Carvacryl chloroacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Carvacryl chloroacetate
• 英文别名: (2-Methyl-5-propan-2-ylphenyl) 2-chloroacetate
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₂
• 分子量: 226.703
• InChiKey: BRIMYDWJSCHRRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲酸 、 Carvacryl chloroacetate 在 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到2-[2-methyl-5-(propan-2-yl)phenoxy]-2-oxoethyl 2,4-dihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  香芹酚衍生物作为蘑菇酪氨酸酶抑制剂；合成，动力学机理和分子对接研究。

  摘要：

  本工作描述了比标准曲酸更好地开发高效蘑菇酪氨酸酶抑制剂的方法。合成具有取代的苯甲酸和肉桂酸残基的香芹酚衍生物4a-f和6a-d，以具有强大的酪氨酸酶抑制活性，并通过光谱数据（FTIR，1HNMR，13CNMR和质谱）确定合成的化合物的结构。测定了合成化合物的蘑菇酪氨酸酶抑制活性，发现一种衍生物6c具有比标准曲酸（IC5016.69μM）更高的活性（IC500.0167μM）。衍生物4c和6b也表现出良好的酪氨酸酶抑制活性，分别具有（IC5016.69μM）和（IC5016.69μM）。使用Lineweaver-Burk和Dixon图来确定化合物4c，6b和6c的动力学机理。动力学分析表明，化合物4c和6b表现出混合型抑制作用，而6c是Ki值分别为19μM，10μM和0.05μM的非竞争性抑制剂。酶抑制动力学进一步表明，化合物6b和6c形成不可逆酶抑制剂复合物，而4c与蘑菇酪氨酸酶可逆结合。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0178069
• 作为产物：
  描述：

  香芹酚 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到Carvacryl chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  香芹酚衍生物作为蘑菇酪氨酸酶抑制剂；合成，动力学机理和分子对接研究。

  摘要：

  本工作描述了比标准曲酸更好地开发高效蘑菇酪氨酸酶抑制剂的方法。合成具有取代的苯甲酸和肉桂酸残基的香芹酚衍生物4a-f和6a-d，以具有强大的酪氨酸酶抑制活性，并通过光谱数据（FTIR，1HNMR，13CNMR和质谱）确定合成的化合物的结构。测定了合成化合物的蘑菇酪氨酸酶抑制活性，发现一种衍生物6c具有比标准曲酸（IC5016.69μM）更高的活性（IC500.0167μM）。衍生物4c和6b也表现出良好的酪氨酸酶抑制活性，分别具有（IC5016.69μM）和（IC5016.69μM）。使用Lineweaver-Burk和Dixon图来确定化合物4c，6b和6c的动力学机理。动力学分析表明，化合物4c和6b表现出混合型抑制作用，而6c是Ki值分别为19μM，10μM和0.05μM的非竞争性抑制剂。酶抑制动力学进一步表明，化合物6b和6c形成不可逆酶抑制剂复合物，而4c与蘑菇酪氨酸酶可逆结合。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0178069

文献信息

• [EN] QUATERNARY AMINE COMPOUNDS WITH ISOPROPYLMETHYLPHENOL ESTER MOIETIES AS ANTIVIRALS, ANTIBACTERIALS AND ANTIMYCOTICS<br/>[FR] COMPOSÉS D'AMINE QUATERNAIRE AVEC DES FRACTIONS ESTER D'ISOPROPYLMÉTHYLPHÉNOL EN TANT QU'ANTIVIRAUX, ANTIBACTÉRIENS ET ANTIMYCOSIQUES
  申请人：ALECTRONA PTE LTD

  公开号：WO2020212901A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  Disclosed are compounds having the following formula (I): Formula (I) wherein R is an alkylene chain having between 8 and 20 carbon atoms, and A is one or more anions having a total charge of -2, or R is a quaternary amine having the following formula (Ia): Formula (Ia) wherein Ra and Rb are each an alkylene chain having between 8 and 20 carbon atoms, and A is one or more anions having a total charge of -3; R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are each independently selected from C1-10 alkyl and H; E has the following Formula (lb), wherein the ester oxygen is bonded to the aromatic ring of each E at the same position, the position being position 2 or 3; and wherein RE is H or a halide.

  揭示了具有以下化学式（I）的化合物：化学式（I）其中R是具有8至20个碳原子的烷基链，A是一个或多个总电荷为-2的阴离子，或者R是具有以下化学式（Ia）的季铵盐：化学式（Ia）其中Ra和Rb分别是具有8至20个碳原子的烷基链，A是一个或多个总电荷为-3的阴离子；R1、R2、R3、R4、R5和R6分别独立地选自C1-10烷基和H；E具有以下化学式（lb），其中酯氧原子与每个E的芳香环在相同位置结合，该位置为2号或3号位置；其中RE是H或卤素。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS
  申请人：EPIONE RES AND DEVELOPMENT INSTITUTE LTD

  公开号：WO2018132066A1

  公开（公告）日：2018-07-19

  Disclosed are compounds having the following formula: (I) wherein R is an alkane chain having between 8 and 20 carbon atoms, and A is one or more anions having a total charge of -2; or R is a quaternary amine having the following formula: (la) wherein Ra and Rb are each an alkane chain having between 8 and 20 carbon atoms, and A is one or more anions having a total charge of -3.

