heptakis (6-O-triisopropylsilyl)-β-cyclodextrin | 172651-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: heptakis (6-O-triisopropylsilyl)-β-cyclodextrin
• 英文别名: heptakis(6-O-triisopropylsilyl)-β-cyclodextrin；heptakis-(6-O-TIPS)-β-CD；6-TIPS-β-CD；TIPS-β-CD；(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-5,10,15,20,25,30,35-heptakis[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecol
• CAS: 172651-35-3
• 化学式: C₁₀₅H₂₁₀O₃₅Si₇
• 分子量: 2229.4
• InChiKey: KOEGPZINUNADMR-OIGIFUTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.17
• 重原子数：
  147
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  477
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  35

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  heptakis (6-O-triisopropylsilyl)-β-cyclodextrin 、 (R)-1-(1-萘基)乙胺 以 环己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  6-TIPS-β-环糊精修饰的Fe3O4用于对映体分离1-（1-萘基）乙胺

  摘要：

  一种新型的手性磁性纳米粒子是由共价连接的磁性纳米粒子（Fe 3 O 4）和庚基-（6-O-三异丙基甲硅烷基）-β-环糊精（6-TIPS-β-CD）制备的。产生的选择剂（TIPS-β-CD-MNP）结合了良好的磁性Fe 3 O 4和6-TIPS-β-CD的有效手性识别能力。TIPS-β-CD-MNP对1-（1-萘基）乙胺的对映选择性比其母体β-CD修饰的Fe 3 O 4颗粒高六倍。

  DOI：

  10.1002/asia.201601151
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 β-环糊精 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以18%的产率得到heptakis (6-O-triisopropylsilyl)-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  6-TIPS-β-环糊精修饰的Fe3O4用于对映体分离1-（1-萘基）乙胺

  摘要：

  一种新型的手性磁性纳米粒子是由共价连接的磁性纳米粒子（Fe 3 O 4）和庚基-（6-O-三异丙基甲硅烷基）-β-环糊精（6-TIPS-β-CD）制备的。产生的选择剂（TIPS-β-CD-MNP）结合了良好的磁性Fe 3 O 4和6-TIPS-β-CD的有效手性识别能力。TIPS-β-CD-MNP对1-（1-萘基）乙胺的对映选择性比其母体β-CD修饰的Fe 3 O 4颗粒高六倍。

  DOI：

  10.1002/asia.201601151
• 作为试剂：
  描述：

  2-吲哚酮 、 肉桂醛 在 heptakis (6-O-triisopropylsilyl)-β-cyclodextrin 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cyclodextrin host as a supramolecular catalyst in nonpolar solvents: stereoselective synthesis of (E)-3-alkylideneoxindoles

  摘要：

  Heptakis(6-O-triisopropylsilyl)-beta-cyclodextrin (TIPS-beta-CD) effectively formed inclusion complexes with oxindole and its derivatives as guests in nonpolar solvents. Their inclusion complex formation was remarkably affected by the position and size of substituents on the oxindole ring of the guest. The Knoevenagel condensation reaction of these oxindoles with cinnamaldehyde to give 3-alkylideneoxindoles was accelerated with enhanced E/Z selectivities in the presence of catalytic amounts of TIPS-beta-CD. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.078

文献信息

• Kinetic resolution of primary amines via enantioselective N-acylation with acyl chlorides in the presence of supramolecular cyclodextrin nanocapsules
  作者：Haruyasu Asahara、Toshiyuki Kida、Takuya Iwamoto、Tomoaki Hinoue、Mitsuru Akashi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.097

  日期：2014.1

  non-enzymatic kinetic resolution of primary amines via enantioselective N-acylation with acyl chlorides was accomplished for the first time by using the selective sequestration of one enantiomer within a supramolecular cyclodextrin (CD) nanocapsule in nonpolar solvents. In addition, the first example of a crystalline structure for an inclusion complex between an acyl chloride and a CD derivative is reported

