N-(4-(trifluoromethyl)benzyl)cinnamamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-(trifluoromethyl)benzyl)cinnamamide
• 英文别名: (E)-3-phenyl-N-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]prop-2-enamide
• 化学式: C₁₇H₁₄F₃NO
• 分子量: 305.299
• InChiKey: JQWONTKTJYGPOJ-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4-(trifluoromethyl)benzyl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  新型小分子抗病毒药对基孔肯雅病毒的设计，合成与评价

  摘要：

  基孔肯雅热病毒是一种重新出现的虫媒病毒，是通过蚊子传播给人类的，它引起与使关节衰弱相关的急性流感样疾病，这种疾病可能持续数月或成为慢性。近年来，这种病毒感染已以以前未知的毒力传播到世界各地。迄今为止，还没有针对这种重要病原体的特异性抗病毒治疗或疫苗。从先前在我们的计算机研究小组中确定的两种抗病毒命中的结构开始技术，这项工作描述了31种新型结构类似物的设计和制备，利用它们研究了两种命中物的不同药效学特征，并与抑制基孔肯雅病毒在细胞中的复制有关。阐明了原始支架的构效关系，并鉴定了EC 50值在低微摩尔范围内的不同新型抗病毒化合物。这项工作为进一步研究这些有前途的新颖结构作为抗基孔肯雅病毒的抗病毒剂提供了基础。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.01.002

文献信息

• An Efficient Solvent-Free Microwave-Assisted Synthesis of Cinnamamides by Amidation Reaction Using Phenylboronic Acid/Lewis Base Co-catalytic System
  作者：Khadidja Khaldoun、Abdelmounaim Safer、Salima Saidi-Besbes、Bertrand Carboni、Rémy Le Guével、François Carreaux

  DOI：10.1055/s-0039-1690132

  日期：2019.10

  amines, such as substituted anilines, are also efficient under these conditions. A series of novel conjugated amides have been evaluated for their cytotoxic activities against several human cancer cell lines. A microwave-assisted dehydrative amide condensation reaction is reported as an efficient access to cinnamamide derivatives under solvent-free conditions. This protocol between conjugated carboxylic

  抽象的 据报道，微波辅助的脱水酰胺缩合反应可在无溶剂条件下有效地获得肉桂酰胺衍生物。共轭羧酸和胺之间的此协议基于共催化体系的使用，包括存在市售的苯基硼酸和4-（N，N-二甲基氨基）吡啶N-氧化物（DMAPO），并带有完整的化学选择性有利于相应的α，β-不饱和酰胺。反应的实施不需要特别的预防，反应性较小的胺，例如取代的苯胺，在这些条件下也是有效的。已经评估了一系列新颖的共轭酰胺对几种人类癌细胞系的细胞毒活性。 据报道，微波辅助的脱水酰胺缩合反应可在无溶剂条件下有效地获得肉桂酰胺衍生物。共轭羧酸和胺之间的此协议基于共催化体系的使用，包括存在市售的苯基硼酸和4-（N，N-二甲基氨基）吡啶N-氧化物（DMAPO），并带有完整的化学选择性有利于相应的α，β-不饱和酰胺。反应的实施不需要特别的预防，反应性较小的胺，例如取代的苯胺，在这些条件下也是有效的。已经评估了一系列新颖的共轭酰胺对几种人类癌细胞系的细胞毒活性。
• Prostaglandin reductase inhibitors
  申请人：Lin Rong-Hwa

  公开号：US20090124688A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  A method of inhibiting 15-keto prostaglandin-Δ 13 -reductase 2 by contacting 15-keto prostaglandin-Δ 13 -reductase 2 with an aryl compound of Formula (I), (II), (III), or (IV) shown herein. Also disclosed are methods of treating peroxisome proliferators-activated receptor related diseases and lowering blood glucose levels by administering to a subject in need thereof an effective amount of such an aryl compound.

  本发明涉及一种通过将公式（I），（II），（III）或（IV）的芳基化合物与15-酮前列腺素-Δ13-还原酶2接触来抑制15-酮前列腺素-Δ13-还原酶2的方法。本发明还公开了通过向需要的受试者施用有效量的这种芳基化合物来治疗过氧化物酶体增殖物活化受体相关疾病和降低血糖水平的方法。
• Trimethylsilyl azide-promoted acid-amine coupling: A facile one-pot route to amides from carboxylic acids and amines
  作者：Yellaiah Tangella、Jay Prakash Soni、Nagula Shankaraiah、Diana Abril、Manda Sathish

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.914

  日期：——
• Design, synthesis and evaluation against Chikungunya virus of novel small-molecule antiviral agents
  作者：Roberta Tardugno、Gilda Giancotti、Tine De Burghgraeve、Leen Delang、Johan Neyts、Pieter Leyssen、Andrea Brancale、Marcella Bassetto

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.01.002

  日期：2018.2

  spread worldwide with a previously unknown virulence. To date, no specific antivirals treatments nor vaccines are available against this important pathogen. Starting from the structures of two antiviral hits previously identified in our research group with in silico techniques, this work describes the design and preparation of 31 novel structural analogues, with which different pharmacophoric features of

  基孔肯雅热病毒是一种重新出现的虫媒病毒，是通过蚊子传播给人类的，它引起与使关节衰弱相关的急性流感样疾病，这种疾病可能持续数月或成为慢性。近年来，这种病毒感染已以以前未知的毒力传播到世界各地。迄今为止，还没有针对这种重要病原体的特异性抗病毒治疗或疫苗。从先前在我们的计算机研究小组中确定的两种抗病毒命中的结构开始技术，这项工作描述了31种新型结构类似物的设计和制备，利用它们研究了两种命中物的不同药效学特征，并与抑制基孔肯雅病毒在细胞中的复制有关。阐明了原始支架的构效关系，并鉴定了EC 50值在低微摩尔范围内的不同新型抗病毒化合物。这项工作为进一步研究这些有前途的新颖结构作为抗基孔肯雅病毒的抗病毒剂提供了基础。