二乙酰一肟 | 57-71-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 肟
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 二乙酰一肟
• 中文别名: 联乙酰一肟；2,3-丁二酮肟；异亚硝基甲基乙基甲酮；二甲基乙二酮单肟；甲基肟乙基甲酮；2,3-丁烷二酮-2-肟；丁二酮单肟；挡料圈,空气阀,冷却水包；2,3-丁烷二酮一肟；2,3-丁二酮一肟；双乙酰一肟；肟乙基甲酮；DAM
• 英文名称: butane-2,3-dione mono-oxime
• 英文别名: diacetyl monoxime；2,3-butanedione monoxime；3-(hydroxyimino)butan-2-one；biacetyl monoxime；3-Hydroxyiminobutan-2-one
• CAS: 57-71-6
• 化学式: C₄H₇NO₂
• mdl: MFCD06252587
• 分子量: 101.105
• InChiKey: FSEUPUDHEBLWJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-78 °C(lit.)
• 沸点：
  185-186 °C(lit.)
• 密度：
  1.2085 (rough estimate)
• 闪点：
  185-186°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  2-oxime 2,3-butanedione is a cream-colored powder. (NTP, 1992)
• 保留指数：
  1796;1782
• 稳定性/保质期：

  与Ni²⁺、Pd²⁺、Co²⁺和ReO₄等形成淡黄色或橙色配合物，容易被三氯甲烷萃取。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29280090
• 危险品运输编号：
  OTH
• RTECS号：
  EK3150000
• 储存条件：
  1. 本品应密封保存于阴凉干燥处，并避免阳光直射。 2. 生产车间的设备必须保持密闭状态，同时确保车间有良好的通风条件。 3. 内衬塑料袋并使用铁桶包装，存放于阴凉通风的地方，以防止受热和日晒。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2,3-丁二酮一肟
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Biacetyl monoxime
Diacetyl monoxime
BDM
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Biacetyl monoxime
别名
Diacetyl monoxime
BDM
: C4H7NO2
分子式
: 101.10 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 淡棕
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 75 - 78 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
185 - 186 °C - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 小鼠 - 51 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: EK3150000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

背景

冷停搏液常用于心脏外科手术，其目的是保护心肌，减轻缺血损伤。目前常用的是两种类型的晶体停搏液：胞内和胞外停搏液，两者均能减少心肌能耗，延缓心肌不可逆损伤。近年来，一种可以使心肌肌球蛋白与肌动蛋白解偶联的药物——2,3-丁二酮单肟（2,3-butanedione monoxime，BDM），作为心肌保护的新概念引起了广泛关注。一些研究表明，BDM 可以增加兔、鼠和人的心脏对冷缺血的耐受性，并促进L-型Ca2+通道失活，从而减少心肌能耗。

应用

2,3-丁烷二酮一肟用于制备丁二酮单肟钠和钾盐。这两种化合物是高毒性化学品消毒剂的主要活性成分，以其为主剂的皮肤消毒剂具有无毒、无刺激、易储存、腐蚀性小、消毒速度快等优点。

化学性质

2,3-丁二酮单肟是一种白色至淡黄色结晶粉末。其熔点为74℃（或76℃），沸点为185-186℃。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚和氯仿。

用途

它用作医药中间体及分析试剂。此外，2,3-丁二酮单肟还可用作定性检查Ni2+ 和光度法测定Ni2+、Co、Pt4+ 和Pd2+等的显色剂，并用于光度法测定脲和酰脲。

生产方法

由甲基乙基酮与亚硝酸乙酯反应制得。具体步骤为：在反应锅中加入甲基乙基酮并滴加盐酸，然后通入亚硝酸乙酯气体，维持温度40-55℃至气体完全逸出。减压蒸去生成的乙醇，并在90℃停止蒸馏，最终得到丁二酮单肟，收率约为82%-87%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙酰一肟 在 poly[4-vinyl-N,N-dichlorobenzenesulfonamide] 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到2,3-丁二酮
  参考文献：
  名称：

  使用聚[4-乙烯基-N，N-二氯苯磺酰胺]从肟轻松再生羰基化合物

  摘要：

  醛和酮的肟在温和的条件下被聚[4-乙烯基-N，N-二氯苯磺酰胺]高产率氧化为相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00344-1
• 作为产物：
  描述：

  丁烷 在 盐酸 、 air 、 氧化亚氮 作用下， 生成 二乙酰一肟
  参考文献：
  名称：

  US2844630

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  双(对硝基苯基)磷酸酯 在 potassium chloride 、 氯化十六烷基吡啶 、 水 、 二乙酰一肟 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 对硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  磷酸双（对硝基苯基）酯与α-亲核试剂在阳离子胶束介质中反应的比较研究

  摘要：

  我们在存在十六烷基二乙基乙醇铵溴化物，十六烷基二甲基乙醇铵溴化物，十六烷基吡啶溴化物，十六烷基三甲基溴化铵和十六烷基吡啶吡啶的阳离子胶束的情况下，研究了在pH 7.0-12.0范围内磷酸双（对硝基苯基）酯（BNPP）的裂解。亲核试剂，即乙酰氧肟酸，苯氧肟酸，水杨酸氧肟酸，丁烷2,3-二酮一肟酸和α-苯甲酸肟酸离子。通过在阳离子胶束介质中使用α-亲核试剂，发现BNPP的水解裂解约为10 5比自发水解快一倍。所有反应均遵循拟一级动力学。研究了各种浓度的阳离子胶束对BNPP和α-亲核试剂反应的影响。反应的k obs值的变化取决于胶束结构，即头基，疏水性尾部长度和抗衡离子。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.2935