  通过使用超分子环糊精（CD）纳米胶囊在非极性溶剂中的选择性螯合，首次实现了通过酰氯与对映体选择性N-酰化伯胺的非酶动力学拆分。另外，报道了酰氯和CD衍生物之间的包合配合物的晶体结构的第一个例子。
• Strong Guest Binding by Cyclodextrin Hosts in Competing Nonpolar Solvents and the Unique Crystalline Structure
  作者：Toshiyuki Kida、Takuya Iwamoto、Yoshinori Fujino、Norimitsu Tohnai、Mikiji Miyata、Mitsuru Akashi

  DOI：10.1021/ol2017627

  日期：2011.9.2

  6-O-Modified β-cyclodextrins, such as heptakis(6-O-triisopropylsilyl)-β-cyclodextrin (TIPS-β-CD) and heptakis(6-O-tert-butyldimethylsilyl)-β-cyclodextrin (TBDMS-β-CD), formed 2:1 inclusion complexes with pyrene in benzene and cyclohexane with high association constants. The X-ray crystalline structure of the TIPS-β-CD–pyrene complex obtained from the benzene solution showed that one pyrene molecule

  6- ø -改性β环糊精，如heptakis（6- ö -triisopropylsilyl）-β环糊精（TIPS-β-CD）和heptakis（6- ø -叔丁基二）-β环糊精（TBDMS-β- CD）与with在苯和环己烷中形成具有高缔合常数的2：1包合物。由苯溶液获得的TIPS-β-CD-py配合物的X射线晶体结构表明，一个pyr分子以三明治型配合物的形式掺入，其中两个苯分子包含在由两个苯形成的二聚体腔中TIPS-β-CD分子。
• Chiral Recognition and Kinetic Resolution of Aromatic Amines via Supramolecular Chiral Nanocapsules in Nonpolar Solvents
  作者：Toshiyuki Kida、Takuya Iwamoto、Haruyasu Asahara、Tomoaki Hinoue、Mitsuru Akashi

  DOI：10.1021/ja312367k

  日期：2013.3.6

  Herein we report the first example of chiral recognition and kinetic resolution of aromatic amine guests using supramolecular nanocapsules assembled from cyclodextrin derivatives in nonpolar media. With these nanocapsules, an extremely high chiral recognition of 1-(1-naphthyl)ethylamine (1) in cyclohexane was achieved, with a binding selectivity of up to 41 for (S)-1 over (R)-1. In addition, kinetic resolution of 1 through enantioselective N-acylation was accomplished with an enantiomeric excess of up to 91%.
• 6-TIPS-β-Cyclodextrin-Modified Fe₃O₄for Facile Enantioseparation of 1-(1-Naphthyl)ethylamine
  作者：Lu Wang、Xiang-Yong Liang、Li-Sheng Ding、Sheng Zhang、Bang-Jing Li

  DOI：10.1002/asia.201601151

  日期：2016.12.19

  A new type of chiral magnetic nanoparticle was prepared from covalently linked magnetic nanoparticles (Fe3O4) and heptakis‐(6‐O‐triisopropylsilyl)‐β‐cyclodextrin (6‐TIPS‐β‐CD). The resulting selectors (TIPS‐β‐CD‐MNPs) combined the good magnetic properties Fe3O4 and efficient chiral recognition ability of 6‐TIPS‐β‐CD. The enantioselectivity of TIPS‐β‐CD‐MNPs towards 1‐(1‐naphthyl)ethylamine was six

  一种新型的手性磁性纳米粒子是由共价连接的磁性纳米粒子（Fe 3 O 4）和庚基-（6-O-三异丙基甲硅烷基）-β-环糊精（6-TIPS-β-CD）制备的。产生的选择剂（TIPS-β-CD-MNP）结合了良好的磁性Fe 3 O 4和6-TIPS-β-CD的有效手性识别能力。TIPS-β-CD-MNP对1-（1-萘基）乙胺的对映选择性比其母体β-CD修饰的Fe 3 O 4颗粒高六倍。