6-butyl-5-methylene-2,2-dimethyl-2,3,5,6-tetrahydropyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 6-butyl-5-methylene-2,2-dimethyl-2,3,5,6-tetrahydropyran-4-one
• 英文别名: 6-butyl-2,2-dimethyl-5-methylidenetetrahydro-4H-pyran-4-one；6-Butyl-2,2-dimethyl-5-methylideneoxan-4-one
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: DUNOXUXSHKNZBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-diphenylphosphoryl-6-ethoxy-2-methyl-5-hexen-3-yn-2-ol 在 三甲基氯硅烷 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.58h， 生成 6-butyl-5-methylene-2,2-dimethyl-2,3,5,6-tetrahydropyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Diphenylphosphinoyl-2,3-dihydropyran-4-ones

  摘要：

  5-Diphenylphosphinoyl-2,3-dihydropyran-4-ones are readily prepared from the corresponding 5-diphenylphosphinoy-1-1-buten-3-yne under mild acidic conditions. The phosphorus substituted pyrones are converted to more substituted pyrones via 1,4-addition of copper reagents followed by Horner-Wittig reaction.

  DOI：

  10.3987/com-99-s131

文献信息

• Synthesis of 2,2,6-Trisubstituted 5-Methylidene-tetrahydropyran-4-ones with Anticancer Activity
  作者：Tomasz Bartosik、Jacek Kędzia、Joanna Drogosz-Stachowicz、Anna Janecka、Urszula Krajewska、Marek Mirowski、Tomasz Janecki

  DOI：10.3390/molecules25030611

  日期：——

  In our continuous search for new, relatively simple 2-alkylidene-1-oxoheterocycles as promising anticancer drug candidates, herein we report an efficient synthesis of 2,2,6-trisubstituted 5-methylidenetetrahydropyran-4-ones. These compounds were obtained in a four step reaction sequence, in which starting diethyl 2-oxopropylphosphonate was transformed into 2,2-disubstituted 5-diethoxyphosphoryldihydropyran-4-ones

  在我们不断寻找新的、相对简单的 2-亚烷基-1-氧杂环作为有前景的抗癌药物候选物的过程中，我们报告了 2,2,6-三取代的 5-亚甲基四氢吡喃-4-酮的有效合成。这些化合物是在四步反应序列中获得的，其中起始的 2-氧丙基膦酸二乙酯转化为 2,2-二取代的 5-二乙氧基磷酰基二氢吡喃-4-酮，然后迈克尔加成各种格氏试剂和霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应所得加合物与甲醛。还讨论了中间体迈克尔加合物的立体化学。测试了最终的 5-methylidenetetrahydropyran-4-ones 对三种癌细胞系和 6-isopropyl-2,2-dimethyl-5-methylidenetetrahydropyran-4-one (11c) 可能的抗增殖作用，其对HL-60人白血病细胞显示出非常高的细胞毒活性，并且比已知抗癌药物卡铂的活性高出三倍，被选中进行进一步的生物学评估，以揭示其作用机制。所得结果表明，11c