3'-nitro-trans-chalcone | 20668-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3'-nitro-trans-chalcone
• 英文别名: (E)-1-(3'-nitrophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one；1-(3-Nitrophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one；(E)-1-(3-nitrophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 20668-00-2
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: MJXRQBATDWPDNF-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  424.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-nitro-trans-chalcone 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[3-(3-Nitro-benzoyl)-4-phenyl-4,5-dihydro-pyrazol-1-yl]-1,3-diphenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rao, Ch. Bheemasankara; Raju, G. V. Subba; Raju, P. V. Narasimha, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 400 - 403

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3-nitrophenyl)acetylbromide 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3'-nitro-trans-chalcone
  参考文献：
  名称：

  Misra, R. A.; Sharma, B. L.; Parashari, S., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1982, vol. 324, # 1, p. 167 - 171

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies of NMR Chemical Shifts of Chalcone Derivatives of Five‐membered Monoheterocycles and Determination of Aromaticity Indices
  作者：Eun Jeong Jeong、In‐Sook Han Lee

  DOI：10.1002/bkcs.11749

  日期：2019.7

  (E)‐1‐heteroaryl‐3‐arylpropen‐1‐ones. The 13C chemical shift values (δC) of the chalcone derivatives were determined in order to find if they correlated with the Hammett σ values. A good correlation, especially for the β‐C for both series, was found for the 13C chemical shift values (δC) of the chalcone derivatives with the Hammett σ values. The chemical shift values of the β‐C of the heterocyclic compounds

  通过将噻吩，吡咯和呋喃的相应醛与m-和n-醛缩醛缩合制得五元单杂环化合物的一系列查耳酮衍生物（E）-1-芳基-3-杂芳基丙烯-1-酮对位取代的苯乙酮。杂环的乙酰基化合物与m和p取代的苯甲醛的类似缩合产生了另一系列查尔酮衍生物，（E）-1-杂芳基-3-芳基丙-1-酮。在13 c。化学位移值（δ Ç确定查尔酮衍生物的），以查明它们是否与Hammettσ值相关。一个很好的相关性，特别是对β-C为两个系列，被发现为13 c。化学位移值（δ ç与哈米特σ值的查耳酮衍生物的）。绘制了杂环化合物β-C的化学位移值与苯衍生物的化学位移值的关系图。发现所得的斜率接近芳香性指数的值。
• Substituent Chemical Shifts of (E)-1-Aryl-3-thienylpropen-1-ones
  作者：In-Sook HanLee、Hyun-Ju Jeon、Ji-Sook Yu、Chang-Kiu Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.6.1689

  日期：2010.6.20

  Substituent chemical shifts were examined for the 2- and 3-thiophene derivatives of chalcone and compared to the thiophene series of derivatives with the phenyl series. The chemical shift values for the α-carbons of the enones showed and inverse correlation with the Hammett σ values, but the correlation coefficients were moderate (r = 0.836 - 0.878). On the other hand, the β-carbons showed a normal

  检查查尔酮的 2-和 3-噻吩衍生物的取代基化学位移，并将其与噻吩系列衍生物与苯基系列进行比较。烯酮的α-碳的化学位移值与Hammett σ值呈负相关，但相关系数适中（r = 0.836 - 0.878）。另一方面，β-碳表现出正态相关性，具有出色的相关系数（r = 0.994）。α-碳的 ρ 值的绝对值约为 β-碳的一半。除了贯穿键跃迁之外，观察结果可能是取代基的电子效应的贯穿空间跃迁的结果。
• H₃PW₁₂O₄₀/SiO₂: An Eco-Friendly Alternative for the Stereo-, Regio- and Chemoselective Claisen-Schmidt Condensation
  作者：Bibi Fatemeh Mirjalili、Zahra Zaghaghi

  DOI：10.1002/jccs.200800104

  日期：2008.6

  H 3 PW 12 O 40 /SiO 2 or (PW/SiO 2 ) promotes the regio-, stereo- and chemoselective Claisen-Schmidt condensation with improved yields.

  H 3 PW 12 O 40 /SiO 2 或 (PW/SiO 2 ) 促进了区域选择性、立体选择性和化学选择性的 Claisen-Schmidt 缩合，并提高了产率。
• Antiproliferative effects of chalcones on T cell acute lymphoblastic leukemia‐derived cells: Role of PKCβ
  作者：Emanuela Corsini、Giorgio Facchetti、Sara Esposito、Ambra Maddalon、Isabella Rimoldi、Michael S. Christodoulou

  DOI：10.1002/ardp.202000062

  日期：2020.7

  series of 20 chalcone derivatives was synthesized, and their antiproliferative activity was tested against the human T cell acute lymphoblastic leukemia‐derived cell line, CCRF‐CEM. On the basis of the structural features of the most active compounds, a new library of chalcone derivatives, according to the structure–activity relationship design, was synthesized, and their antiproliferative activity was

  在这项研究中，合成了一系列 20 种查耳酮衍生物，并测试了它们对人 T 细胞急性淋巴细胞白血病衍生细胞系 CCRF-CEM 的抗增殖活性。在活性最强化合物的结构特征的基础上，根据构效关系设计合成了一个新的查尔酮衍生物库，并测试了它们对同一癌细胞系的抗增殖活性。此外，这些衍生物中的四种（化合物 3、4、8、28）基于较低的 IC50 值（在 6.1 和 8.9 μM 之间），被选择用于进一步研究 RACK1（活化 C 激酶的受体）的蛋白质表达的调节)、蛋白激酶 C (PKC)α 和 PKCβ，以及它们在细胞周期水平上的作用。细胞周期分析表明所有四种化合物均在 G0/G1 期出现阻滞，S 期细胞百分比在统计学上显着降低，没有细胞凋亡迹象（亚 G0/G1 期）。化合物 4 和 8 显示出 PKCα 表达的统计学显着降低和 PKCβ 的增加，这与 PKCβ 的抗增殖作用的证明一起，如通过用选择性 PKCβ
• Evaluation of Silica-H2SO4 as an Efficient Heterogeneous Catalyst for the Synthesis of Chalcones
  作者：Aeysha Sultan、Abdul Raza、Muhammad Abbas、Khalid Khan、Muhammad Tahir、Nazamid Saari

  DOI：10.3390/molecules180810081

  日期：——

  We report an efficient silica-H2SO4 mediated synthesis of a variety of chalcones that afforded the targeted compounds in very good yield compared to base catalyzed solvent free conditions as well as acid or base catalyzed refluxing conditions.

  我们报道了一种高效的二氧化硅-H2SO4介导的合成多种查尔酮的方法，该方法与碱催化的无溶剂条件以及酸或碱催化的回流条件相比，能够以非常好的产率获得目标化合物。