4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯甲酸 | 197153-87-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯甲酸
• 英文名称: 4-(1,2,2-triphenylvinyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-(1,2,2-triphenylethenyl)benzoic acid；TPE-COOH
• CAS: 197153-87-0
• 化学式: C₂₇H₂₀O₂
• 分子量: 376.455
• InChiKey: BYQULXPMSUDNFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

应用

4-(1，2，2-三苯基乙烯基)苯甲酸可用于有机化工领域，如制备一种激活发光材料，通过缩合反应在4-(1，2，2-三苯基乙烯基)苯甲酸上结合不同生物分子，得到具有AIE/AE特性的生物相容的激活发光材料。

制备

将3.96g2-(4-溴苯基)-1，1，2-三苯基乙烯加至反应瓶中，抽换氮气三次，于氮气氛围下加入50mL四氢呋喃。在-78℃的液氮/丙酮浴条件下缓慢注入4.25mL的2.5M正丁基锂。活化一小时后，加入干冰，室温下反应至不再有气体放出，加稀盐酸终止反应。用乙酸乙酯萃取，收集有机相，真空浓缩后用正己烷/乙酸乙酯梯度过硅胶柱，得到乳白色固体产物4-(1，2，2-三苯乙烯基)苯甲酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-（1,2,2-三苯基乙烯基）苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  聚集诱导发射增强的新现象：有机和水性介质中的高荧光疏水性TPE-BODIPY对†

  摘要：

  一系列易于制备的BODIPY（BOD）衍生轴承 四苯乙烯给出了位于8位（TPE-BOD），2,6-位（（TPE）2 -BOD）和2,6,8位（（TPE）3 -BOD）的（TPE）基团。尽管这些荧光团在THF中具有高发射率，但是在60％的水-THF溶液中它们的荧光却很弱。（TPE）2 -BOD和（TPE）3 -BOD化合物在具有较高浓度的溶液中能够变得高发射率水由于无定形聚集体的形成，其含量与动态结晶有关。相反，在降低溶剂化作用时，（TPE）BOD在THF中的高强度发射被平稳淬灭。TPE单元对AIEE活性的作用已通过荧光光谱研究，通过对仅在2和6位带有苯基取代基的BODIPY衍生物进行的比较实验进行了研究。这些衍生物中的聚集体形成还通过LB膜研究得到证明，并且由于共轭作用的增加，理论计算支持了更长波长下的AIEE效应。SEM用于检查THF中有组织的微晶的形态结构水组成可变的混合物。通过DLS

  DOI：

  10.1039/c3ra40791h
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基苯硼酸 在 叔丁基过氧化氢 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  具有聚集诱导发光和分子穿梭行为的机械联锁荧光光开关[2]轮烷的构建

  摘要：

  在这里，我们报告了一个多刺激响应性 [2] 轮烷系统的设计、合成和光学行为，该系统使用捕捉超分子组装方法，由基于二芳基乙烯 (DAE) 的轴和基于四苯乙烯 (TPE) 的大环之间的非共价相互作用构建。使用1 H NMR 光谱可以通过酸碱刺激的影响来实现二烷基铵和尿素站之间的大环 ( Ring - TPE )的穿梭行为。在开放形式 (OF) [2] 轮烷 ( DAE-R1-OF和DAE-R2-OF) 使用外部化学刺激是高度可逆的。这些轮烷系统在其聚集状态下表现出增强的蓝色荧光，尽管在溶液中很弱或不发光。DAE-R1-OF和DAE-R2-OF中典型 TPE 的荧光发射强度显着增加。当水含量在 CH 3 CN/H 2 O 溶剂混合物中增加到 ≥ 70% 时，观察到 467 nm 。然而，TPE 在其最大聚集状态下的荧光发射 (95% f w) 由于从激发的 TPE（供体）到封闭形式的 DAE（受

