N,N'-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]ethane-1,2-diimine | 74663-75-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]ethane-1,2-diimine
• 英文别名: (1E,2E)-N¹,N²-bis(2,6-diisopropylphenyl)-ethane-1,2-diimine；(1E,2E)-N¹,N²-bis(2,6-diisopropylphenyl)ethane-1,2-diimine；(E,E)-N¹,N²-bis(2,6-diisopropylphenyl)ethane-1,2-diimine；N-[(1E,2E)-2-(2,6-diisopropylphenyl)ethylidene]-2,6-diisopropylphenylamine；E/s-trans/E-1,4-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,4-diaza-1,3-butadiene；N,N'-1,2-ethanediylidenebis[2,6-bis(1-methylethyl)phenylamine]；(1E,2E)-N1,N2-bis(2,6-diisopropylphenyl)ethane-1,2-diimine
• CAS: 74663-75-5
• 化学式: C₂₆H₃₆N₂
• 分子量: 376.585
• InChiKey: JWVIIGXMTONOFR-DPCVLPDWSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-109 °C
• 沸点：
  492.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.29
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 海关编码：
  2921590090

制备方法与用途

N,N'-双(2,6-二异丙基苯基)乙烷二亚胺可用作有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发和化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]ethane-1,2-diimine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯
  参考文献：
  名称：

  一个空间要求高的亲核卡宾：1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚基。热化学及其在烯烃复分解中的催化应用

  摘要：

  合成了空间要求高的亲核卡宾配体1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基（IPr，4）。的[Cp *的RuCl]的反应4（5 ;的Cp * =η 5 -C 5我5）与该配体，得到一个配位不饱和的Cp *茹（IPR）氯（6）复合物。该系统中的溶液量热结果提供了有关卡宾配体的电子供体性质的信息。从X射线晶体结构研究确定与该配体相关的立体参数。卡宾配体与RuCl 2（C（H）Ph）（PCy 3）2（1），得到混合的卡宾-膦钌络合物RuCl 2（C（H）Ph）（IPr）（PCy 3）（9）。单晶X射线衍射研究上已执行9。已经在60°C下研究了9的热稳定性，并评估了其催化活性对二乙基二烯丙基丙二酸酯的闭环复分解反应。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00260-6
• 作为产物：
  描述：

  草酸醛 、 2,6-二异丙基苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.5h， 以87%的产率得到N,N'-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]ethane-1,2-diimine
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾钯 (II)-吡啶 (NHC-Pd (II)-Py) 络合物催化的 Heck 反应

  摘要：

  摘要 报道了一种温和、高效且实用的催化系统，用于合成高度特权的二苯乙烯药效团。该系统使用N-杂环卡宾钯(II)吡啶(NHC-Pd(II)-Py)配合物催化烯烃衍生物与各种溴化物之间形成碳-碳键。这种简单、温和且用户友好的方法可以在无溶剂条件下以优异的收率提供各种二苯乙烯产品。且其放大反应收率优良，可应用于工业领域。该方法的实用性突出表现在其可合成一系列生物活性分子或重要的医药中间体的通用性和模块化合成。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1919711

文献信息

• Two Stereoinduction Events in One C−H Activation Step: A Route towards Terphenyl Ligands with Two Atropisomeric Axes
  作者：Quentin Dherbassy、Jean‐Pierre Djukic、Joanna Wencel‐Delord、Françoise Colobert

  DOI：10.1002/anie.201801130

  日期：2018.4.16

  scaffolds—ortho‐orientated terphenyls presenting two atropisomeric Ar–Ar axes. These unusual structures were built up by using the C−H activation approach, and remarkably, both chiral axes were controlled with excellent stereoselectivity in a single transformation. During the reaction, not only does atroposelective functionalization of a biaryl precursor occur to establish one stereogenic axis, but an

  在这里，我们公开了原始手性支架的合成-呈现两个阻转异构Ar-Ar轴的邻位三联苯。这些不寻常的结构是通过使用CH活化方法建立的，并且值得注意的是，两个手性轴在一次转化中都具有出色的立体选择性。在反应过程中，不仅会发生联芳基前体的对映选择性官能化以建立一个立体轴，而且还会发生空前的对映立体选择性CH芳基化反应，从而生成第二个立体成因元素。这些对映体纯的邻位叔苯基具有原始的三维结构，因此为建立对映体纯的双齿配体（例如新的配体S / N-Biax和二膦酸BiaxPhos）库提供了独特的基础。
• Metal Complexes
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20150171348A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention relates to metal complexes and to electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, comprising these metal complexes.

