D-N-苄基丝氨酸甲酯 | 123639-56-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丝氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-N-苄基丝氨酸甲酯
• 中文别名: N-(苯基甲基)-d-丝氨酸甲酯
• 英文名称: methyl (2R)-2-(benzylamino)-3-hydroxypropanoate
• 英文别名: methyl (2R)-3-hydroxy-2-[benzylamino]propanoate；(R)-N-benzylserine methyl ester；N-(benzyl)-D-serine methylester；N-benzyl-D-serine methyl ester；methyl N-benzyl-D-serinate；Bn-D-Ser-OMe；(R)-Methyl 2-(benzylamino)-3-hydroxypropanoate
• CAS: 123639-56-5；131110-76-4；144001-42-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: GMZGWPPEZCREPP-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-N-苄基丝氨酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 (2S)-2-(benzylamino)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Sparteine 介导的 Kainoids 合成的新方法：通过 (-)-Sparteine 介导的去质子化全合成 (-)-α-Kainic Acid

  摘要：

  我们报告了使用分子内环烷基化作为关键步骤通过烯丙基锂化合物合成类胡萝卜素的新方法。通过使用氨基甲酸酯制备不同的取代吡咯烷，氨基甲酸酯与手性碱 n-BuLi/(-)-sparteine 反应，在与氨基甲酸酯基团相邻的非对映质子之间进行强选择，有利于 pro-S 质子。(-)-α-红藻氨酸由 D-丝氨酸甲酯盐酸盐合成，基于中间体氨基甲酸酯的 (-)-sparteine 介导的不对称去质子化，通过立体定向抗 SN'SE' 分子内环烷基化，导致(-)-α-红藻氨酸的吡咯烷环前体，具有高产率和非对映选择性。相关的方法，从L-谷氨酸开始失败了。中间体吡咯烷分三步进一步转化为 (-)-α-红藻氨酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400824
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylidene-L-serine methyl ester 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 D-N-苄基丝氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  (-)-Fusarisetin A 的自然启发全合成

  摘要：

  (-)-fusarisetin A (1) 的简洁、无保护基全合成通过九个步骤从市售 (S)-(-)-香茅醛有效地实现。合成方法受到我们提出的 1 生物合成的启发。我们策略的关键转变包括通过立体选择性 IMDA 反应和一锅 TEMPO 诱导的自由基环化/氨解形成 C 环产生的十氢萘部分的简便构建1. 我们的路线适合用于生物学评价的类似物合成。

  DOI：

  10.1021/ja300807e
• 作为试剂：
  描述：

  D-丝氨酸甲酯盐酸盐 、 三乙胺 、 苯甲醛 、 硼氢化钠 、 盐酸 在 D-N-苄基丝氨酸甲酯 、 氮气 、 乙醚 、 potassium carbonate 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以to afford the title compound as colourless oil (10.95 g)的产率得到D-N-苄基丝氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Pyridine Derivatives and Their Use in The Treatment of Psychotic Disorders

  摘要：

  根据本发明提供了式(I)的新化合物或其药学上可接受的盐： 其中， X代表氮原子； Y代表—C(H2)—、(—C(H2)—)2、—S(O2)—或—C(═O)—； Z代表—C(H2)—、—S(O2)—、—N(Rz)—或氧或硫原子； A代表氢或—CH2OH； Rz代表氢、C1-6烷基、C1-6烷氧基、—COR7或—SO2R7； R1代表卤素、C1-6烷基、C1-6烷氧基、═O、haloC1-6烷基、haloC1-6烷氧基、羟基或—CH2OH； m表示从0到3的整数； R2代表卤素、═O、C1-6烷基（可选地被一个或多个羟基取代）、—COOR7、—CONR7R8、C1-6烷氧基、haloC1-6烷基、haloC1-6烷氧基或C1-6烷氧基C1-6烷基； n表示从0到3的整数； p和q独立地表示从0到2的整数； R3代表-芳基、-杂环芳基、-杂环环基、-芳基-芳基、-芳基-杂环芳基、-芳基-杂环环基、-杂环芳基-芳基、-杂环芳基-杂环芳基、-杂环芳基-杂环环基、-杂环环基-芳基、-杂环环基-杂环芳基或-杂环环基-杂环环基基团，所有这些基团都可以选择性地被一个或多个（例如1、2或3个）卤素、C1-6烷基（可选地被一个或多个羟基取代）、C3-8环烷基、C1-6烷氧基、羟基、haloC1-6烷基、haloC1-6烷氧基、氰基、—S—C1-6烷基、—SO—C1-6烷基、—SO2—C1-6烷基、—COR7、—CONR7R8、—NR7R8、—NR7COC1-6烷基、—NR7SO2—C1-6烷基、C1-6烷基-NR7R8、—OCONR7R8、—NR7CO2R8或—SO2NR7R8基团取代； R4和R5独立地代表C1-6烷基，或者R4和R5与它们所连接的碳原子一起可以形成C3-8环烷基； R6代表卤素、C1-6烷基、C3-8环烷基、C1-6烷氧基、haloC1-6烷基或haloC1-6烷氧基； s表示从0到4的整数； R7和R8独立地代表氢、C1-6烷基或C3-8环烷基； 或其溶剂化合物。