  揭示了具有以下化学式的化合物：(I) 其中 R 是具有 8 到 20 个碳原子的烷基链，A 是一个或多个总电荷为 -2 的阴离子；或者 R 是具有以下化学式的季铵盐：(Ia) 其中 Ra 和 Rb 分别是具有 8 到 20 个碳原子的烷基链，A 是一个或多个总电荷为 -3 的阴离子。
• [EN] COMPOUNDS FOR USE IN TREATING CORONAVIRUS INFECTION AND AFRICAN SWINE FEVER VIRUS INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION À CORONAVIRUS ET D'UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE LA PESTE PORCINE AFRICAINE
  申请人：RHEA GENETICS PTE LTD

  公开号：WO2022084916A1

  公开（公告）日：2022-04-28

  There is disclosed a compound for use in the treatment of an infection caused by a coronavirus or African Swine fever virus, wherein the compound has formula (I): wherein R is an alkylene chain having between 8 and 20 carbon atoms, and A is one or more anions having a total charge of -2, or R is a quaternary amine having the following formula: (la) wherein Raand Rbare each an alkylene chain having between 8 and 20 carbon atoms, and A is one or more anions having a total charge of -3; R1, R2, R3, R4, R5and R6are each independently selected from C1-10alkyl and H; E has the following formula (lb), wherein the ester oxygen is bonded to the aromatic ring of each E at the same position, the position being position 2 or 3; and wherein REis H or a halide.

  本发明涉及一种化合物，用于治疗由冠状病毒或非洲猪瘟病毒引起的感染，其中该化合物具有以下式（I）：其中R是具有8至20个碳原子的烷基链，A是一个或多个带有总电荷为-2的阴离子，或者R是具有以下式的季铵盐：（la）其中Ra和Rb都是具有8至20个碳原子的烷基链，A是一个或多个带有总电荷为-3的阴离子；R1，R2，R3，R4，R5和R6各自独立地选自C1-10烷基和H；E具有以下式（lb），其中酯氧原子与每个E的芳香环在相同位置上结合，该位置为2或3的位置；并且其中RE是H或卤素。
• Carvacrol Derivatives as Antifungal Agents: Synthesis, Antimicrobial Activity and in Silico Studies on Carvacryl Esters
  作者：Jelena Lazarević、Ana Marković、Andrija Šmelcerović、Gordana Stojanović、Pierangela Ciuffreda、Enzo Santaniello

  DOI：10.17344/acsi.2022.7438

  日期：——

  12 are herein the first reported). Our research is also the first comprehensive study of carvacryl esters antifungal and of medium/long chain fatty acid esters antibacterial activities. Interesting result is that all the synthesized esters, regardless the nature of the R residue, have shown activity on fungal strain Aspergilus niger and on yeast Candida albicans comparable to carvacrol. Besides presented

  据报道，与母体化合物相比，天然单萜类化合物对各种衍生物的化学修饰导致生物活性增强。在这种情况下，一种众所周知的杀生物剂和食品添加剂香芹酚作为一种基本支架，通过引入酰基在其上进行酚类官能团的转变。通过使用这种简单的方法，我们获得了 25 种酯的小系列。对于每种获得的化合物，我们都进行了结构表征、体外抗菌测试和物理化学、药代动力学和毒理学特性的计算机计算。尽管有大量关于香芹酚酯低级同系物的合成和生物活性的数据，但关于酸成分高于 C9 的酯的数据很少，因此在 25 种化合物中，首次报道了 10 个（本文首次报道了 12 个的光谱表征）。我们的研究也是对香芹酚酯类抗真菌和中/长链脂肪酸酯类抗菌活性的首次综合研究。有趣的结果是，所有合成的酯，无论 R 残基的性质如何，都显示出对真菌菌株黑曲霉和酵母白色念珠菌的活性，与香芹酚相当。除了提供的实验数据外，对所制备的化合物进行物理化学、药代动力学和毒理学性
• QUATERNARY AMINE COMPOUNDS WITH ISOPROPYLMETHYLPHENOL ESTER MOIETIES AS ANTIVIRALS, ANTIBACTERIALS AND ANTIMYCOTICS
  申请人：Rhea Genetics PTE. LTD.

  公开号：US20220213024A1

  公开（公告）日：2022-07-07

  Disclosed are compounds having the following formula (I):Formula (I) wherein R is an alkylene chain having between 8 and 20 carbon atoms, and A is one or more anions having a total charge of −2, or R is a quaternary amine having the following formula (Ia):Formula (Ia) wherein R a and R b are each an alkylene chain having between 8 and 20 carbon atoms, and A is one or more anions having a total charge of −3; R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are each independently selected from C 1-10 alkyl and H; E has the following Formula (Ib), wherein the ester oxygen is bonded to the aromatic ring of each E at the same position, the position being position 2 or 3; and wherein R E is H or a halide.