trans-1,4-menthane | 1678-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trans-1,4-menthane
• 英文别名: p-menthane；trans-p-menthane
• CAS: 1678-82-6
• 化学式: C₁₀H₂₀
• 分子量: 140.269
• InChiKey: CFJYNSNXFXLKNS-MGCOHNPYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -86.3°C
• 沸点：
  170 °C
• 密度：
  0,79 g/cm3
• 闪点：
  38°C
• LogP：
  5.250 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

安全信息

• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R10
• 海关编码：
  2902199090
• 危险品运输编号：
  UN 3295

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,4-menthane 在 monooxygenase P₄₅₀-BM₃ (A₃₂₈F) mutant 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 作用下， 反应 3.0h， 生成 氢化松油醇
  参考文献：
  名称：

  P450-catalyzed regio- and stereoselective oxidative hydroxylation of disubstituted cyclohexanes: creation of three centers of chirality in a single CH-activation event

  摘要：

  Wild-type P450-BM3 is able to catalyze in a highly regio- and diastereoselective manner the oxidative hydroxylation of non-activated disubstituted cyclohexane derivatives lacking any functional groups, including cis- and trans-1,2-dimethylcyclohexane, cis- and trans-1,4-dimethylcyclohexane, and trans-1,4-methylisopropylcyclohexane. In all cases except chiral trans-1,2-dimethylcyclohexane as substrate, the single hydroxylation event at a methylene group induces desymmetrization with simultaneous creation of three centers of chirality. Certain mutants increase selectivity, setting the stage for future directed evolution work. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.067
• 作为产物：
  描述：

  (+)-反式-对-薄荷-2-烯 在 二乙二醇二乙醚 、 镍 作用下， 生成 trans-1,4-menthane
  参考文献：
  名称：

  Optical Activity in Compounds Containing Deuterium. I. 2,3-Dideutero-trans-Menthane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01173a073

文献信息

• A General Copper Catalyst for Photoredox Transformations of Organic Halides
  作者：Bastien Michelet、Christopher Deldaele、Sofia Kajouj、Cécile Moucheron、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01518

  日期：2017.7.7

  irradiation in the presence of catalytic amounts of [(DPEphos)(bcp)Cu]PF6 and an amine, a range of unactivated aryl and alkyl halides were shown to be smoothly activated through a rare Cu(I)/Cu(I)*/Cu(0) catalytic cycle. This complex efficiently catalyzes a series of radical processes, including reductions, cyclizations, and direct arylation of arenes.

  报道了用于有机卤化物的光氧化还原转化的广泛适用的铜催化剂。在可见光照射下，在催化量的[（DPEphos）（bcp）Cu] PF 6和胺的存在下，未活化的芳基卤化物和烷基卤化物通过稀有的Cu（I）/ Cu（ I）* / Cu（0）催化循环。这种络合物有效地催化了一系列自由基过程，包括芳烃的还原，环化和直接芳基化。
• Reduction of sulfonates and aromatic compounds with the NiCl2·2H2OLi-arene (cat.) combination
  作者：Gabriel Radivoy、Francisco Alonso、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00893-5

  日期：1999.12

  A series of alkyl mesylates, dimesylates and alkyl or aryl triflates have been reduced to the corresponding hydrocarbons with nickel(II) chloride dihydrate, an excess of lithium powder and a catalytic amount of DTBB (10 mol%) in THF at room temperature. This methodology applied to enol triflates allowed the preparation of olefins or alkanes depending on the amount of the Ni(II) salt used. The reduction

  在室温下，将一系列烷基甲磺酸酯，二甲基酯和烷基或芳基三氟甲磺酸酯与氯化镍（II）二水合物，过量的锂粉和催化量的DTBB（10 mol％）在THF中还原为相应的烃。应用于烯醇三氟甲磺酸酯的该方法学允许根据所使用的Ni（II）盐的量来制备烯烃或烷烃。在上述条件下还原不同的芳族或杂芳族化合物会导致原料的部分或全部还原，该方法是众所周知的桦木反应的合理替代方案。含氘化镍（II）盐的使用可简化氘代产品的制备。
• A General Copper-based Photoredox Catalyst for Organic Synthesis: Scope, Application in Natural Product Synthesis and Mechanistic Insights
  作者：Christopher Deldaele、Bastien Michelet、Hajar Baguia、Sofia Kajouj、Eugenie Romero、Cecile Moucheron、Gwilherm Evano

