3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-xylopyranosyl-(1→)-β-D-glucuronopyranosyl]-22-O-α-L-arabinopyranosyl-3β,22β,24-trihydroxyolean-12-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-xylopyranosyl-(1→)-β-D-glucuronopyranosyl]-22-O-α-L-arabinopyranosyl-3β,22β,24-trihydroxyolean-12-ene
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3S,4S,4aR,6aR,6bS,8aR,9R,12aS,14aR,14bR)-4-(hydroxymethyl)-4,6a,6b,8a,11,11,14b-heptamethyl-9-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl]oxy]-5-[(2S,3R,4S,5R)-4,5-dihydroxy-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₅₃H₈₆O₂₂
• 分子量: 1075.25
• InChiKey: AKZVYCLWGKGIIB-QQQPAXHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  354
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-xylopyranosyl-(1→)-β-D-glucuronopyranosyl]-22-O-α-L-arabinopyranosyl-3β,22β,24-trihydroxyolean-12-ene 在 盐酸 、 水 、 吡啶 、 三甲基硅咪唑 作用下， 生成 D-吡喃木糖 、 D-吡喃葡萄糖醛酸 、 L-rhamnopyranose 、 L-(+)-arabinose
  参考文献：
  名称：

  Triterpene Glycosides fromAstragalus angustifolius

  摘要：

  从黄芪中分离出六种新的环阿麻烷型（1-6）和四种新的齐墩果烷型（7-10）三萜糖苷，以及五种已知的三萜糖苷。它们的结构是通过广泛使用一维和二维核磁共振实验以及 ESIMS 和 HRMS 分析而建立的。化合物1-3是环黄芪醇的糖苷，而化合物4-6显示环黄芪醇的C-24差向异构体为苷元，这是在自然界中首次遇到的。所有化合物均在 Hela、H-446、HT-29 和 U937 细胞系中评估其抗增殖活性。只有化合物 8 对 Hela 和 HT-29 细胞系表现出弱活性，IC50 值分别为 36 和 50μM。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1298337

文献信息

• Triterpene Glycosides from<i>Astragalus angustifolius</i>
  作者：Derya Gülcemal、Milena Masullo、Erdal Bedir、Michela Festa、Tamer Karayıldırım、Ozgen Alankus-Caliskan、Sonia Piacente

  DOI：10.1055/s-0031-1298337

  日期：2012.5

  Six new cycloartane-type (1–6) and four new oleanane-type (7–10) triterpene glycosides were isolated from Astragalus angustifolius Lam., together with five known triterpene glycosides. Their structures were established by the extensive use of 1D and 2D-NMR experiments along with ESIMS and HRMS analysis. Compounds 1–3 are glycosides of cycloastragenol, while compounds 4–6 show the C-24 epimer of cycloastragenol as aglycone, encountered for the first time in nature. All compounds were evaluated for their antiproliferative activity in Hela, H-446, HT-29, and U937 cell lines. Only compound 8 displayed a weak activity with IC50 values of 36 and 50 µM against Hela and HT-29 cell lines, respectively.

  从黄芪中分离出六种新的环阿麻烷型（1-6）和四种新的齐墩果烷型（7-10）三萜糖苷，以及五种已知的三萜糖苷。它们的结构是通过广泛使用一维和二维核磁共振实验以及 ESIMS 和 HRMS 分析而建立的。化合物1-3是环黄芪醇的糖苷，而化合物4-6显示环黄芪醇的C-24差向异构体为苷元，这是在自然界中首次遇到的。所有化合物均在 Hela、H-446、HT-29 和 U937 细胞系中评估其抗增殖活性。只有化合物 8 对 Hela 和 HT-29 细胞系表现出弱活性，IC50 值分别为 36 和 50μM。