[1-(4-甲醇基苯基)-1,2,2-三苯基]乙烯 | 1015082-83-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: [1-(4-甲醇基苯基)-1,2,2-三苯基]乙烯
• 英文名称: 4-(1,2,2-triphenylethenyl)benzenemethanol
• 英文别名: (4-(1,2,2-Triphenylvinyl)phenyl)methanol；[4-(1,2,2-triphenylethenyl)phenyl]methanol
• CAS: 1015082-83-3
• 化学式: C₂₇H₂₂O
• 分子量: 362.471
• InChiKey: YWWJSALZIIHPGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C
• 沸点：
  479.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

(1-(4-甲氧基苯基)-1,2,2-三苯基)乙烯可以作为有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发和化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(4-甲醇基苯基)-1,2,2-三苯基]乙烯 在 三溴化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到112-三苯基-2-(4-溴甲基苯基)乙烯
  参考文献：
  名称：

  螺旋[6]芳烃基手性伪[1]轮烷和[1]轮烷

  摘要：

  从对映异构螺旋[6]芳烃开始，开发了一种新的手性假[1]轮烷体系，随后以几乎定量的收率提供了一对手性[1]轮烷。此外，还观察到手性[1]轮烷中的手性转移。

  DOI：

  10.1002/chem.202104024
• 作为产物：
  描述：

  4-（1,2,2-三苯基乙烯基）苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到[1-(4-甲醇基苯基)-1,2,2-三苯基]乙烯
  参考文献：
  名称：

  螺旋[6]芳烃基手性伪[1]轮烷和[1]轮烷

  摘要：

  从对映异构螺旋[6]芳烃开始，开发了一种新的手性假[1]轮烷体系，随后以几乎定量的收率提供了一对手性[1]轮烷。此外，还观察到手性[1]轮烷中的手性转移。

  DOI：

  10.1002/chem.202104024

文献信息

• Degradable pH-responsive polymer prodrug micelles with aggregation-induced emission for cellular imaging and cancer therapy
  作者：Nagendra Kalva、Saji Uthaman、Soo Jeong Lee、Yu Jeong Lim、Rimesh Augustine、Kang Moo Huh、In-Kyu Park、Il Kim

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2021.104966

  日期：2021.9

  Polymeric micelles with simultaneous bioimaging, drug delivery monitoring, and effective delivery of therapeutic agents to target sites have attracted increasing attention in cancer therapy. In this study, a new biodegradable, pH-responsive, aggregation-induced emission (AIE)-active polycarbonate brush-like polymer was developed by combining ring-opening polymerization with click reaction. The anticancer

  具有同步生物成像、药物递送监测和治疗剂有效递送至靶位点的聚合物胶束在癌症治疗中引起了越来越多的关注。在这项研究中，通过将开环聚合与点击反应相结合，开发了一种新的可生物降解、pH 响应、聚集诱导发射 (AIE) 活性聚碳酸酯刷状聚合物。抗癌药物阿霉素 (DOX) 通过对酸敏感的席夫碱键共价结合到聚合物骨架上，导致 DOX 的 pH 敏感控制释放。使用动态光散射和透射电子显微镜证实，前药聚合物在水溶液中自组装成纳米胶束。荧光成像结果表明，由于胶束的 AIE 特征，可以追踪前药胶束。体外药物释放研究表明，在酸性条件下（pH 5.0）DOX 释放更快，而在生理环境（pH 7.4）中仅释放极少量 DOX。总之，这些智能前药胶束可能是同时进行细胞内成像和癌症治疗的有希望的候选者。
• A bioinspired hierarchical nanoplatform targeting and responding to intracellular pathogens to eradicate parasitic infections
  作者：Yunjian Yu、Jie Li、Yufei Zhang、Zhuang Ma、Haonan Sun、Xiaosong Wei、Yayun Bai、Zhongming Wu、Xinge Zhang

  DOI：10.1016/j.biomaterials.2021.121309

  日期：2022.1

  conventional antibiotic therapy is often encountered because infected cells prevent drug permeation or the drug concentration is too low at the site of resident bacteria. New paradigms are therefore urgently needed for intracellular anti-infective therapy. Here, a novel therapeutic was developed for targeted delivery of antibiotics into bacteria-infected macrophages to improve drug accumulation in intracellular