文献信息

• Expedient synthesis of NOxy-Heterocyclic Carbenes (NOHC) ligands and metal complexes using mechanochemistry
  作者：Aneta Wróblewska、Gaëtan Lauriol、Grzegorz Mlostoń、Xavier Bantreil、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121914

  日期：2021.9

  nes (or NOHCs) possess structures related to N-heterocyclic carbenes (NHCs), with potentially useful applications including the stabilization of metals. In order to prepare NOHC metal complexes, a multi-step synthesis involving mechanochemistry, and making use of ball-milling, was designed. A library of unprecedented NHOC metal complexes were tested for their cytotoxic activities against HCT116 colorectal

  1,3-二(苄氧基)咪唑-2-亚基(或NOHC)具有与N-杂环卡宾(NHC)相关的结构，具有潜在的有用应用，包括金属的稳定化。为了制备 NOHC 金属配合物，设计了涉及机械化学和利用球磨的多步合成。测试了史无前例的 NHOC 金属配合物库对 HCT116 结肠直肠癌细胞系的细胞毒活性。测试表明，所研究的复合物表现出类似的活性，与配体表现出的活性相当。然而，在银配合物5的情况下发现了显着的活性，其 IC 50值为 0.75 μM，与多柔比星相当。
• [EN] SUBSTITUTED 4-ALKOXYOXAZOL DERIVATIVES AS PPAR AGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE 4-ALCOXYOXAZOLE SUBSTITUES EN TANT QU'AGONISTES DES RECEPTEURS PPAR
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004041275A1

  公开（公告）日：2004-05-21

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1 to R8 and n are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds are useful for the treatment of diseases such as diabetes.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1至R8和n如描述和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐和酯。这些化合物可用于治疗疾病，如糖尿病。
• Stereoselective, solvent free, highly efficient synthesis of aldo- and keto-N-acylhydrazones applying grindstone chemistry
  作者：José Maurício dos Santos Filho、Savio Moita Pinheiro

  DOI：10.1039/c7gc00730b

  日期：——

  A mild and efficient synthesis of N-acylhydrazones has been developed, applying a simple grindstone procedure, leading to a library of 51 examples exhibiting a broad variety of structural features, 21 of them described for the first time in this paper. This methodology works without any organic solvent under the catalysis of acetic acid at room temperature, promotes the formation of essentially pure

  已经开发出了温和而有效的N-酰基hydr酮合成方法，该方法采用了简单的磨石程序，从而产生了51个实例，这些实例均显示出多种结构特征，其中21个实例首次在本文中进行了描述。该方法在室温下在乙酸催化下无需任何有机溶剂即可工作，可促进形成基本纯净的粗产物，并避免繁琐的后处理和有害溶剂的使用以及能耗。另外，如NMR分析所支持的，其导致N-酰基hydr的立体选择性形成。
• Mechanistic study of carboxylic acid and phosphate ester cleavage by oximate metal complexes surpassing the limiting reactivity of highly basic free oximate anions
  作者：José Carlos Lugo-González、Paola Gómez-Tagle、Marcos Flores-Alamo、Anatoly K. Yatsimirsky

  DOI：10.1039/c9dt04733f

  日期：——

  attack indicates transition state stabilization through electrophilic assistance by the metal ion. This interpretation is supported by metal selectivity in the relative efficiency of the cleavage of paraoxon and parathion. The existence of the alpha-effect in ester cleavage by coordinated oximates is confirmed by an analysis of the Brønsted correlations with the nucleophile basicity for metal bound oximate

  已经制备了两个三齿和一个四齿的新配体，它们含有与仲氨基和吡啶基分开的末端肟基，作为两个或三个亚甲基的附加结合位点。通过电位滴定法和分光光度滴定法测定了它们的酸碱性质以及与Zn（ii）和Cd（ii）离子的配合物的组成和稳定性。确定了先前在溶液中研究的相关三齿肟配体的Cd（ii）配合物的X射线结构。所有肟酸络合物在乙酸芳基酯，对氧磷，对硫磷和4-硝基苯基二苯基磷酸酯的裂解中均显示出高反应活性，其速率常数大大超过了对高碱性游离肟酸阴离子观察到的极限速率常数。将溶液中各个肟酸络合物的二级速率常数分配给每个配体，金属阳离子和底物。根据布朗斯台德与离去基团pKa的相关性分析了4-取代的乙酸苯酯的裂解结果，这证明了随着离去基团碱性的增加，从亲核攻击到离去基团的速率决定步骤发生了变化。 。亲核攻击的布朗斯台德相关性的零斜率表示通过金属离子的亲电子辅助实现的过渡态稳定。金属选择性对氧磷和对硫磷裂解的相对效率
• Compounds, pharmaceutical compositions and methods for use in treating metabolic disorders
  申请人：Akerman Michelle

  公开号：US20060004012A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The present invention provides compounds useful, for example, for modulating insulin levels in a subject and that have the general formula Q-L 1 -P-L 2 -M-X-L 3 -A wherein the definitions of the variables Q, L 1 , P, L 2 , M, X, L 3 and A are provided herein. The present invention also provides compositions and methods for use of the compounds, for instance, for treatment of type II diabetes.

  本发明提供了一种有用的化合物，例如，用于调节受试者体内胰岛素水平的化合物，其具有以下一般公式 Q-L1-P-L2-M-X-L3-A 其中变量Q、L1、P、L2、M、X、L3和A的定义在此处提供。本发明还提供了用于这些化合物的组合物和方法，例如，用于治疗2型糖尿病。

表征谱图