3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(4-methylphenyl)propionic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(4-methylphenyl)propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(4-methylphenyl)propanoate；ethyl 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(4-methylphenyl)propanoate
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃O₃
• 分子量: 262.229
• InChiKey: ZDUSNUMXHDNHBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(4-methylphenyl)propionic acid ethyl ester 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(4-methylphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2006/54162

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三氟丙酮酸乙酯 、 甲苯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(4-methylphenyl)propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  超强酸催化芳烃与三氟丙酮酸乙酯羟烷基化：合成 Mosher 酸类似物的新途径

  摘要：

  描述了一种新的超强酸催化芳烃与三氟丙酮酸乙酯的 Friedel-Crafts 羟烷基化反应。三氟甲磺酸或三氟甲磺酸镓 (III) 催化反应生成 α-羟基α-三氟甲基苯基乙酸乙酯及其衍生物（Mosher 酸的类似物），对于高度活化的杂芳烃和取代苯均具有良好的产率。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37517

文献信息

• Structure-Activity Relationships of Organofluorine Inhibitors of β-Amyloid Self-Assembly
  作者：Béla Török、Abha Sood、Seema Bag、Aditya Kulkarni、Dmitry Borkin、Elizabeth Lawler、Sujaya Dasgupta、Shainaz Landge、Mohammed Abid、Weihong Zhou、Michelle Foster、Harry LeVine、Marianna Török

  DOI：10.1002/cmdc.201100569

  日期：2012.5

  design. The common structural motifs in these compounds are CF3‐C‐OH and CF3‐C‐NH groups that were proposed to be binding units in our previous studies. A broad range of potential small‐molecule inhibitors were synthesized by combining various carbocyclic and heteroaromatic rings with an array of substituents, generating a total of 106 molecules. The compounds were tested by standard methods such as thioflavin‐T

  合成了一组结构多样的小有机氟化合物，并将其评估为 β-淀粉样蛋白 (Aβ) 自组装的抑制剂。主要目标是生成具有相同官能团的多样化化合物库，并观察表征 Aβ 寡聚体和原纤维形成抑制剂的一般结构特征，最终确定进一步集中抑制剂设计的结构。这些化合物中常见的结构基序是 CF 3 -C-OH 和 CF 3在我们之前的研究中被提议作为结合单元的-C-NH 基团。通过将各种碳环和杂芳环与一系列取代基结合，合成了广泛的潜在小分子抑制剂，共产生 106 个分子。这些化合物通过标准方法进行测试，例如用于监测原纤维形成的硫代黄素-T 荧光光谱法、生物素 Aβ 1-42用于观察寡聚体形成的基于单点链霉亲和素的测定，以及用于形态学研究的原子力显微镜。这些测定揭示了许多结构，这些结构显示出对 Aβ 原纤维或寡聚体形成的显着抑制。提供了抗原纤维和低聚物性质的构效关系的详细分析。这些数据为原纤维与寡聚体形成的不同性质提供了进一步的实验证据，并表明
• AZABICYCLIC MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Kumar Naresh

  公开号：US20100016400A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention generally relates to muscarinic receptor antagonists, which are useful for treating various diseases of the respiratory, urinary and gastrointestinal systems mediated through muscarinic receptors. The invention also relates to processes for preparing compounds described herein, pharmaceutical compositions containing the disclosed compounds, and the methods for treating diseases mediated through muscarinic receptors.

  本发明通常涉及肌动蛋白受体拮抗剂，其对通过肌动蛋白受体介导的呼吸系统、泌尿系统和胃肠系统的各种疾病有用。本发明还涉及制备所述化合物的方法，含有所述化合物的制药组合物，以及通过肌动蛋白受体介导治疗疾病的方法。
• WO2006/54162
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Superacid Catalyzed Hydroxyalkylation of Aromatics with Ethyl Trifluoro­pyruvate: A New Synthetic Route to Mosher’s Acid Analogs
  作者：G. K. Prakash、George A. Olah、Ping Yan、Béla Török

  DOI：10.1055/s-2003-37517

  日期：——

  A new superacid catalyzed Friedel-Crafts hydroxyalkylation of aromatics with ethyl trifluoropyruvate is described. The trifluoromethanesulfonic acid or gallium(III) trifluoromethanesulfonate catalyzed reactions give α-hydroxy α-trifluoromethyl phenyl acetic acid ethyl ester and its derivatives (analogs of Mosher's acid) in good yields for both highly activated hetero-aromatics and substituted benzenes

  描述了一种新的超强酸催化芳烃与三氟丙酮酸乙酯的 Friedel-Crafts 羟烷基化反应。三氟甲磺酸或三氟甲磺酸镓 (III) 催化反应生成 α-羟基α-三氟甲基苯基乙酸乙酯及其衍生物（Mosher 酸的类似物），对于高度活化的杂芳烃和取代苯均具有良好的产率。