  细胞内细菌介导的抗生素耐受性，就像“特洛伊木马”一样，在慢性和复发性感染中起着关键和未被充分认识的作用。由于受感染的细胞会阻止药物渗透，因此经常会遇到常规抗生素治疗失败的情况或驻留细菌部位的药物浓度过低。因此，细胞内抗感染治疗迫切需要新的范例。在这里，开发了一种新的治疗方法，用于将抗生素靶向递送到细菌感染的巨噬细胞中，以改善细胞内生态位中的药物积累和抗生素对细胞内病原体的杀菌活性。这种分层的纳米平台包括一个糖萼模拟外壳，可以让巨噬细胞快速摄取。随后，靶向部分被激活以响应细菌，并由细菌和细菌分泌的酶触发包埋抗生素的释放。与单独使用药物相比，自我牺牲的药物递送纳米平台更有效地消除了巨噬细胞中的细胞内病原菌。纳米系统还有效地抑制了小鼠受感染肌肉中细胞内金黄色葡萄球菌的生长，全身毒性可忽略不计。多合一治疗平台的新型双靶向设计可用作一种替代策略，以恢复针对多种细胞内细菌感染的抗生素治疗。
• The specific detection of Cu(II) using an AIE-active alanine ester
  作者：Shuang Zhang、Ji-Ming Yan、An-Jun Qin、Jing-Zhi Sun、Ben-Zhong Tang

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.05.014

  日期：2013.8

  catalyze the hydrolyzation of α-amino acid ester. The novelty originates from the unique aggregation-induced emission (AIE) property of the fluorescent label. We designed a model α-amino acid ester (TPE-Ala) constructed with alanine and tetraphenylethene-functionalized methanol (TPE-methanol). In comparison with the precursor TPE-Ala, TPE-methanol has lower solubility and is easy to form aggregates in water

  Cu（II）的检测很重要，因为它在几个生物过程和生态系统中起着至关重要的作用。荧光技术在Cu（II）检测中已引起越来越多的关注。在这份报告中，我们贡献了一种新颖的策略，可以使用荧光光谱技术对Cu（II）进行特异性检测。特异性取决于以下事实：在许多金属阳离子中，只有Cu（II）可以催化α-氨基酸酯的水解。新颖性源自荧光标记物独特的聚集诱导发射（AIE）特性。我们设计了由丙氨酸和四苯乙烯官能化的甲醇（TPE-甲醇）构成的模型α-氨基酸酯（TPE-Ala）。与前体TPE-Ala相比，TPE-甲醇的溶解度较低，并且易于在水中形成聚集体，从而显示出更高的荧光响应。
• Novel phenomena for aggregation induced emission enhancement: highly fluorescent hydrophobic TPE-BODIPY couples in both organic and aqueous media
  作者：Melek Baglan、Sevilay Ozturk、Bahri Gür、Kadem Meral、Uğur Bozkaya、O. Altan Bozdemir、Serdar Atılgan

  DOI：10.1039/c3ra40791h

  日期：——

  aggregates in solutions confocal fluorescence microscopy was used. In the light of these results, (TPE)2BOD and (TPE)3BOD are presented as novel long-wavelength AIEE active compounds being highly emissive in both polar and nonpolar solvents, functioning according to transition from their highly soluble states to amorphous aggregate states.

  一系列易于制备的BODIPY（BOD）衍生轴承 四苯乙烯给出了位于8位（TPE-BOD），2,6-位（（TPE）2 -BOD）和2,6,8位（（TPE）3 -BOD）的（TPE）基团。尽管这些荧光团在THF中具有高发射率，但是在60％的水-THF溶液中它们的荧光却很弱。（TPE）2 -BOD和（TPE）3 -BOD化合物在具有较高浓度的溶液中能够变得高发射率水由于无定形聚集体的形成，其含量与动态结晶有关。相反，在降低溶剂化作用时，（TPE）BOD在THF中的高强度发射被平稳淬灭。TPE单元对AIEE活性的作用已通过荧光光谱研究，通过对仅在2和6位带有苯基取代基的BODIPY衍生物进行的比较实验进行了研究。这些衍生物中的聚集体形成还通过LB膜研究得到证明，并且由于共轭作用的增加，理论计算支持了更长波长下的AIEE效应。SEM用于检查THF中有组织的微晶的形态结构水组成可变的混合物。通过DLS
• A tetraphenylethene and maltoheptaose conjugate with aggregation-induced emission (AIE) characteristic for temperature sensors
  作者：Jie Hao、Wen Yi Lv、Chang Ming Li、Bin Wang、Li Qun Xu

  DOI：10.1039/c8nj03338b

  日期：——

  An amphiphilic maltoheptaose–tetraphenylethene conjugate exhibits an AIE effect in an aqueous medium and its fluorescence properties show temperature-dependent behavior.

  一种亲水疏水性的七聚麦芽糊精-四苯乙烯共轭物在水介质中表现出AIE效应，其荧光性质呈现出温度依赖性行为。