D-Glucitol, 1-[(5-carboxypentyl)amino]-1-deoxy- | 114669-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-Glucitol, 1-[(5-carboxypentyl)amino]-1-deoxy-
• 英文别名: 6-((2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-Pentahydroxy-hexylamino)-hexanoic acid
• CAS: 114669-95-3；114717-69-0
• 化学式: C₁₂H₂₅NO₇
• 分子量: 295.333
• InChiKey: OBLCRMFEGVGXRF-LUTQBAROSA-N

物化性质

• 沸点：
  627.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.34
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  150.48
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-葡糖醛酮 、 6-氨基己酸 在 sodium hydroxide 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以34%的产率得到N-(1-deoxy-D-fructos-1-yl)-ε-aminocaproic acid
  参考文献：
  名称：

  通过六氨基-2-己糖的还原胺化合成N-（1-脱氧-d-果糖-1-基）氨基酸的途径

  摘要：

  摘要描述了两种合成1-缬氨酸，1-亮氨酸，1-甲硫氨酸，1-苯丙氨酸和6-氨基己酸的N-（1-脱氧d-果糖-1-基）衍生物的途径。一种途径涉及在氰基硼氢化钠存在下对d-阿拉伯糖-己基-2-己糖的还原胺化。产量受到难以去除的大量N-（1-脱氧己糖醇-1-基）氨基酸形成的限制。在第二种方法中克服了这一缺点，该方法涉及2，3：4，5-二-O-异亚丙基-醛-β-d-阿拉伯糖-己二-2-ulo-2，6-吡喃糖的还原胺化。在去封闭步骤之后，获得上述氨基酸的N-（1-脱氧-d-果糖-1-基）衍生物，其收率至少是目前涉及氨基酸与d的反应的报道方法的两倍。 -葡萄糖，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80273-2