Gang Wu、Huan-Fang Guo、Kun Gao、Yi-Nan Liu、Kenneth F. Bastow、Susan L. Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee、Lan Xie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.050

  日期：2008.10

  Twenty-six unsymmetrical biphenyls were synthesized and evaluated for cytotoxic activity against DU145, A549, KB and KB-Vin tumor cell lines. Three compounds 27, 35 and 40 showed very potent activity against the HTCL panel with an IC(50) value range of 0.04-3.23 microM. In addition, fourteen active compounds were all more potent against the drug-resistant KB-Vin cell line than the parental KB cell

  合成了 26 种不对称联苯并评估了它们对 DU145、A549、KB 和 KB-Vin 肿瘤细胞系的细胞毒活性。三种化合物 27、35 和 40 显示出非常有效的对 HCL 面板的活性，IC(50) 值范围为 0.04-3.23 microM。此外，与亲本 KB 细胞系相比，14 种活性化合物对耐药性 KB-Vin 细胞系的作用更强。初步的 SAR 分析表明，不对称联苯骨架 2,2'-位上的两个庞大的取代基对于体外抗癌活性是必不可少的，因此为开发不对称联苯作为新型抗癌剂提供了良好的起点。
• Nitrogen-Containing Biphenyl Compounds, Pharmaceutical Compositions of Same, Preparation Methods and Anti-HIV-1 Uses Thereof
  申请人：Liu Jingping

  公开号：US20130331390A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  Nitrogen-containing biphenyl compounds as represented by formula (I), pharmaceutically acceptable salts or derivatives thereof, pharmaceutical compositions, and preparation methods therefore, and anti-HIV-1 use of the compound. Each substituent group in formula (I) is as defined in the description.

  含氮联苯化合物如式（I）所示，其药学上可接受的盐或衍生物，药物组合物以及其制备方法，以及该化合物的抗HIV-1用途。式（I）中的每个取代基团如描述中定义。
• SOS1抑制剂杂环化合物
  申请人：首药控股（北京）股份有限公司

  公开号：CN115028644A

  公开（公告）日：2022-09-09

  本发明涉及一类新型SOS1抑制剂杂环化合物；具体地，本发明提供了式(I)化合物、或其前药、酯、醚、溶剂化物、多晶型物、异构体或上述任一种的药学上可接受的盐，或者上述任意两种以上的混合物、包含这些化合物的药物组合物，以及其在治疗由SOS1和/或KRAS介导的疾病中的用途。
• Synthesis and cytotoxicity evaluation of a novel justicidin G analogue and its phosphate ester
  作者：Sheng-Peng Wang、Yuan-Feng Tong、Dong-Mei Wang、Nan Wang、Zheng Yan、Ping Huang、Song Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.05.042

  日期：2014.7