三苯溴乙烯 | 1607-57-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 三苯溴乙烯
• 中文别名: 溴三苯乙烯；2-溴-1,1,2-三苯乙烯；三苯基溴基乙烯
• 英文名称: Triphenylvinyl bromide
• 英文别名: 2-bromo-1,1,2-triphenylethylene；bromotriphenylethylene；(2-bromoethene-1,1,2-triyl)tribenzene；1-bromo-1,2,2-triphenylethene；triphenylethylene bromide；1-bromo-1,2,2-triphenylethylene；triphenylbromoethylene；(1-bromo-2,2-diphenylethenyl)benzene
• CAS: 1607-57-4
• 化学式: C₂₀H₁₅Br
• mdl: MFCD00000135
• 分子量: 335.243
• InChiKey: VUQVJIUBUPPCDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C(lit.)
• 沸点：
  391.41°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3419 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903999090
• RTECS号：
  KU8850000
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物接触。

SDS

2-溴-1,1,2-三苯乙烯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Bromo-1,1,2-triphenylethylene
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-溴-1,1,2-三苯乙烯
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 1607-57-4
分子式： C20H15Br

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
2-溴-1,1,2-三苯乙烯 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
114°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
2-溴-1,1,2-三苯乙烯 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: KU8850000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
2-溴-1,1,2-三苯乙烯 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用作有机合成中间体
类别：有毒物品
可燃性危险特性：热分解时排出有毒溴化物烟雾
储运特性：库房通风、低温干燥
灭火剂：水、干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯溴乙烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 112-三苯基-2-(4-溴甲基苯基)乙烯
  参考文献：
  名称：

  氰基对四氟乙烯基封端乙烷衍生的压电氟致变色团聚诱导的发射增强化合物的性能的影响†

  摘要：

  合成并表征了三种在乙烷部分分别具有0、1和2个氰基的四苯基乙烯基封端的乙烷衍生物，即biTPE，biTPE-CN和TPE-CN 。光致发光，紫外可见吸收，广角X射线衍射，荧光寿命和其他技术。结果表明该化合物具有压电氟致变色性质并表现出聚集诱导的发射增强。研磨和发烟后，这三种化合物的独特的压电氟致变色性质是可逆的。将氰基基团引入衍生物的分子结构显着增强了它们的压电氟致变色活性。详细研究了结构与性能之间的关系。获得的结果将对理解压电氟致变色机理和设计新的压电氟致变色材料有很大的帮助。

  DOI：

  10.1039/c4tc02165g
• 作为产物：
  描述：

  三苯乙烯 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以72%的产率得到三苯溴乙烯
  参考文献：
  名称：

  具有聚集诱导发光特性的 1-(1,2,2-三苯基乙烯基)-1H-吲哚的设计、合成、晶体结构和 DFT 分析

  摘要：

  各种 1-(1,2,2-三苯基乙烯基)-1H-吲哚是由简单易得的起始材料设计和合成的。通过不同的光谱方法对该化合物进行了表征，并通过单晶X射线衍射证实了其固态结构。该化合物在具有空间群的单斜晶系中结晶。光物理性能测试表明1-(1,2,2-三苯基乙烯基)-1H-吲哚具有明显的聚集诱导发光现象。还研究了这些化合物的电子结构和发光性质之间的关系。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134022

文献信息

• Copper-mediated trifluoroethoxylation of vinyl bromides
  作者：Jianping Ding、Yi You、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.023

  日期：2016.4

  Vinyl bromides were subjected to the trifluoroethoxylation reactions with copper reagent [(phen)2Cu][OCH2CF3] at 80 °C in DMF with the presence of NaOt-Bu to afford the trifluoroethyl vinyl ethers in good yields. A range of functional groups, such as cyano, nitro, alkoxy, trifluoromethyl, halide, and heterocyclic groups were well tolerated. This approach is also amenable to being performed out on gram