  DOI：10.2533/chimia.2018.621

  日期：——

  available catalysts based on inexpensive, environmentally benign base metals are therefore strongly needed. Furthermore, expanding the toolbox of methods based on photoredox catalysis will facilitate the discovery of new light-mediated transformations. This article details the use of a simple copper complex which, upon activation with blue light, can initiate a broad range of radical reactions.

  有机转化大致可分为四类，包括阳离子反应、阴离子反应、周环反应和自由基反应。尽管几十年来人们都知道最后一类可以提供非常有效的合成途径，但它长期以来一直受到有毒试剂需求的阻碍，这在很大程度上限制了它对化学合成的影响。随着产生自由基物质的新概念的引入，这种情况已经结束，光氧化还原催化——它仅依赖于使用可在可见光照射下激活的催化剂——当然是最有效的一种。最先进的催化剂主要依赖于钌和铱络合物以及有机染料的使用，这仍然在很大程度上限制了它们在化学过程中的广泛应用：因此，迫切需要基于廉价、环境友好的贱金属的替代现成催化剂。此外，扩展基于光氧化还原催化的方法工具箱将有助于发现新的光介导转化。本文详细介绍了简单的铜络合物的使用，该络合物在蓝光激活后可以引发广泛的自由基反应。
• Heterogeneous Supramolecular Catalysis through Immobilization of Anionic M₄L₆ Assemblies on Cationic Polymers
  作者：Hiroyuki Miyamura、Robert G. Bergman、Kenneth N. Raymond、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/jacs.0c09556

  日期：2020.11.11

  selectivity and activity through specific host-guest interactions work under homogeneous conditions, enzymes in nature can operate under heterogeneous conditions as membrane-bound enzymes. In order to develop such a heterogeneous system, an immobilized chiral supramolecular cluster Ga416 (2) was introduced into cross-linked polymers with cationic functionalities. These heterogeneous supramolecular catalysts

  尽管目前开发的大多数超分子催化剂通过特定的主客体相互作用以独特的选择性和活性模拟酶促反应，但在均相条件下工作，自然界中的酶可以在非均相条件下作为膜结合酶运行。为了开发这种异质系统，将固定的手性超分子簇 Ga416 (2) 引入具有阳离子官能团的交联聚合物中。这些非均相超分子催化剂用于 aza-Prins 和 aza-Cope 反应，并成功应用于连续流动反应。他们表现出很高的耐用性，并在很长一段时间内保持高营业额。与大多数多相均相催化剂的例子形成鲜明对比，与相应的可溶性簇催化剂相比，新开发的催化剂表现出更高的活性和稳定性。还固定了对映体富集的簇以实现不对称催化，并且在回收和再利用实验期间以及在连续流动过程中保持负载型手性催化剂的活性和对映体选择性。值得注意的是，聚合物中铵阳离子的结构影响稳定性、反应性和对映选择性，这与聚合物载体中的阳离子部分与作为外面体保护壳的簇相互作用从而影响其催化性能的
• Cob(I)alamin als Katalysator. 6. Mitteilung [1]. Bildung und Fragmentierung von Alkylcobalaminen, ein Gleichgewichtsprozess zwischen nukleophiler Addition und reduktiver Fragmentierung
  作者：Albert Fischli、Peter Michael Müller

  DOI：10.1002/hlca.19800630225

  日期：1980.3.5

  Cob(I)alamin as Catalyst. 6. Communication [1]. Formation and Fragmentation of Alkylcobalamins: the Nucleophilic Addition – Reductive Fragmentation Equilibrium

  钴（I）丙氨酸作为催化剂。6.交流[1]。烷基钴胺素的形成和断裂：亲核加成-还原性断裂平衡

表征谱图