methyl 2-bromo-3-hydroxy-4,5-methylenedioxybenzoate | 848772-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-bromo-3-hydroxy-4,5-methylenedioxybenzoate
• 英文别名: methyl 2-bromo-4,5-methylenedioxy-3-hydroxybenzoate；Methyl 6-bromo-7-hydroxybenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate；methyl 6-bromo-7-hydroxy-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 848772-89-4
• 化学式: C₉H₇BrO₅
• 分子量: 275.056
• InChiKey: FFHZPIIXBMEMRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  356.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.796±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-bromo-3-hydroxy-4,5-methylenedioxybenzoate 在 盐酸 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Methyl 6-[4-(dimethylamino)phenyl]-7-methoxy-1,3-benzodioxole-5-carboxylate;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen-Containing Biphenyl Compounds, Pharmaceutical Compositions of Same, Preparation Methods and Anti-HIV-1 Uses Thereof

  摘要：

  含氮联苯化合物如式（I）所示，其药学上可接受的盐或衍生物，药物组合物以及其制备方法，以及该化合物的抗HIV-1用途。式（I）中的每个取代基团如描述中定义。

  公开号：

  US20130331390A1
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl 2-bromo-3-hydroxy-4,5-methylenedioxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  走向五味子烯的全合成：二苯并环辛二烯木脂素核的立体选择性合成

  摘要：

  描述了天然产物五味子烯的二苯并环辛二烯木脂素核的立体选择性合成。从容易获得的没食子酸开始，合成策略涉及反应序列中的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联、Stille 反应和闭环复分解 (RCM)。C-7' 所需的不对称中心是通过使用 Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 催化剂不对称还原酮化合物来建立的。在我们的方法中，RCM 首次实现了八元环。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591539

文献信息

• Synthesis of unsymmetrical biphenyls as potent cytotoxic agents
  作者：Gang Wu、Huan-Fang Guo、Kun Gao、Yi-Nan Liu、Kenneth F. Bastow、Susan L. Morris-Natschke、Kuo-Hsiung Lee、Lan Xie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.050

  日期：2008.10

  Twenty-six unsymmetrical biphenyls were synthesized and evaluated for cytotoxic activity against DU145, A549, KB and KB-Vin tumor cell lines. Three compounds 27, 35 and 40 showed very potent activity against the HTCL panel with an IC(50) value range of 0.04-3.23 microM. In addition, fourteen active compounds were all more potent against the drug-resistant KB-Vin cell line than the parental KB cell

  合成了 26 种不对称联苯并评估了它们对 DU145、A549、KB 和 KB-Vin 肿瘤细胞系的细胞毒活性。三种化合物 27、35 和 40 显示出非常有效的对 HCL 面板的活性，IC(50) 值范围为 0.04-3.23 microM。此外，与亲本 KB 细胞系相比，14 种活性化合物对耐药性 KB-Vin 细胞系的作用更强。初步的 SAR 分析表明，不对称联苯骨架 2,2'-位上的两个庞大的取代基对于体外抗癌活性是必不可少的，因此为开发不对称联苯作为新型抗癌剂提供了良好的起点。
• Multi-functionalization of gallic acid towards improved synthesis of α- and β-DDB
  作者：Ashraful Alam、Yutaka Takaguchi、Hideyuki Ito、Takashi Yoshida、Sadao Tsuboi

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.083

  日期：2005.2

  The synthesis of mono-, di- and trisubstituted gallic acids and their ester with similar or different groups including different acetal and ketals is described. Regioselective bromination on two ortho-positions of methyl gallate, which is very crucial for many organic syntheses, was achieved in high yield and purity. The α- and β-DDB were synthesized in high overall yield and purity from the regioselective

  描述了具有相似或不同基团（包括不同的缩醛和缩酮）的单，二和三取代的没食子酸及其酯的合成。高产率和高纯度实现了对许多有机合成非常关键的在没食子酸甲酯的两个邻位上的区域选择性溴化。α-和β-DDB是由区域选择性溴代衍生物合成的，具有较高的总收率和纯度。
• 含氮联芳环类化合物、制备方法和应用
  申请人：云南大学

  公开号：CN113087693B

  公开（公告）日：2023-04-25

  本发明涉及含氮联芳环类化合物、制备方法和应用，即以化合物为有效成分组成的药物组合物，制备方法，以及该类化合物在抗肝癌中的应用。本发明合成的一系列结构新颖的含氮联芳环类化合物，通过调节TRBP诱导miRNA的生成，并表现出良好的抗肝癌作用，该类小分子对肝癌细胞的增殖具有较强的抑制作用，个别化合物甚至比依诺沙星更具疗效，在此之前尚未有类似结构具有此作用，具有良好的开发前景。
• An improved method for the synthesis of γ-DDB
  作者：Chuanjun Song、Peng Zhao、Zhiqiang Hu、Shuai Shi、Yanmei Cui、Junbiao Chang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.166

  日期：2010.4

  A mild and efficient method for the synthesis γ-DDB has been developed through anhydride-linker assisted intramolecular Ullmann reaction. Highly regioselective bromination of differentially protected gallate was realized by virtue of the introduction of NBS.

  通过酸酐-连接剂辅助的分子内Ullmann反应，开发了一种温和有效的合成γ-DDB的方法。通过引入NBS实现了差异保护的没食子酸酯的高度区域选择性溴化。
• MATSUOKA, JOSIYUKI;XOSAKA, KUNIO;TAKEHDA, SIGEHFUMI;MIXASI, XIROSI
  作者：MATSUOKA, JOSIYUKI、XOSAKA, KUNIO、TAKEHDA, SIGEHFUMI、MIXASI, XIROSI

  DOI：——

  日期：——