  公开号：

  US20100152175A1

文献信息

• [EN] TETRACYCLIC HETEROARYL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES TÉTRACYCLIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2019215203A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  The specification relates to compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The specification also relates to processes and intermediates used for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of cell proliferative disorders.

  该规范涉及到式（I）的化合物及其药用盐。该规范还涉及用于它们制备的过程和中间体，含有它们的药物组合物以及它们在治疗细胞增殖性疾病中的用途。
• [EN] HIV PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉASE DU VIH
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015095265A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention is directed to 5-heteroarylmorpholine derivatives and their use in the inhibition of HIV protease, the inhibition of HIV replication, the prophylaxis of infection by HIV, the treatment of infection by HIV, and the prophylaxis, treatment, and delay in the onset or progression of AIDS. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines.

  本发明涉及5-杂环芳基吗啉衍生物及其在抑制HIV蛋白酶、抑制HIV复制、预防HIV感染、治疗HIV感染以及预防、治疗和延缓艾滋病发病或进展方面的用途。这些化合物及其盐可用作药物组合物的成分，可选择与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。
• Two Syntheses of (−)-Kainic Acid via Highly Stereoselective Zinc-ene Cyclizations
  作者：Justin M. Chalker、Ao Yang、Kai Deng、Theodore Cohen

  DOI：10.1021/ol701733u

  日期：2007.9.1

  Two concise, high-yielding syntheses of enantioenriched (-)-kainic acid are presented. Both routes feature a Pd-catalyzed Zn-ene cyclization that proceeds with complete diastereoselectivity. The key step can be carried out on a multigram scale, and the overall yields are among the highest to date for this marine alkaloid.

  提出了两种简明的，高产的对映体富集的（-）-海藻酸的合成方法。两种路线均具有Pd催化的Zn-烯环化反应，并具有完全的非对映选择性。关键步骤可以在数克范围内进行，该海洋生物碱的总产量是迄今为止最高的。
• Orthogonally protected glycerols and 2-aminodiols, useful building blocks in heterocyclic chemistry
  作者：Isabelle Canet、Marie-Eve Sinibaldi、Anthony Ollivier、Marlène Goubert、Ahmatjan Tursun

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.910

  日期：——

  The efficient synthesis of orthogonally protected glycerols, 2-aminopropane-1,3-diols and 2aminobutane-1,4-diols that can constitute useful tools in heterocyclic chemistry, is reported. These interesting tri-functionalized small synthons were easily prepared from serine or aspartic acid. In addition, these substrates can be readily transformed into their iodide derivatives in very good yields.

  报告了正交保护的甘油、2-氨基丙烷-1,3-二醇和 2-氨基丁烷-1,4-二醇的有效合成，它们可以构成杂环化学中的有用工具。这些有趣的三功能化小合成子很容易从丝氨酸或天冬氨酸制备。此外，这些底物可以很容易地以非常好的产率转化为它们的碘化物衍生物。
• Asymmetric Synthesis of Chiral 1,2-Amino Alcohols and Morpholin-2-ones from Arylglyoxals
  作者：Wyatt C. Powell、Maciej A. Walczak

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01516

  日期：2018.9.7

  Chiral 1,2-amino alcohols are privileged scaffolds with important applications as drug candidates and chiral ligands. Although various methods for the preparation of this structural motif have been reported, these methods are limited because of the use of precious metals and ligands. Here, we report a practical and high yielding synthesis of chiral 1,2-amino alcohols using arylglyoxals and pseudoephedrine

  手性1,2-氨基醇是特有的支架，在候选药物和手性配体方面具有重要的应用。尽管已经报道了各种制备该结构基序的方法，但是由于使用了贵金属和配体，这些方法受到了限制。在这里，我们报道了使用芳基乙二醛和伪麻黄碱助剂的一种实用且高产的手性1,2-氨基醇的合成方法。该反应由布朗斯台德酸催化，以高收率和选择性提供吗啉酮产物。通过两步操作，将吗啉环转化为1,2-氨基醇。