3-(1,3-diphenyl-2-propynyl)pentane-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3-(1,3-diphenyl-2-propynyl)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl)pentane-2,4-dione；3-(1,3-Diphenylprop-2-ynyl)pentane-2,4-dione
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂
• 分子量: 290.362
• InChiKey: QXFJROVGYLPIAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-diphenyl-2-propynyl)pentane-2,4-dione 在 gold(III) bromide 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以84 %的产率得到3-acetyl-5-benzyl-2-methyl-4-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  Gold（III） 催化的 Propargylic 取代反应，然后进行环异构化，从 N-Tosylpropargyl amines 和 1,3-dicarbonyl 化合物合成多取代呋喃

  摘要：

  在 AuBr3 （5 mol%） 和 AgOTf （15 mol%） 存在下，用 1,3-二羰基化合物 2 处理 N-甲苯磺酰丙炔氨胺 1，通过金催化裂解 sp3 碳-氮键，以良好到高的产率得到多取代呋喃 3。

  DOI：

  10.3390/molecules29020378
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 正丁基锂 、 ammonium tetrafluoroborate 、 Ca(bis(triflimide))2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(1,3-diphenyl-2-propynyl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇与1,3-二羰基化合物的钙催化区域选择性脱水交叉偶联†

  摘要：

  开发了一种新型的炔丙基醇与1，3-二羰基化合物的钙催化原位脱水交叉偶联反应。该催化体系可以抑制竞争性的Meyer-Schuster重排，控制区域选择性，并使所需的过程能够在无溶剂条件下于室温下以水为唯一副产物进行。可以以高收率获得各种邻近的三级和全碳四级中心，并且具有宽泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/c9gc02635e

文献信息

• Solvent-Free Alkylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds with Benzylic, Propargylic and Allylic Alcohols Catalyzed by La(NO3)3·6H2O
  作者：Madala Subramanyam、Koya Prabhakara Rao、Ravi Varala、Mandava V. Basaveswara Rao

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19621

  日期：——

  An efficient and solvent free method for benzylation, propargylation and allylation of 1,3-dicarbonyl compounds with alcohols has been developed by using La(NO3)3·6H2O as water tolerable catalyst. The reaction was shown to proceed smoothly for various 1,3-dicarbonyl compounds with benzylic, propargylic and allylic alcohols including 10 allylic alcohols, without any solvent, providing a clean access to the desired products in short reaction times with good to excellent yields and high selectivity.

  一种高效且无溶剂的方法已被开发，用于1,3-二羧基化合物与醇的苄基化、丙炔基化和烯丙基化，采用La(NO3)3·6H2O作为耐水催化剂。该反应在没有任何溶剂的情况下，对多种1,3-二羧基化合物与苄醇、丙炔醇及烯丙醇（包括10种烯丙醇）进行顺利进行，提供了干净的反应途径，具有短的反应时间、良好至优秀的产率和高选择性。
• Heteropoly acid-catalyzed highly efficient alkylation of 1,3-dicarbonyl compounds with benzylic and propargylic alcohols
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、T. Pandurangam、K.V. Raghavendra Rao、K. Praneeth、G.G.K.S. Narayana Kumar、C. Madavi、A.C. Kunwar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.126

  日期：2008.6

  Various 1,3-dicarbonyl compounds reacted readily with benzylic and propargylic alcohols in the presence of 10 mol % of phosphomolybdic acid supported on silica gel (PMA/SiO2) under mild reaction conditions to produce 2-benzylic- and 2-propargylic-1,3-dicarbonyl compounds in excellent yields and with high selectivity.

  在温和的反应条件下，在硅胶上载有10 mol％的磷钼酸（PMA / SiO 2）的情况下，各种1,3-二羰基化合物容易与苄醇和炔丙基醇反应生成2-苄基和2-炔丙基-1 ，3-二羰基化合物具有优异的收率和高选择性。
• Inexpensive and Efficient Synthesis of Propargylic Substituted Active Methylene Compounds Catalyzed by FeCl₃
  作者：Sukhendu Maiti、Srijit Biswas、Umasish Jana

  DOI：10.1080/00397910903534031

  日期：2010.12.22

  A highly efficient and practical method for the synthesis of propargylic substituted 1,3-dicarbonyl compounds with direct use of propargylic alcohols in the presence of inexpensive and environmentally benign FeCl3 (5 mol%) has been presented. The reaction works with varieties of substrates at room temperature without an inert atmosphere with an excellent yield. The present method can also be employed

  提出了一种在廉价且环境友好的 FeCl3 (5 mol%) 存在下直接使用炔丙醇合成炔丙基取代的 1,3-二羰基化合物的高效实用方法。该反应在室温下与各种底物一起工作，没有惰性气氛，产率极好。本方法还可用于炔丙基取代的活性亚甲基化合物的大规模合成。
• Rhenium-catalyzed Coupling of 2-Propynyl Alcohols and Several Nucleophiles via Dehydration
  作者：Yoichiro Kuninobu、Hirokazu Ueda、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1246/cl.2008.878

  日期：2008.8.5

  Treatment of 2-propynyl alcohols with several nucleophiles in the presence of a catalytic amount of a rhenium complex, [ReBr(CO)3(thf)]2, gave coupling products via dehydration. In these reactions, C–C, C–O, and C–S bonds can be constructed under mild conditions.

  在催化量的铼配合物[ReBr(CO)3(thf)]2存在下，使用多种亲核试剂处理2-丙炔醇，通过脱水反应生成了偶联产物。在这些反应中，可以在温和条件下构建C-C、C-O和C-S键。
• Brönsted acid ionic liquid-catalyzed direct benzylation, allylation and propargylation of 1,3-dicarbonyl compounds with alcohols as well as one-pot synthesis of 4H-chromenes
  作者：Kazumasa Funabiki、Takuya Komeda、Yasuhiro Kubota、Masaki Matsui

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.012

  日期：2009.9

  Recyclable ionic Brönsted acid was prepared in nearly quantitative yield by reacting 1-butylimidazole with an equimolar amount of 1,3-propanesultone, followed by treatment with an equimolar amount of trifluoromethanesulfonic acid. The ionic Brönsted acid-catalyzed direct benzylation, allylation and propargylation of 1,3-dicarbonyl compounds with various alcohols in ionic liquid [N-ethyl-N-methyl imidazolium

  通过使1-丁基咪唑与等摩尔量的1,3-丙磺酸内酯反应，然后用等摩尔量的三氟甲磺酸处理，以接近定量的产率制备可回收的离子布朗斯台德酸。在离子液体[ N-乙基-N-甲基咪唑三氟甲磺酸盐（EMIOTf）]中，离子布伦斯台德酸催化1,3-二羰基化合物与各种醇的直接苄基化，烯丙基化和炔丙基化，在100°C下进行3小时，在不使用任何危险或挥发性溶剂且没有任何副产物（例如盐）的情况下，以良好的优良收率获得了相应的产品。此外，将1，3-二羰基化合物串联苄基化-环化-脱水，得到官能化的4 H在该催化反应中也获得了1-色烯。