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00077

文献信息

• 一种检测铜离子的光致变色荧光探针及其制备方法与应用
  申请人：中国矿业大学

  公开号：CN113603700B

  公开（公告）日：2022-07-29

  一种检测铜离子的光致变色荧光探针及其制备方法与应用，该荧光探针命名为TPE‑Rh‑Sal，化学结构式如式I所示；是由原料1‑(4‑甲酸苯基)‑1,2,2‑三苯乙烯和罗丹明化合物B在催化剂作用下合成得到TPE‑Rh‑NH2，再与水杨醛反应合成、纯化得到。本发明中探针在四氢呋喃溶液中表现出对Cu2+和紫外线双刺激响应特性，对Cu2+识别表现出高选择性和高灵敏度；该探针具有光致变色性质，该探针以及采用石蜡负载该探针的复合材料均具有较快的响应速度和良好的抗疲劳性能，该探针制备工艺简单、合成路线短。将该探针应用于检测铜离子中，将复合材料应用于光信息存储、紫外线快速检测、防伪材料中，拓宽了探针的应用范围。
• 一种检测汞离子的比色/荧光探针及其制备方法与应用
  申请人：中国矿业大学

  公开号：CN113603702B

  公开（公告）日：2022-09-06

  一种检测汞离子的比色/荧光探针及其制备方法与应用，该荧光探针命名为TPE‑Rh‑NS，其化学结构式如式I所示；是由原料1‑(4‑甲酸苯基)‑1,2,2‑三苯乙烯和罗丹明化合物B在催化剂作用下合成得到TPE‑Rh‑NH2，再与异硫氰酸苯酯反应合成、纯化得到。本发明中TPE‑Rh‑NS是基于荧光共振能量转移和暗场能量转移机制的荧光探针，该探针表现出AIE特性，并在溶液状态和聚集状态下同时显示出对Hg2+高选择性、高灵敏性识别特性，并将TPE‑Rh‑NS成功的应用于Hela细胞中Hg2+成像。该荧光探针的制备工艺简单、合成路线短。本发明还公开了荧光探针在检测汞离子含量中的应用，拓宽了探针的应用范围。
• A mechanistic study of AIE processes of TPE luminogens: intramolecular rotation vs. configurational isomerization
  作者：Zhiyong Yang、Wei Qin、Nelson L. C. Leung、Mathieu Arseneault、Jacky W. Y. Lam、Guodong Liang、Herman H. Y. Sung、Ian D. Williams、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1039/c5tc02924d

  日期：——

  Chromophores containing olefinic double bonds are the core components of many important luminogen systems that show the novel photophysical effect of aggregation-induced emission (AIE). The role and extent of E–Z isomerization (EZI) of the double bond in affecting the solution emissions of the AIE luminogens (AIEgens), however, have not been fully understood. In this work, we verified the occurrence

  含有烯烃双键的发色团是许多重要的发光剂体系的核心组成部分，这些体系显示出聚集诱导发射（AIE）的新型光物理效应。E – Z的作用和程度然而，尚未完全理解双键的异构化（EZI）对AIE发光剂（AIEgens）的溶液排放的影响。在这项工作中，我们通过精心设计的实验程序通过NMR光谱验证了TPE核AIEgens稀溶液中EZI的存在。我们进一步设计了TPE-荧光素加合物，以定量EZI发挥次要作用，而分子内旋转在AIEgen溶液的发射猝灭过程中起主要作用。这项研究填补了分子内旋转（RIR）机制对AIE效应的限制研究的空白，并为光致发光过程的机理研究提供了有用的工具。
• Homogeneous probing of lipase and α-amylase simultaneously by AIEgens
  作者：Jie Shi、Qianchun Deng、Ya Li、Zhe Zheng、Huijuan Shangguan、Lu Li、Fenghong Huang、Bo Tang

  DOI：10.1039/c9cc01959f

  日期：——

  An AIE dual-reactive supramolecular probe has been devised to simultaneously measure endogenous lipase and α-amylase activity in a homogeneous system. Fluorescence quantitative analysis of lipase and α-amylase in real biological samples enables rapid and accurate diagnosis of diseases.

  已设计出一种AIE双响应超分子探针，可同时在均相系统中测量内源脂肪酶和α-淀粉酶活性。在真实生物样品中进行脂肪酶和α-淀粉酶的荧光定量分析，可以快速准确地诊断疾病。
• Dual aggregation-induced emission for enhanced fluorescence sensing of furin activity in vitro and in living cells
  作者：Xiaomei Liu、Gaolin Liang

  DOI：10.1039/c6cc09106g

  日期：——

  A dual aggregation-induced emission probe was designed for effectively sensing furin activityin vitroand in living cells.

  设计了一种双重聚集诱导发光探针，用于有效地感测体外和活细胞中的furin活性。