  这项发明涉及金属配合物以及包括这些金属配合物的电子设备，特别是有机电致发光器件。
• Markovnikov-Selective Hydroboration of Olefins Catalyzed by a Copper N-Heterocyclic Carbene Complex
  作者：Tarah A. DiBenedetto、Astrid M. Parsons、William D. Jones

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00394

  日期：2019.9.9

  The efficient and atom-economical hydroboration of alkenes and alkynes using an N-heterocyclic carbene (NHC) copper hydroxide catalyst has been developed. An equimolar combination of substrate and HBpin allows for the selective Markovnikov hydroboration of alkenes and alkynes. A variety of functional groups were tolerated in good to excellent yield. This system features a facile reaction setup, atom

  已经开发出使用N-杂环卡宾（NHC）氢氧化铜催化剂进行烯烃和炔烃的高效且原子经济的硼氢化反应。底物和HBpin的等摩尔组合可实现烯烃和炔烃的选择性马尔可夫尼科夫硼氢化反应。各种功能基团的耐受性均良好到极佳。该系统具有反应装置简便，原子经济，选择性高以及易于合成的铜-NHC催化剂的特点。
• Synthesis and reactivity of N,N′-1,4-diazabutadiene derived borocations
  作者：James R. Lawson、Lewis C. Wilkins、Manon André、Emma C. Richards、Mohammed N. Ali、James A. Platts、Rebecca L. Melen

  DOI：10.1039/c6dt03360a

  日期：——

  A series of borocations have been synthesised from the addition of haloboranes to synthetically accessible N,N′-1,4-diazabutadiene precursors, which are derived from commercially available anilines. The synthesis and structural studies of the borocations are described.

  一系列borocations已经从加法haloboranes来合成获得的合成Ñ，Ñ '-1,4- diazabutadiene前体，这是从市售的苯胺衍生。描述了硼阳离子的合成和结构研究。
• N-Heterocyclic phosphenium cations: syntheses and cycloaddition reactions
  作者：Christine A. Caputo、Jacquelyn T. Price、Michael C. Jennings、Robert McDonald、Nathan D. Jones

  DOI：10.1039/b801684d

  日期：——

  A series of trifluoromethanesulfonate (OTf) salts of N-heterocyclic phospheniums (NHP) bearing phenyl (1a), para-methoxyphenyl (1b), 2,6-diisopropylphenyl (1c) and mesityl (1d) substituents is reported. The compounds 1b–d are made by a modification to a literature procedure that improves the overall yields for 1c and 1d by 15 and 23%, respectively. Two unwanted side-products in the synthesis of 1d, the diammonium salt, [(2,6-iPr-C6H3)N(H)2CH2CH2N(H)2(2,6-iPr-C6H3)]Cl2 (4) and the bisphosphine (2,6-iPr-C6H3)N(PCl2)CH2CH2N(PCl2)(2,6-iPr-C6H3) (5), are crystallographically characterized, as is the intermediate cyclic chlorophosphine, C1PN(4-OMe-C6H4)CH2CH2N(4-OMe-C6H4) (3b). The phenyl-substituted NHP 1a is fully characterized, including by X-ray crystallography, for the first time; this compound contains a short P–O contact of 2.1850(14) Å. Cycloaddition reactions of 1a–d with 2,3-dimethyl-1,3-butadiene give the expected spirocyclic phospholeniums, 7,8-dimethyl-1,4-diaryl-1,4-diaza-5-phopshoniaspiro[4.4]non-7-ene, as their OTf salts (6a–d), while reactions with N,N′-dimesityl-1,4-diaza-1,3-butadiene give, except in the case of 1c, which is too bulky to react, the aza analogues, 1,4-dimesityl-6,9-diaryl-1,4,6,9-tetraaza-5-phosphoniaspiro[4.4]non-2-ene (7a, 7b and 7d). The sterically congested 7d is in thermal equilibrium with 1d and free diazadiene, and undergoes a substitution reaction with 2,3-dimethyl-1,3-butadiene to give 6d.

  报道了一系列氟甲基磺酸盐（OTf）盐，含有苯基（1a）、对甲氧基苯基（1b）、2,6-二异丙基苯基（1c）和美克西尔（1d）取代基的N-杂环磷铵（NHP）。化合物1b–d的合成是对文献程序的改进，分别提高了1c和1d的总体产率15%和23%。在1d的合成中，有两个不希望的副产物被表征：二铵盐[(2,6-iPr-C6H3)N(H)2CH2CH2N(H)2(2,6-iPr- )]Cl2（4）和双磷（2,6-iPr- ）N(PCl2)CH2CH2N(PCl2)(2,6-iPr- )（5），以及中间体环状氯磷化物C1PN(4-OMe-C6H4)CH2CH2N(4-OMe- )（3b）。苯基取代的NHP 1a首次被全面表征，包括X射线晶体学，该化合物含有一个短的P–O接触2.1850(14) Å。1a–d与2,3-二甲基-1,3-丁二烯的环加成反应给出预期的螺环磷铵，即7,8-二甲基-1,4-二芳基-1,4-二氮-5-磷酸螺[4.4]壬-7-烯，以其OTf盐（6a–d）形式存在，而与N,N′-双美克西尔-1,4-二氮-1,3-丁二烯的反应除1c因体积过大而无法反应外，得到了氮相似物1,4-双美克西尔-6,9-二芳基-1,4,6,9-四氮-5-磷酸螺[4.4]壬-2-烯（7a、7b和7d）。立体拥挤的7d与1d及自由二氮烯处于热平衡，并与2,3-二甲基-1,3-丁二烯发生取代反应生成6d。