  在NaO t -Bu存在下，于80℃，在DMF中，使用铜试剂[[phen] 2 Cu] [OCH 2 CF 3 ]对乙烯基溴进行三氟乙氧基化反应，从而以良好的收率得到三氟乙基乙烯基醚。各种官能团，例如氰基，硝基，烷氧基，三氟甲基，卤化物和杂环基均具有良好的耐受性。该方法也适合于以克为单位执行。
• Rapid Formation of Fluoren-9-ones via Palladium-Catalyzed External Carbon Monoxide-Free Carbonylation
  作者：Hideyuki Konishi、Suguru Futamata、Xi Wang、Kei Manabe

  DOI：10.1002/adsc.201800155

  日期：2018.5.2

  carbonylation reaction for the synthesis of fluoren‐9‐ones from 2‐halogenated biphenyls using phenyl formate as a carbon monoxide surrogate was achieved. The combined use of cesium carbonate and o‐anisic acid resulted in a remarkable rate enhancement, where the reaction was complete within 3 min in some cases. Mechanistic studies indicated that the turnover‐limiting step of the reaction was the C−H bond‐cleaving

  在甲酸苯酯作为一氧化碳替代物的条件下，实现了钯催化的羰基化反应，由2-卤代联苯合成氟-9-酮。碳酸铯和邻茴香酸的组合使用可显着提高速率，在某些情况下，反应可在3分钟内完成。机理研究表明，取决于所用的底物，反应的周转限制步骤是CH键裂解步骤或氧化加成步骤。
• A facile and versatile electro-reductive system for hydrodefunctionalization under ambient conditions
  作者：Binbin Huang、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/d1gc00317h

  日期：——

  A facile electro-reductive hydrodefunctionalization system employing triethylamine as a sacrificial reductant is described, and the selectivity and capability of reduction can be conveniently switched by simple change of the reaction solvent.

  描述了一种使用三乙胺作为牺牲还原剂的简便电还原去功能化系统，通过简单地改变反应溶剂，可以方便地切换还原的选择性和能力。

• Fluorination of the tetraphenylethene core: synthesis, aggregation-induced emission, reversible mechanofluorochromism and thermofluorochromism of fluorinated tetraphenylethene derivatives
  作者：Hao Zhang、Yong Nie、Jinling Miao、Dengqing Zhang、Yexin Li、Guangning Liu、Guoxin Sun、Xuchuan Jiang

  DOI：10.1039/c9tc00511k

  日期：——

  The substitution patterns in fluorinated tetraphenylethenes affect the emission properties, mechano- and thermofluorochromism, compared to those of the parent TPE.

  氟化四苯基乙烯中的取代模式影响其发射特性、机械和热致变色性能，与母体TPE相比有所不同。

• Catalyst shuttling enabled by a thermoresponsive polymeric ligand: facilitating efficient cross-couplings with continuously recyclable ppm levels of palladium
  作者：Erfei Wang、Mao Chen

  DOI：10.1039/c9sc02171j

  日期：——

  A polymeric monophosphine ligand WePhos has been synthesized and complexed with palladium(II) acetate [Pd(OAc)2] to generate a thermoresponsive pre-catalyst that can shuttle between water and organic phases, with the change being regulated by temperature. The structure of the polymeric ligand was confirmed with matrix-assisted laser desorption/ionization-time-of-flight (MALDI-TOF) mass spectrometry

  合成了一种聚合单膦配体WePhos，并与乙酸钯( II )[Pd(OAc) 2 ]络合，生成一种热响应性预催化剂，可以在水相和有机相之间穿梭，其变化受温度调节。通过基质辅助激光解吸/电离飞行时间（MALDI-TOF）质谱和尺寸排阻色谱（SEC）分析以及核磁共振（NMR）测量证实了聚合物配体的结构。这种聚合物金属配合物能够使用 50 至 500 ppm 的钯实现高效的 Pd 催化交叉偶联和串联反应，这可以促进对广谱（杂）芳基底物和官能团具有耐受性的反应，如 73 个示例所示分离收率高达 99%。值得注意的是，经过 10 轮催化剂回收实验后，97% 的钯仍保留在水相中，通过电感耦合等离子体原子发射光谱 (ICP-AES) 测量确定，这表明催化剂转移效率很高。此外，基于流动化学与催化剂穿梭行为相结合，已经成功开发出连续催化剂回收方法，使得铃木-宫浦耦合能够以克级进行，钯负载量低至 10 ppm。

表征谱图