methyl 6-amino-3,4-methylenedioxy-5-methoxybenzoate | 109893-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 6-amino-3,4-methylenedioxy-5-methoxybenzoate
• 英文别名: methyl 6-amino-7-methoxy-1,3-benzodioxole-5-carboxylate；6-Amino-myristicinsaeure-methylester；6-amino-7-methoxy-benzo[1,3]dioxole-5-carboxylic acid methyl ester；6-Amino-7-methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-carbonsaeure-methylester；Methyl 6-amino-7-methoxy-2H-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 109893-05-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₅
• 分子量: 225.201
• InChiKey: FLUGQQCHUNCUGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-amino-3,4-methylenedioxy-5-methoxybenzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 氢溴酸 、 铜 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 dimethyl 7,4'-dimethoxy-[4,5']bi[1,3-benzodioxolyl]-5,6'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效合成γ-DDB。

  摘要：

  γ-DDB的合成，它是γ-DDB的另一个家族成员（二甲基4,4（'）-二甲氧基-5,6,5（'），6（'）-二亚甲基二氧基联苯-2,2（'）-二羧酸酯），进行了说明。不对称异构体（γ-DDB）通过连接子指导的分子内Ullmann偶联反应构建，然后裂解连接子并重新酯化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.055
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸甲酯 在 盐酸 、 Sodium tetraborate decahydrate 、 硫酸 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 6-amino-3,4-methylenedioxy-5-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  高效合成γ-DDB。

  摘要：

  γ-DDB的合成，它是γ-DDB的另一个家族成员（二甲基4,4（'）-二甲氧基-5,6,5（'），6（'）-二亚甲基二氧基联苯-2,2（'）-二羧酸酯），进行了说明。不对称异构体（γ-DDB）通过连接子指导的分子内Ullmann偶联反应构建，然后裂解连接子并重新酯化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.055

文献信息

• Synthesis, Separation, and Theoretical Studies of Chiral Biphenyl Lignans (- and -DDB)
  作者：Junbiao Chang、Rongfeng Chen、Ruiyun Guo、Chunhong Dong、Kang Zhao

  DOI：10.1002/hlca.200390180

  日期：2003.6

  Two biphenyl lignans, α- and β-DDB (1 and 2, respectively) were efficiently synthesized without contamination by other regio-isomers. The different yields of the Ullmann coupling reactions for the synthesis of 1 and 2 were rationalized by calculating steric hindrance, stability, entropy change, and heat-of-formation values. The enantiomers of 1 and 2 were readily separated by HPLC on a chiral stationary

  有效地合成了两个联苯木脂素α-和β- DDB（分别为1和2），而没有受到其他区域异构体的污染。通过计算位阻，稳定性，熵变和形成热值，可以合理地合成用于1和2合成的Ullmann偶联反应的不同收率。1和2的对映体很容易通过HPLC在手性固定相上分离。根据真实天然产品的棉花效果分配其配置。
• Nitrogen-Containing Biphenyl Compounds, Pharmaceutical Compositions of Same, Preparation Methods and Anti-HIV-1 Uses Thereof
  申请人：Liu Jingping

  公开号：US20130331390A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  Nitrogen-containing biphenyl compounds as represented by formula (I), pharmaceutically acceptable salts or derivatives thereof, pharmaceutical compositions, and preparation methods therefore, and anti-HIV-1 use of the compound. Each substituent group in formula (I) is as defined in the description.

  含氮联苯化合物如式（I）所示，其药学上可接受的盐或衍生物，药物组合物以及其制备方法，以及该化合物的抗HIV-1用途。式（I）中的每个取代基团如描述中定义。
• Phthalaldehydes and related compounds. Part V. Phthalaldehydes derived from hydrastal and cotarnone
  作者：John Blair、G. T. Newbold

  DOI：10.1039/jr9540001836

  日期：——
• US9328084B2
  申请人：——

  公开号：US9328084B2

  公开（公告）日：2016-05-03
• [EN] STIMULATOR OF INTERFERON GENES (STING) MODULATORS, AND COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE STIMULATEUR DE GÈNES D'INTERFÉRON (STING), ET COMPOSITIONS ET MÉTHODES ASSOCIÉES
  申请人：[en]GEODE THERAPEUTICS INC.

  公开号：WO2023158862A2

  公开（公告）日：2023-08-24

  The invention provides novel modulators of STING (Stimulator of Interferon Genes) and pharmaceutical compositions thereof, as well as methods of their preparation and use, in therapy of various diseases and conditions, such as cancer, infectious and autoimmune diseases or disorders.